プロダクトマネージャーの半数が危機に瀕している理由:ニキル・シンガルが語るビルダー、判断力、そして自らを再発明する勇気

シンガルはまず、1度目の出演時、つまりコロナ禍の終わり頃、ゼロ金利時代が頂点を迎えていた時期を振り返る。当時の業界は史上最大の規模で、プロダクトマネージャーもCPOも歴史上かつてないほど多く、報酬も高かった。それでも、当時話をしたプロダクトリーダーたちは「あまり幸せではなかった」と彼は言う。彼らの日々の大半は情報を動かすことに費やされていた。チームが上司に提示する内容の見せ方を作り変え、その上司がさらに自分の上司のために作り変えられるようにする、といった具合だ。この職能は「権限なき責任」に焦点を当てたものになっており、シンガルはそれを職場におけるストレスの最たるものと呼ぶ。

現在、人々が口にするのは主に、AIが自分の職能を置き換えるのではないかといった新しい不安だ。シンガルが言いたいのは、プロダクトの仕事に数年携わってきた人なら、あの以前の時期がどれほどつらかったかを思い出すべきだということだ。

彼の見方では、変わったのは、プロダクトの人々が自ら作れるようになったことで、再び楽しさを感じていることだ。インパクトを生むために頼る人の数が減り、自分のアイデアがより直接的にテストや顧客につながる。彼はこれを「プロダクト業界の完全なルネサンス」と呼ぶ。彼のネットワークの中でも特に優れたビルダーたちの間では、報酬は過去最高で、オファーはかつてないほど多く、多くの人が次の役割として、創業者、CEO、あるいはプロダクト以外のCレベル職を考えているという。

その代償についても、彼は同じく率直だ。「今ほど疲れている業界は見たことがない」と彼は言う。かつては、仕事を一通り覚えれば、マネージャーになるまでの10年間は問題なくやっていけた。今は3か月遅れを取ると、同僚から「チームはそれを3か月前にやめた」と言われる。PRDでさえその必要性が問われ、「誰もが警戒状態にある」。同時に、大企業は数万人規模の人員削減を行いながら、採用も続け、3倍の給与を払っている。そのどちら側に立つかによって、状況全体の見え方が変わる。

彼は特に、キャリア中盤の人々、おおよそ30代の人々が強い負担を抱えていると指摘する。彼らにとっては「パワーイヤーズ」であり、ようやく自分が何をしているのかわかるようになった時期だ。同時に、身を落ち着け、子どもを持ち、親が年老いて頼ってくるのを見守り、初めて自分自身の健康問題にも向き合う時期でもある。仕事はもともと残りの時間をすべて奪っていくが、今ではその仕事自体が絶えず変化している。「Claude Codeの最新情報は? 今朝変わったよ」。喜びはある、と彼は言う。「でも、これまで見たことのない種類の疲労がある」。

プロダクトリーダーの状況は2、3年前と比べて良くなったのか悪くなったのかと問われると、彼は人々がそれをどう語るかと、自分がどう見ているかを分けて考える。彼は「うまくいっている」かどうかを、人々がどれだけ選択肢を持っているか、そして長期的にどれだけ幸せでいられそうかで測る。その基準で言えば、第一線で活躍している人々は、仕事がより面白くなったと感じているため、はるかにうまくいっている。彼らもストレスは抱えているが、その種類が違う。「夜にLLMへ餌をやる」時間がもっとあればと願っているのであって、それは自分のチームが組織の意思決定の停滞を乗り越えられるかどうかを心配するのとは別物だ。とはいえ平均的に見れば、業界はストレス下にある。うまくいっている人でさえ、業界が変わる中で取り残されたり「轢かれて死ぬ」ことを心配している。

物事がどれほど速く動いているかを示すために、シンガルは最近サンフランシスコで開かれた、彼のプロダクト責任者グループのミートアップについて語る。多くのメンバーが自社向けや自分の生産性向上のためにツールを作っていたので、グループは成果披露会を開いた。発表者はスタートアップ、中規模企業、レイトステージ企業の出身だった。

