サイバーエージェントの投資担当から起業へ 坡山里帆が語る「ルールを作る女性」を増やすためのスタートアップ支援

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概要

株式会社Sworkers代表の坡山里帆は、サイバーエージェントで藤田晋社長のもとスタートアップ投資に携わった後、独立した。この対談では、株式会社VOYAGE代表の愛沢えみりが聞き手を務め、スタートアップとはどんな会社か、坡山が投資の現場で何を学んだか、起業後に何に直面したかを尋ねた。後半では、女性の起業とキャリアを支援する事業を通じて坡山が目指す「ルールを作る女性を増やす」という考え方が語られた。

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「スタートアップワーカーズ」から生まれた社名

坡山は、サイバーエージェントに新卒で入社して7年ほど働いた後に起業した。収録時点で会社は3期目に入っている。社名のSworkersは、坡山がつくった「スタートアップワーカーズ」という言葉に由来する。起業する本人も、スタートアップ企業で働く人も含めて、スタートアップに関わる人を増やしたいという思いを込めたという。

愛沢は、自分はスタートアップのような横文字のキャリアにはまったく縁がなかったと述べ、基本から尋ねた。坡山によると、スタートアップに絶対的な定義はない。よく言われる特徴として、坡山は次の点を挙げた。設立から比較的年数が浅く、10年以内とされることが多い。投資家から出資を受ける。初期は経営的に赤字だが、中長期的には大きく黒字に転換していくことを目指す事業モデルである。

具体例として坡山が挙げたのが、直近に上場したタイミーである。坡山が投資家として最初に携わった投資先がタイミーだったという。社員が5人ほどだった会社が、5年から7年ほどで1000人、2000人規模に成長した。メルカリも立ち上げ当初は数人だったが、今では数千億円規模の企業になっていると坡山は説明した。

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学生時代のインターンと起業への劣等感

スタートアップで働く人を増やしたいという思いの原点は学生時代にある。坡山は当時、上場を目前にしたスタートアップでインターンをしていた。そこで働く人たちが「めっちゃキラキラしていた」という。会社には、自分たちが何をするのか、どんな世界を目指すのかを示すミッション・ビジョン・バリューがあった。社員がそこに向かって一丸となって働く姿をかっこいいと感じ、いつかそういう人たちと働きたい、自分でもそういう会社をつくりたいと考えるようになった。

坡山は1993年生まれである。坡山によれば、1991年から94年ごろに生まれた世代では学生起業が流行っていた。起業したいと思いながら、周りが次々と起業していくのを見て、「このままでいいのか」という強い劣等感を抱いていたという。

それでも学生時代に起業しなかったのは、自分の力不足を痛感していたからだ。新しい事業がたくさん生まれ、何かを成し遂げようとする人が多い会社に行こうと考え、選んだのがサイバーエージェントだった。

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就職先は「自分に合うか」で選ぶ

愛沢は、起業するか就職するかで悩む視聴者の参考になるとして、就職先の選び方を尋ねた。坡山は今振り返っても良い選択だったと答えた。もう一度就活するならどこに行くかと聞かれても、やはりサイバーエージェントを選ぶだろうという。1社目は「めっちゃ大事」だと坡山は強調した。

坡山は、自分を仕事がうまくできるタイプだとは思っていなかった。それでもサイバーエージェントには多様な事業と人がいて、学生ながら自分にも活躍できる居場所があるのではないかと感じた。ここで食らいついて結果を出せる人になろうと思えたこと、社風が自分に合うと感じたこと、会社の未来にワクワクしたことが決め手だったという。

就活生へのアドバイスとして坡山は、知名度のある企業に行こうと考える人は多いが、最後は自分に合うかどうかが大事になると話した。小さい会社が合う人もいれば、大企業が合う人もいる。自分の適性を見極めることが大事だという。

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25歳で藤田ファンドの担当に

入社2年目、坡山は社長室に異動し、そこから約5年間、ベンチャーキャピタリストとして投資事業に携わった。サイバーエージェントの資金で若い企業に出資する仕事で、通称「藤田ファンド」として、代表の藤田晋社長のもとで行われていた。

坡山は当時を振り返り、社長のもとで働けてラッキーという感覚ではなく、毎日汗をかいていたと話す。投資業は横文字が多く、本を読んで勉強しながら投資を進めていたという。仕事では自分で投資先を探した。イベントを開いて藤田社長と若手起業家を引き合わせたり、良い起業家を見つけて社長に紹介したりした。最終的に社長が決裁すれば投資を実行する。これを25歳のころから担当していた。

この経験から学んだこととして、坡山は3点を挙げた。1つ目は、藤田社長がどう考えて投資の判断をするのかを間近で知れたこと。2つ目は、投資先の代表やメンバーが成長していく姿を見て、人は変わるのだと実感したこと。3つ目は、小さい会社が偉大な会社になっていく過程を見られたことだ。サイバーエージェント自体も藤田社長たちが立ち上げて今の規模になった。その過程を見て、自分にもできるのではないかという学びと勇気をもらったという。

