キャリア自律で社員は辞めるのか――小杉俊哉が語る「デメリットが先に来る改革」とトップの覚悟

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概要

社員一人ひとりがキャリアを自分で切り開く「キャリア自律」を進めると、社員は会社を辞めてしまうのではないか。この対話では、人事担当者から寄せられたこの疑問を出発点に、小杉俊哉氏がホストのSean Kawakami氏と、キャリア自律が個人と組織にもたらすメリットとデメリットを整理する。小杉氏の立場ははっきりしている。自律と離職は関係がない。改革が進まないのは、デメリットが先に現れ、メリットは中長期にしか現れないからであり、それを乗り越えるにはトップの覚悟が欠かせない、というものだ。

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前段:社員はトップの本気を見ている

本題の前に、二人は組織変革におけるリーダーの役割を話している。小杉氏は、ビジョンの次に来るのがリーダーシップだと述べる。社員は皆トップを見ており、「これは本気なのか」と社員が疑えば組織は変わりようがない。トップが言っていることとやっていることがまったく違うと思われれば、誰も動かない。

Kawakami氏は、トップがあまりにカリスマ的な企業では、明らかに間違っている場面でも「王様は裸だ」と誰も言えなくなると指摘する。小杉氏はさらに、そういう企業ではその人がいなくなったら組織はどうするのか、という問題も抱えていると応じた。Kawakami氏は、小杉氏が示した「エンパワーメントの条件」のモデルを見ながら、組織の話が最終的には個人の話に戻ってくると述べ、話題は個人の働き方に移っていく。

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寄せられた質問:「研修をしたら辞めてしまうのでは」

番組に届いた質問の送り主は、東京のIT企業で人事部に勤める35歳のミキさん。キャリア開発を担当しており、キャリア自律研修の導入を提案したところ、「そんなことをしたら社員が辞めてしまうのでは」と懐疑的な反応を受けたという。小杉氏は長年この反論を受けてきたと聞いたが、どうすればよいか、という相談である。

小杉氏は、キャリア自律を言い出した25年前からずっとこの質問を受けてきたと答える。そのうえで、著書にも書いている簡単なワークをやってもらうと、参加者はすぐに納得するのだと説明した。前提として小杉氏が挙げるのは、個人が主導してキャリアを開発し自律的に働くという考え方は、近年の人材をめぐる議論でも、企業と個人は「選び選ばれる横並びの関係」とされており、もはや待ったなしだという認識である。

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4つの枠で考える:個人のメリットとデメリット

ワークは4つの枠で構成される。キャリア自律によって個人にどんなメリットがあるか、逆にどんなデメリットがあるか。そして一人ひとりが自律的に働くと組織にどんなメリットがあり、どんなデメリットがあるか。デメリットも考えなければフェアではない、というのが小杉氏の考えだ。これをグループワークで考えてもらう。番組ではKawakami氏が参加者役となって答えていった。

個人のメリットについて、Kawakami氏は、指示命令系統の中で言われたことを言われた通りにやるのではなく、自由裁量でやれることが増える点を挙げた。小杉氏は、自分の歩みたいキャリアを描けること、そして続けていけば市場価値が上がることを付け加える。Kawakami氏は、自由を与えられて才能を発揮する人と、決められた枠の中でしっかり成果を出す人とでは適性が異なり、何らかの分類が必要ではないかとも問題提起した。

個人のデメリットとしてKawakami氏が挙げたのは、決められた手続きの中できっちりやってきた人にとって、その手続きがなくなると考えるためのエネルギーがかかることだ。小杉氏はこれに同意し、会社や上司が与えてくれる指示がなくなり自分で考えなければならなくなると、自分の価値を高めるための学習が、会社のOJTや研修以外にも必要になると説明する。本を読む、研修を受けるといったことには時間もお金もかかる。しかもそれが正しいかどうかもわからず、方向違いかもしれない。それも含めて自分で責任を負わなければならないので、しんどい、というわけだ。

Kawakami氏が「必ずしも自由を望んでいない人もいるのではないか」と尋ねると、小杉氏は、人による違いは後で話すとしたうえで、「みんな嫌です」と答えた。大企業でも中小企業でも、企業に勤めている人の多くはそれが嫌だから勤めているのであって、そうでなければ起業するかフリーランスになっている。毎日愚痴はあっても、実は従う方を自分で選んでいる。辞めることもできるのに、いることを選択しているのだ、と小杉氏は言う。