彼にとって印象的だったことが2つある。1つ目は、会場に満ちていた喜びだ。人々はノートパソコンを開き、自分の「チーフ・オブ・スタッフ」アプリが何をしてくれるかを語りながら張り合っていた。2つ目は、彼らが社内のプロダクトの意思決定、優先順位付け、情報の流れについて語る内容が、ほんの数年前に彼自身が働いていたやり方と比べると「まったく異質な生き物」のように見えたことだ。彼は会場に向けて、企業におけるエージェント、チーフ・オブ・スタッフ・アプリ、すべての時間を判断に費やすこと、陳腐化させられるものすべての周りにソフトウェアを書くことなど、こうしたことのどれ一つとして、12か月前には語彙にすら存在しなかったと語った。では、12か月後はどうなっているのか。彼によれば、会場は静まり返ったという。1年前には誰もあの会話を予測できなかったし、それがどこへ向かうのかも誰にも言えなかった。

それでも彼は、今後2年間についての予測を示す。プロダクトリーダーは次第に、判断を下すこと、そしてソフトウェア、AI、エージェントによってそれ以外のすべてを陳腐化させる「槍の先端」となることに対して報酬を得るようになる。興奮の一部は、PMがこれまで好きではなかった仕事の大半こそがまさにAIが狙っている領域だという点にある、と彼は認める。彼は、2年以内にほとんどの企業がプロダクト開発の機械的な部分を自動化すると予想している。テストや変更のコストが大幅に下がるため、プロダクトには以前より「10倍から100倍」多くの変更が加えられる可能性があり、だからこそ判断が「ほぼ最も重要」になる。

レニーが判断とは何を意味するのかと尋ねると、シンガルはそれを、ある変更が良いか悪いか、プロダクトをどちらの方向に変えるべきかを評価することだと説明する。ブランドや保守性を損なわずに同じプロダクトのカスタム版を100個作ることはできない。判断とは、持続可能で差別化されたものをどう作るか、そしてある変更がその基準を満たし、作ってリリースする価値があるかどうかを決めることだ。彼はこれを、初期のインターネット時代から存在する「システムのスキル」と呼ぶ。焦点は機能ではなく、組み上げていくシステムやプラットフォームにある。

余談として、シンガルは2年後にはダメなソフトウェアはもうなくなると予測する。ただし、これは「予測というより願望や夢かもしれない」とも認めている。彼の家には、シェードからエアコン、ガレージのドアまですべてを操作するアプリが15個ほどあるが、ほとんどまともに動かず、メンテナンスもされていない。彼は、誰かが「Claudeに直せと言えば」直るし、しかもより安全になると考えている。そうなれば、人々はダメなソフトウェアをはるかに許容しなくなる、と彼は主張する。彼は、アプリストアのあらゆるアプリに対して実行すると、より一貫性があり、バグが少なく、保守しやすいバージョンを生み出す「スーパースキル」を思い描いている。

レニーは、自分がCodexやClaudeに最もよく使うプロンプトは、単にプロダクト体験をどうすればもっと良くできるかを尋ね、その最初の7つの提案を実装させることだと付け加える。また、そうしたアプリの多くは、プロダクトファーストではなく、ソフトウェアにあまり関心を持たない企業によって作られたものだと指摘する。そうした企業も今では高度なスキルを持つAIエンジニアを利用でき、より良いソフトウェアを求めるのに必要なのは英語だけだ。

シンガルはこの話をレガシーシステムにまで広げる。ごく最近まで、COBOLのコード行数はほかのどの言語よりも多かったかもしれず、メインフレームの売上はIBMのような企業にとって今も大きな項目だという。彼はかつて、ユナイテッド航空のマイレージプラスのアカウントを娘のスマートフォンで使えるようにしようとして1時間半を費やしたことがあり、その一因はメインフレームベースの複雑なシステムにあると考えている。数十年前にそのコードを書いたエンジニアの多くは、彼の言葉を借りれば文字どおりこの世を去っており、そのコードに手を加えるのは「デメリットしかない」ため、誰も触らない。AIがこれを変えうることに、彼は興奮している。