近い世代の起業家が、最初はアパートの一室で4人ほどでテーブルにパソコンを並べて仕事をしていた。そこからオフィスがどんどん大きくなり、サービスが社会に知られていく様子を見られたことに感動したと坡山は語った。タイミーも初めは「何のサービス?」「時間を測るの?」と思われていたかもしれないが、今では社会現象になっていると話した。

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うまくいくスタートアップの共通点

愛沢が成功するスタートアップの共通点を尋ねると、坡山は「スタートアップは1人ではうまくいかない」と答えた。代表や経営陣が大きな旗を掲げ、それを一緒に達成しに行く仲間がいる会社、つまり仲間集めが上手な会社が伸びるという。愛沢はこれを、ビジョンを持って率先するリーダーに仲間がついていく会社は、最初は少人数でも伸びる可能性がある、とまとめた。

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起業のきっかけは投資先からの採用相談

起業の直接のきっかけは、ベンチャーキャピタル時代に起業家から受けていた相談である。悩みの内容は、資金調達か人の採用のどちらかだった。資金調達ならそれまでも相談に乗れていた。一方で「いい人いないですか」という採用の相談もよく寄せられ、ここでも貢献できるのではないかと考えた。そこでまずスタートアップへの転職支援から始めたという。

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決めていた「30歳までに起業」

大企業に残る選択肢もあったなかで、起業に悩みはなかったのか。坡山は、悩みは「全然ありました」と答えた。ただ、学生時代から起業したいと考えていたため、30歳になるまでに起業すると決めていた。29歳の誕生日を迎えてすぐ、上司に起業したいのでどこかで辞めると相談した。迷いよりも、自分で決めた期限を優先したという。

起業して最初に大変だったのは、自分の会社名で自己紹介することだった。それまでは勤務先の名前を言って自己紹介していた。会社名ややりたいことに自信がないわけではなかったが、本当に1人でここからやっていくのだという孤独感や絶望感が一気に湧いてきた。同時に、他の起業家への尊敬の念も強くなった。「なんでみんな仲間がこんなにいるの」と感じたという。

坡山は投資の仕事を通じて成長するスタートアップを見てきたため、自分にもできそうだという薄い自信を持っていた。しかし実際にやってみると、外から見るのと自分でやるのはまったく違った。投資を検討していた会社は、すでにプロダクトやサービスと事業計画があり、「これだけ資金があればもっと伸びる」と説明してくれるのが当たり前だった。ところが自分でそれをつくろうとすると、そこに至るまでに多くのステップがある。坡山はこれを、目の前のコップを見て最初に土をこねる工程までは想像しないのと同じだとたとえた。知識はあっても、実際に動くと分からないことが次々に出てきたという。

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資金調達と生活水準

創業資金について、坡山は貯金がそれほどなかったと話す。そこで複数のVCに依頼し、一部を株式による資金調達でまかなった。断られることもあれば、応援すると言ってくれる人もいた。VC出身だからといってすべてうまくいくわけではなかったという。

坡山は女性向けの起業支援プログラムも運営しており、参加者も起業を考える段階でお金の問題をどうしても気にするという。坡山自身もそうだったため、その気持ちは分かると話す。それまでの買い物の額をかなり下げるなどの工夫が必要で、今もその状態は続いている。それでも、未来を考えると、生活水準を下げても給与が少なくても頑張れそうだという「謎の自信」「謎のポジティブさ」があり、それでなんとかやっていると語った。

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Project:Fと3つの事業

現在の事業は、スタートアップへの転職支援に加えて、女性のキャリア支援プログラム「Project:F」である。FはFemale、つまり女性を意味する。Project:Fでは2つの取り組みを行っている。1つは、スタートアップで起業したい女性向けの起業家育成プログラム「Female Founders Door」。もう1つは、女性がキャリアについて考える1日を提供する大型イベント「Female Founders Conference」である。転職、起業、キャリアの3本柱で事業を展開している。

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「ルールを作る女性を増やす」

Project:Fが大事にしているのは「ルールを作る女性を増やす」ことだと坡山は説明した。坡山の見方では、政治や企業の経営陣は男性が多い社会が続いてきた。そのため、女性が自分たちにとって働きやすいルールをつくることがなかなかうまくいかなかった。育休を取ると給与が下がる、時短勤務になると給与が下がる、といった状況がその例だという。

こうした状況に対し、女性が自分たちにとって働きやすいルールの会社や組織をつくることを応援したい、と坡山は話す。そのなかで最も短期間でインパクトがあると坡山が考えているのが、女性がスタートアップを起業することだ。

坡山は具体例として、コアタイムの運用を挙げた。たとえば18時や19時までは出社という決まりがあっても、同じ結果を出しているのであれば、日中は子どもと過ごし、早朝に働くなど労働時間をずらすこともできるはずだという。女性が成果を出しやすいルールをつくる起業家が増え、そのルールのなかで育った女性がまた起業する。そうなればルールが広がり、女性が結果を出しやすい環境が増えるのではないかと坡山は考えている。