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組織のメリットとデメリット

組織のメリットについて、Kawakami氏は、教育やトレーニングのコスト、上から指示命令するコミュニケーションのコストが下がる点を挙げた。また、上の役割は、やらせてみて失敗が起きたときにそれを補って余りある成功を全体最適として用意しておくことではないか、とも述べている。小杉氏は、自律的に動けば新しいビジネスやイノベーションが生まれやすく、小さな失敗はあっても大きな柱が育って会社は収益を上げられると付け加えた。それは経営者が一番望んでいることであり、株主にとっても最高だという。

組織のデメリットについて、Kawakami氏はコントロールや統制が効かなくなることを挙げた。シリコンバレーのキャンパスで博士号を持った人たちが切磋琢磨して新しいものが次々に生まれるような企業ばかりではない。好き勝手にやって統制が取れなくなり、方向性が定まらなくなることもあるだろう、と。小杉氏は、このワークで必ず出てくるのが「人が辞めてしまう」、つまり転職するという意見だと述べる。さらに、管理職がこれまでのマネジメントではなくリーダーシップを発揮しなければならなくなるため研修が必要になること、評価制度も変えなければならないことなど、コストもデメリットとして挙がる。

小杉氏は、このうち「統制が取れなくなる」と「人が辞める」については本当にそうなのか疑問があると留保した。一方で、管理職の再教育や評価制度の見直しが必要になることは確かだと認め、Kawakami氏も、組織が変わり動きが変わる以上、旧来の仕組みをそのまま当てはめることはできないと同意した。

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時間軸で並べると見えるもの:デメリットが先に来る

ワークの核心は、出てきたメリットとデメリットに共通することは何かを考える点にある。小杉氏は答えを明かす。メリットはすべて長期的、少なくとも中長期的なものだというのだ。たとえば4月1日から全社的にキャリア自律に切り替えたとしても、個人がすぐに自分の描くキャリアを実現できるわけではないし、組織がすぐに新規事業を生んで過去最高益を出すわけでもない。

一方、デメリットは短期的なものだ。何をやるかを自分で決め、自分の価値を高めるための学習はすぐに始めなければならない。統制や離職の問題は脇に置くとしても、管理職の再教育や制度の見直しもすぐにやらなければならない。

小杉氏は、デメリットが先に出てくるという順番こそが最大のハードルだと言う。その先に素晴らしい未来が待っているとしても、トップがこの変化にコミットする覚悟を決めなければ、ずっと動かない。個人も同じで、従っていればいいという状態から、自律的に動かなければ自分の人生やキャリアは築けないと気づいて踏み出した人だけが、「起業家のように企業で働く」ことができ、企業にも大きく貢献して評価されている、と小杉氏は語る。

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トップの覚悟と「いつ儲かりますか」という問い

Kawakami氏は、文化や風土にまでなって初めていろいろな動きが実を結ぶように思うと述べ、風土は自動販売機のようにすぐに出てくるものではないと指摘した。その過程でうまくいかないことが起きても全体最適を図り続けるのがトップの責任ではないか、という問いに、小杉氏は、実を結ぶまではやり抜くというトップの覚悟がなければ進まないと答える。

しかし、多くのトップは残念ながら自分の任期の4年を無難にこなそうとする、と小杉氏は言う。本来は短期的な戦略の実行で結果を出すことと、サステナビリティの両方が必要なはずだが、どうしても短期の方に圧力がかかる。そのため、いわゆるサラリーマン経営者の多くは中長期の変革に踏み出せない、というのが小杉氏の見方だ。Kawakami氏は、中長期で覚悟を決めて風土や文化、それを支える価値観をつくると決めるのはリーダーシップの仕事であり、下が決めることではないと整理し、小杉氏も同意した。小杉氏によれば、かつて自身が関わった電機メーカーの業界でも、成功している会社はトップがそれをやっている会社だという。

小杉氏が困るのは、こうした話をすると「いつ頃儲かりますか」と尋ねる経営者がいることだ。パーパスづくり、組織変革、人事評価制度の改革、リーダーシップのトランスフォーメーションのキャンペーンなどについて、そう聞かれる。Kawakami氏が「研修もそうですよね。やるとどれだけ儲かるのか、と」と応じると、小杉氏は、短期的にすぐ収益につながるわけではないのでその問いに答えはないと述べた。ただし、研修をやらない会社には中長期的にボディブローのように効いてくる、とも付け加えている。