シンガルの最も衝撃的な予測は、人員配置に関するものだ。企業は人員数を厳しく見直し、採用しすぎたのではないかと自問している。多くの上場企業はこの5年間で従業員数をほぼ倍増させたが、今になってそれで2倍の成果を得られたのかを問うている。彼は、10年から15年以上前のGoogleで、彼のような周辺的なチームにいた人々が、Googleが数字を達成するのに本当に必要な従業員は何人なのかとよく話していたことを思い出す。当時の従業員数は2万人から4万人だったが、正直な答えは90%ではなく9%に近く、明かりを灯し続けてビジネスを築くのにはおそらく500人程度で足りたのではないか、と彼は示唆する。企業がそれ以上に採用するのは、単に官僚が欲しいからではなく、事業を拡大し、新しいことに挑戦したいからだ。

今、「審判の日が戻ってきた」と彼は言う。企業は最近の採用から十分な成果を得られなかったと感じており、AIには異なるスキルセットが求められる。この2つが重なることで、「今後12か月から24か月の間に、大規模な人員削減と、その後の大規模な再雇用が起きる」と彼は予測する。ある企業が3万人を削減して8,000人を採用するかもしれず、その8,000人は「全員AIファーストになる」。彼はこれを「暗い」話だと言い、これからの1、2年は非常に厳しいものになると予想している。

レニーは、自身の最新の求人市場レポートから反論を示す。世界のテック企業におけるPMの求人数は3年以上ぶりの高水準にあり、これはコロナ禍の頃以来だ。シンガルは、このレポートが自分の用意していた3つの論点と一致していたと言う。ビルダーは人生最高の時間を過ごすことになる、報酬は上がっている、そしてベイエリアが再び注目を集めている、という3点だ。

これほど多くのプロダクト人材が職探しに苦労している中で、なぜ求人数が過去最高になりうるのか。シンガルは、それはプロダクトマネージャーをどう定義するかによると言い、その定義が初めて劇的に変わったのだと説明する。3年前、2人はさまざまなPMのタイプについて議論し、需要の高いものもあれば低いものもあった。今は、「情報を動かす人は基本的に恐竜になる」と彼は言う。業界の中で育ってきたプロダクト人材の約半数は、情報を動かすことをコアスキルとしていると彼は推定する。残りの半数は、作ることが好きでプロダクトの世界に入ってきた人々で、誰もが欲しがっているのはこちらの人材だ。エンジニア、デザイナー、マーケターもビルダーになりうるし、今後数年間は「ビルダー求む」がキャッチフレーズになるだろうと彼は予想している。

彼はこれを満足感の話に結びつける。PMだった頃、彼は休憩がてら自宅の電球を交換していた。壊れたものが直るのを目にすることは、プロダクトの仕事ではそれほど稀だったからだ。その稀さこそが、権限なき責任を負うということの一部だった。今ではPMは、デザイナーを説得したりバックログで順番を待ったりする代わりに、自分でデザインを作ることができる。

彼はまた、ビルダーがほかの職能へと移っていく様子も目にしている。彼のコミュニティが60〜70人規模に成長した最初の2〜3年間、創業者は1人だけだった。ところが約125人に成長したこの12か月の間に、14人のメンバーが次のプロダクト幹部職に就く代わりに起業することを選んだ。ある非常にシニアなメンバーは、CHRO(最高人事責任者)の面接を受けたが、それはその企業が特にプロダクトのバックグラウンドを求めていたからだった。先進的な企業は、陳腐化、判断、エンパワーメント、そして作るスキルをその職能に持ち込める人材を求めており、職能そのものはむしろ学ぶのが簡単な部分かもしれない、と彼は言う。プロダクト、エンジニアリング、その他の役割の境界は、双方向に曖昧になっていくと彼は予想している。