22:53

個人事業ではなくスタートアップを勧める理由

坡山たちは、個人でのコンサルティングや個人事業ではなく、あえてスタートアップでの起業を勧めている。坡山は、個人事業も素晴らしいと前置きしたうえで、これは自分たちの考えだと断り、理由を説明した。スタートアップは、メルカリのようにプロダクトを組織で伸ばしていく形の企業である。事業が軌道に乗れば、一定期間は育児に専念するのでメンバーにお願いする、といった対応がしやすい。個人だと自分が休めば売上がなくなるが、スタートアップは組織で勝つモデルである。このため、ライフプランを考える女性にも勧められると坡山は話した。

愛沢はこの話に自身の経験を重ねた。愛沢は前年に出産し、仕事と育児の両立の壁にぶつかったという。経営者で時間やスケジュールを自分で調整できる立場だからこそ、まだ両立できている。会社員だったらどこまで頑張れたか、頑張りたくてもできたかは分からない、と感じることがあると語った。

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応募は延べ約300人、採択175人

Female Founders Doorは、その年の1月に第1期を開始した。運営側は30人か50人来てくれたら嬉しいと話していたが、ふたを開けると200名以上、延べで300人ほどの応募があった。実際に採択したのは175人。キックオフイベントには、遠方で来られない人もいたなかで約130人が集まり、坡山は女性たちのパワーを強く感じたという。

参加者の平均年齢は32歳ほどで、採択者の年齢は17歳から59歳までと幅広い。母親も多く、海外在住の参加者も数人いるという。

プログラムでは、説明会の段階から「アイデアなしで来てください」と伝えている。事業アイデアがなくてもよく、その代わりにアイデアの見つけ方や、それを事業にして会社にしていく方法を教える。求めるのはやる気と気合いだという。坡山は、起業してみたいが一歩を踏み出せない人が多く参加していると話した。

このプログラムは、坡山が起業家の先輩に「起業までの道筋を提供するプログラムをつくれないか」と相談したことから始まった。2人が中心となって運営している。坡山自身が、何かしたいが相談しにくく、どうしていいか分からないという当事者だった。だからこそ、同じような人はもっといるはずだと考えたという。

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女性起業家が少ないのは「周りにいないから」

参加者に最も多い悩みは「自信がない」ことだという。お金の問題も実際に起業する段階では気になるが、最初に出てくるのは気持ちの面の話だと坡山は説明した。なぜ女性の経営者は少ないのかとよく聞かれるが、坡山は「周りにいないから」だと考えている。

愛沢はこれに強く共感し、自身の経緯を語った。愛沢が起業を考えたきっかけは、キャバクラで働いていたころの客にほぼ男性の経営者が多かったことだった。キャバクラの仕事は個人事業主に近く、自分で経営する感覚が身近にあった。経営者に囲まれていたことで、自分で仕事をするワクワク感を想像できた。会社員として生活していたら、起業しようと思うきっかけはなかったかもしれないという。そのうえで愛沢は、起業前の女性にはそうしたきっかけ自体が少ないのではないかと述べた。

坡山は、プログラムでは「起業は最後は自分でするもの」と伝えつつ、参加者同士がコミュニティのなかで支え合い、困りごとを助け合っていると話した。起業家になろうという強い意志が感じられる場に身を置くと、その影響を受けて起業しやすくなると坡山は考えている。

26:06

キャリアを考える1日としてのカンファレンス

もう1つの柱であるFemale Founders Conferenceについて、坡山は、起業はキャリアの選択肢の1つにすぎないと考えていると説明した。大企業で頑張る、個人事業主になる、スタートアップで働くなど、キャリアにはさまざまな形がある。そのなかで起業に焦点を当てたのがFemale Founders Doorである。カンファレンスはより広く、多くの選択肢を知ったうえで、自分に合うキャリアは何かを女性に考えてもらう日として企画した。起業家だけでなく、仕事を頑張るすべての女性に届けたいという。

登壇する起業家は経歴だけ見ると華やかに映るが、そこに至るまでには挫折や努力があったはずだと坡山は話す。その両面を知ったうえで、自分もそうなりたいのか、別の道を選びたいのかを考えてほしいという。

開催日は2025年5月17日(土)。参加は無料で、会場は女性限定、オンライン配信は男女とも視聴できる。会社として東京都の協定事業者の認定を受けており、その支援によって無料で開催できるという。坡山はこれが第1回であり、運営側が誰よりも楽しみにしていると話した。

29:52

男女で分けて語らなくてよくなるために

対談の終盤、坡山は活動の根にある思いを語った。女性は自分らしく仕事がしたいだけなのに、環境や状況、慣習のせいで諦めざるを得なかったり、力を出し切れなかったりしている。自分も含めて、そこに憤りがあるという。社会に認められる、といった話を男女で分けてすること自体に違和感がある。だからこそ、そうした話をしなくてよくなるように、みんなで結果を出し、ルールをつくっていこうと伝えたいと坡山は述べた。

愛沢は、キャリアを考えることは生き方を考えることにつながるとして、女性の生き方の指針になる事業だと評価した。また、10代からこうした教育やコミュニティがあれば未来も変わるのではないかと述べた。2人は、環境を変えると人は変わることが多いという点で意見が一致した。坡山は最後に、知らない世界を少しのぞいてみてほしいと呼びかけた。