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「リーダーのように組織で働く」と「起業家のように企業で働く」

Kawakami氏は、小杉氏の2023年の著書『リーダーのように組織で働く』(クロスメディア・パブリッシング)を紹介する。同書は、組織の全構成員が自律的にリーダーシップを発揮する状態を「リーダーシップ4.0」とし、それを引き出すのが支援型の「3.0型」のリーダーシップだと論じている。そのためには構成員が自律意識を持つ必要があり、必ずしも独立しなくても、アントレプレナーシップを持った人たちがいれば、そうした組織になり得る。その個人の働き方とマインドセットを書いたのが『起業家のように企業で働く』で、令和版も出ている。

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夢や目標がなくても自律できるか

ここでKawakami氏は、普段から小杉氏に聞いている質問をぶつける。夢や目標がなければだめなのか、という問いだ。スティーブ・ジョブズは「コネクティング・ドッツ」と言った。今ここで面白そうだと思ったものを一つずつ追いかけ、その点をつなぎ合わせた結果、かつて夢見ていたかもしれない目標にたどり着く。そんな生き方もあるのではないか。実際、「何をしていいかわからない、でも何かやりたい」とはっきり言った人もいるという。教科書的には、ビジョンを持って3年後、5年後、10年後を見据え、バックキャスティングで今日のあり方を考えなさいと教えられる。『起業家のように企業で働く』が描く、自分の目標とやるべきことがはっきりした個人は、ものすごく強い個人に感じられ、そんな人がどれだけいるのだろうか、とKawakami氏は問いかけた。

小杉氏はまず、『起業家のように企業で働く』の第1章が「志を持つ」ことだと説明する。13年前に出版社へ原稿を出したとき、「志なんて古臭い言葉を使うんですか」「言葉を変えませんか」と散々言われた。それでも外さなかったのは、起業家と社内起業家の違いは、やりたいことを企業を使ってやるか、独立してやるかの違いにすぎず、「これをしたい」という核は絶対に外せないと考えたからだという。その後パーパスが注目され、「何のために」が一番大事だとされるようになった。企業を使って何かをやりたい人は、それがあるから説得ができ、経営陣を巻き込みやすい、と小杉氏は言う。

一方で、キャリア論には2つの流れがあると小杉氏は説明する。従来型は、MITのエドガー・シャインのキャリア・アンカーに代表される考え方で、自分の錨をどこに下ろすか、キャリアの方向性を明確に定め、そこに至るギャップをどう埋めるかを決めて向かっていくものだ。それがわかる人は強い。だが多くのビジネスパーソンはそうではない。それがあるなら起業しているはずで、多くの人はなりたい自分があるわけでもなく、とりあえず就職したのだと小杉氏は言う。

そういう人に当てはまるのが、スタンフォードのクランボルツが提唱したプランド・ハップンスタンス(計画的偶発性)理論だ。小杉氏はこれを「カリフォルニア系キャリア理論」と呼んでいる。キャリアの意思決定をするのではなく、常に学習し、毎日をいかにエンジョイするかが大事だという考え方である。与えられたものではなくチャンスを取りに行き、それを面白がり、必要なスキルが学べる仕事をやってみる。小杉氏は管理職を例に挙げる。MBAで戦略やファイナンスを勉強しても管理職になれるわけではなく、日々の小さな失敗の連続の中でしか必要なスキルは身につかない。経営者はまさにそうだという。目の前のものを面白がり、可能性を限定せずにやった結果、振り返ったらこういう道を歩んでいた、でもよいのだ。『起業家のように企業で働く』を実践する人にも、実はこのタイプがいる。会社のブランドやリソース、信用を使っていろいろやった結果、ある取り組みが大当たりしたという人たちだ。

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志という「北極星」と、目標難民

Kawakami氏は、「何を」が見つかっていなくても、「志」という言葉がむしろしっくりくると述べた。せっかく生まれてきたのだから面白いことをやりたい、という高い位置の北極星のようなものがあれば、物事をゲーム感覚で楽しんだり、挑戦や学びが生まれたりして、点が一つずつ重なり、次の面白いことへの準備ができていく。ただ、そうではない人もいる。会社に仕方なくいるような人に限って悩みが多く、「夢難民」「目標難民」「アンカー難民」のようになっていて、悩み相談が一番多いのはその層ではないか、とKawakami氏は言う。