その裏側についても、声に出して言わなければならないと彼は言う。プロダクトの世界には、「実はテックにはあまり興味がない」といったことを口にする人が多い。彼らがこの仕事に就いたのは、報酬が良く、コミュニケーション、情報を動かすこと、チームづくりといった自分の強みに合っていたからだ。シンガルも、そうしたことは自分も大好きだと言う。「でも、ものを作ることが好きでないなら、危機に瀕している」。その約半数の中には、テック業界を離れたり、AIツールを使ってテック以外のビジネスを始めたり、まったく別の仕事を見つけたりする必要がある人もいるかもしれない。彼は、非ビルダーが抱える問題を、ビルダーの成長物語の「鏡像」だと表現する。

レニーは、Anthropicのグロース責任者であるアモル・アヴァサレとの対談から反論を持ち出す。エンジニアが今ではこれほど多くのことをこなせるため、PMは追跡しなければならない機能、アイデア、ドキュメントの量に圧迫されている。アヴァサレの見方は、PMのレバレッジはむしろコードを書いて出荷していないときのほうが高い可能性があり、Anthropicにはもっと多くのPMが必要だというものだった。

シンガルは、それは「出荷する」が何を意味するかによると言う。顧客向けに開発しているエンジニアが50人いて、自分が51人目になるのであれば、それは「エンジニアの安っぽい模造品のようなもの」だ。そうではなく、その50人が何をしているのかを把握する仕組み、つまりチケット、バックログ、スタンドアップに代わるものを作っているのであれば、そこにこそレバレッジがある。CPOのミートアップでは、人々が作ったものの大半は、自分たちのプロダクト組織をより効率的にするための社内ツールだった。すでにプロダクトレビューやプロダクトのスタンドアップを完全に自動化したと言う企業もある。10倍のことが起きているなら、どの変更が良いのかを決めるために判断が必要で、「今それが手作業なら、もうおしまいだ」。したがって企業は、判断力を持つプロダクトビルダーを採用し、さらに、人員やマネジメント層を増やすのではなくテクノロジーによって社内の意思決定ツールを作ることを仕事とする人々を、ますます採用するようになる。あるCPOの反応が、その魅力をよく表している。ステータスレポートが大嫌いだったのでそれに代わるものを書いたところ、より詳しい情報が得られるようになって上司も喜んでいるという。

シンガルはさらにいくつかの予測を加える。「大人は今後も必要とされる」。急成長企業は典型的な創業者に率いられていることが多く、AIは多くのことを補ってくれるが、判断は専門知識と知恵の組み合わせから生まれる。彼のコミュニティのメンバーは、自分たちが企業にとって魅力的なのは、知恵を持ちながらも現場の実務に関わり続けているからだと語る。創業者と同じ言葉で話すことができ、「その映画をすでに観たことがある」のだ。

彼は、ペースは今後も上がり続けると予想する。それは一つには夜通し動くLLMという「怪物に餌をやる」ためであり、もう一つには、より速く動くことで得られるチャンスがあまりに大きいからだ。それが燃え尽きにとって何を意味するかを考えると、彼は気が重いという。

彼はまた、個人的な懸念として、地理的なダイバーシティ、そしてダイバーシティ全般が後退するのではないかという点を挙げる。業界が成長する中で、さまざまなバックグラウンドや地域の人々を迎え入れる努力がなされてきた。しかしAIの波はあまりにもベイエリアに集中しており、企業の採用人数も減っているため、企業は「自分たちと似た見た目や振る舞いをする」人々を採用しがちになる。年齢、ジェンダー、民族のダイバーシティのすべてが打撃を受けており、業界を「かなりの年数」後退させる可能性があると彼は考えている。誰かが意図的にそうしているとは思っていない。しかし、これほどペースが速いと、子どもを持つパワーイヤーズの人々、彼は特に女性に言及するが、彼らには夜や週末をClaude Codeに費やす時間がない。業界はこの話をしないが、「これは間違いなく事実だ」と彼は言う。