そのうえでKawakami氏は、会社の中にいても起業家のように働くことは大事であり、わざわざ独立しなくてもよいと考えていると語った。会社には人・物・金・情報・技術・時間といったリソースがあるのだから、それを使って新規事業を提案し、会社の資本で面白いことをやった方がよい。小杉氏もこれに同意した。

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自律したら辞めるのか:研修参加者への問い

ここで小杉氏は、脇道にそれた話を最初の問いに戻す。自律的な環境を整えたら、人は言うことを聞かなくなるのか、辞めてしまうのか。

小杉氏は、これまで何万人ものリーダーシップ研修で、転職経験者、つまり今の会社が2社目、3社目という人たちに「前の会社がキャリア自律の制度を取ったから辞めたという人はいますか」と尋ねてきた。答えは過去に一人もいないという。自律意識に目覚めたから辞めたわけではなく、人材の流動化は普通に起きており、自律とは関係がない。自律意識を持った人だけが辞めているわけでもない。だから「自律意識を持ったら辞める」というのは、経営者や人事、あるいは本人たちのアンコンシャス・バイアスではないか、というのが小杉氏の主張だ。

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MBA・海外赴任から戻った人が辞める理由

Kawakami氏は反論として、社費でMBAに送り出したのに戻ってこない、という会社もあると指摘した。本人が学び、自律的に考えるようになった結果、会社としては「社費で出してあげたのに」となるケースだ。

小杉氏は、MBAに出すことはイコール自律ではないと答える。彼らが辞めるのは、会社が「お前は2年間遊んでいたんだろう」という扱いで格を落とすからだという。海外赴任も同じで、海外で支店長や子会社の社長を務めていた人が、帰国するといきなり主任のような立場にされ、権限が縮小されてしまう。それではやっていられない。腕を振るえる環境をつくり、それを支援する上司がいれば辞めない人もたくさんいるはずだ、と小杉氏は言う。Kawakami氏は、支援型リーダーシップと並んで環境設計が大きな鍵だとまとめた。自律的な人もいれば、規律の中でしっかり成果を出す人もいる。全体が変わろうとするときの痛みや反動も含めて、組織が次のステージに進むための環境づくりをすることがリーダーシップだ、という整理に小杉氏も同意した。

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全員を変えようとしない:イノベーター理論の応用

では、具体的にどう進めればよいのか。小杉氏は、いきなり全員を自律型にはできないと言う。小杉氏の見立てでは、起業家のように企業で働く人は50人に1人、100人に2人程度しかいない。大企業で自発的に面白いプロジェクトを立ち上げ、上司を説得して楽しそうにやっている人たちだ。しかし彼らは「あの人だから」と特別視され、他の人はそのようには動かない。それで終わってしまう企業は極めて不活性だという。

そこで小杉氏が勧めるのが、マーケティングのイノベーター理論の応用だ。自分で勝手に動くイノベーターは2%程度で、放っておいてよい。その次に十数%いるアーリーアダプターは、上司の支援や評価の仕組みが変われば動く人たちである。この層を動かすことに全勢力を投入する、と小杉氏は言う。Kawakami氏は、影響力のある人に成功体験を積ませれば、周りがそれを見ているとして、インフルエンサーの役割になぞらえた。

小杉氏はキャズム理論にも触れる。一般にキャズム(溝)はアーリーアダプターとアーリーマジョリティの間にあるとされるが、キャリア自律の場合はイノベーターとアーリーアダプターの間にある、というのが小杉氏の見方だ。だからこそ、3.0型のリーダーシップや評価の仕組み、リーダーによる環境づくりが大きく効いてくる。自律的に起業家のように働くとこんなに面白い、こんなに楽しそうだ、という事例をつくるのである。

イノベーターとアーリーアダプターを合わせると約20%。5人に1人、どの部署にもそういう人がいる比率になり、目立つようになって、もはやマイノリティではなくなる。そうすると必ず興味を持つアーリーマジョリティ(34%)が現れ、彼らが動けば残りの34%のレイトマジョリティもついてくる。そうなれば会社の8割ほどが変わる、と小杉氏は説明した。

全員に研修やトレーニングをいきなり課さなくてよいのか、というKawakami氏の確認に、小杉氏は「いいんですよ」と答え、全員に落ちこぼれをつくらないという発想は日本の平等教育の弊害だと述べた。ラガード(遅滞者)は20%ほどいるのだから、この人たちを動かそうとするほど無駄なことはない。日本企業は彼らに辞めてくれとは言えないが、せめて言うことを聞いてきちんとやってもらう。昇進もしないし給料も上がらないが、それでよければついてきてほしい、そういう人にやってもらう仕事もある、という考え方だ。Kawakami氏は、動く20%、否定的な20%、真ん中の60%の浮動層という構図で、「あの人がやっていることを自分もやれば面白そうだ」という空気をつくれば、やがてそれが風土や文化になり、過半数がついてくる、と整理した。

実際に小杉氏が研修を行う際も、全社一斉にはやらないという。役員、次期役員候補、部長、課長、次世代リーダー、あるいは事業部単位など、対象はさまざまで、それらを組み合わせているそうだ。

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若者へ:「自分らしい」という言葉が可能性を狭める

最後にKawakami氏は、これからのキャリアに悩む若者への助言を求めた。学生とも接している小杉氏は、特に20代には可能性しかないと述べたうえで、一番罪作りだと思う言葉として「自分らしい」を挙げた。

専門家も使い、会社でも使われる言葉だが、「これは自分らしくない」と考えることで、自分の可能性を狭めるリスクがある。それは未熟な今の状態での好き嫌いにすぎないかもしれない。小杉氏自身、もともと人事や組織にはまったく興味がなかったが、やってみたら面白く、自分がやるべき仕事だと思うようになったという。食わず嫌いをせずに食べてみる、経験してみることで、はまったり幅が広がったりする。その機会を「自分らしい」という狭いところに閉じ込めて失っているかもしれない、と小杉氏は言う。

Kawakami氏は、企業の「我が社らしさ」も同じかもしれないと応じた。創業以来これをやってきたから我が社らしさはこれだ、という宣言自体が、もっといろいろなことができる可能性を制約しているかもしれない。小杉氏も、それは知っておかなければならないと同意した。

小杉氏によれば、英語の「オーセンティシティ」や「オーセンティック・リーダー」は「らしさ」の話ではなく、本物であること、自然体であること、表裏がなく使い分けをしないことを意味する。それを「自分らしさ」と訳した途端、別物になってしまうというのが小杉氏の考えだ。

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価値観は10年で半分変わる

小杉氏は、キャリア自律研修で行う価値観のワークを例に挙げる。70個ほどある価値観からトップ10を選んでもらい、それをすべて否定する仕事を社長から打診されたらどうするかと尋ねると、「絶対に受けない」と答える人がいる。給料が10倍なら考えるという人もいるが、いくら積まれても変えたくない、これを書き換えたら自分ではない、という人もいる。そこで、10年後に同じワークをしたら同じ10個を選ぶか、10年前の学生時代なら同じ10個を選んだか、と聞くと、結構変わるのだという。

小杉氏自身、40歳で初めてこのワークをし、50歳でもう一度やったところ、10個のうち5個が変わっていた。普遍的なものもあるが、仕事に限らず、家族の状況や友人関係などさまざまな変化によって、大切なものも変わっていく。Kawakami氏は、自分らしさ自体が変わり、揺らぐものだと知っておくことが大事であり、今の自分やこれからの可能性を制限してはならない、本当の「らしさ」はその奥にあるものなのだろう、とまとめた。

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経営者へ:制度より先に覚悟

締めくくりにKawakami氏は、組織がなかなか動かないと悩む経営者や事業部長への一言を求めた。小杉氏は、多くの経営者や事業部長は制度や仕組みに頼ろうとすると指摘する。人事がそういう制度を作ってくれない、評価の仕組みがそうなっていない、と言う。そうではなく、ひとえにトップの覚悟だ、と小杉氏は言う。トップが覚悟を持って始めなければ絶対に変わらない。

Kawakami氏が「テクニックから始まってしまうんですね」と言うと、小杉氏は、キャリアラダーを導入する、権限委譲の仕組みを変えるといったハウツーの話がまず来てしまうが、そうではないと答えた。変わるかどうかは、絶対にやり抜くという覚悟を持つかどうかで決まる。これが小杉氏の最後の答えだった。