シンガルによれば、最も意外な変化の一つは、個人のブランド、つまり履歴書に載っている企業名や大規模に出荷してきたプロダクトが、プロダクトを届けるやり方がどれだけモダンかということほど重要ではなくなったことだ。前回の対談では、彼とレニーはそうしたブランドの価値を強調していた。しかし今、ソフトウェアの作り方全体がこの10年と比べて異質なものになっているのなら、古いやり方で何を出荷したかの重要性は下がる。彼が耳にする面接のフィードバックは、シナリオに関するものだ。どのツールを使っているか、どう判断するか、どう考えるか。5年前に出荷したものの背後にある考え方についてではない。現代的なやり方をしていない既存企業に6年間いると、外に出たときに別の世界に来たように感じることもある。

さらに、最大手の企業では、自分が何をしたのかを説明することさえ難しいと彼は付け加える。Metaで2年間かけてアルゴリズムの一部をわずかに高速化したことは、大きなインパクトをもたらし、組織を渡り歩く本物のスキルを必要としたかもしれない。元Meta社員として、彼はそれを昇進に値する成果として尊重していると言う。しかし、「未来に生きている」人との会話では、それは「まったく響かない」。

レニーは、PMにかつて求められていたスキルが大きく変わりつつあるとまとめる。シンガルはさらに踏み込み、それは「ひっくり返る」かもしれないと言う。多くの人はビルダーとしてキャリアを始め、その後、レバレッジ、スケール、組織化、他者をエンパワーすることに価値を置くよう教えられる。「車をいじるのはやめて、工場づくりに取り組め」。それが業界の成熟の仕方だった。ところが今、スケールはまったく違う形で実現できるかもしれず、重要なのは自分の意見と自分が作るものだということになるかもしれない。「それは非常に衝撃的だ」。

レニーが具体的なアドバイスを求めると、シンガルは心理の話から始める。人間はもともと簡単に変われるようにはできておらず、年齢を重ねるほど変わらないように教え込まれる。子どもは何度も転び、体の動かし方を再発明し、間違いを恐れないから言語もすぐに覚える。彼は自分の例として、スキーを覚えるには年を取りすぎていると決めてしまったことを挙げる。大人は、安定した中間地点を見つけ、できるだけ変わらないように訓練されている。パートナーを見つけ、身を落ち着け、仕事を見つけてそこに留まり、転職は避けるべき失敗だとみなす。

それが心理的なブロックを生む。自分を再発明しろと言われると、人はまず、それが本当に必要なのかと問う。もっと深いレベルでは、その感覚は「そんな約束じゃなかった」というものだと彼は言う。学校に行き、懸命に働き、ブランドを築き、マネージャーになったのに、今になってやり直せというのか、と。Twitterを見ると新しい世界は楽しそうに見えるが、心のどこかでは元の状態に戻りたいと思っている。このブロックこそが「実は今日の問題の核心にある」と彼は考えている。

次の障害は時間だ。パワーイヤーズにおける目標は、「人生に関わるすべての人を均等に失望させること」だと彼は言う。差し出せる時間はせいぜい6時間、8時間、あるいは12時間で、求められるのは20時間。だから唯一機能する優先順位付けは、親、子ども、健康、友人、パートナー、仕事、老後の貯蓄のうち、どれか一つのグループだけをほかより多く失望させないようにすることだ。その「失望アルゴリズム」の上に再発明を加えるのは、彼の言葉を借りれば「かなり暗い」。

さらに2つの要因が事態を悪化させる。1つ目は、目標が動き続けることだ。追いつくために1週間休みを取っても、3か月後には学んだことがもう古くなっている。歯を食いしばって乗り切れば最終的にはまたフローに戻れる転職とは違い、「何度も何度もこれを繰り返さなければならないから、フローに入ることがない」。2つ目は、彼にとって最も意外だったことだが、古いゲームを極めた人ほど再発明を最も難しく感じるという点だ。彼はこれを「影のスーパーパワー」と呼ぶ。一つのシステムに秀でているほど、自分の世界はうまく回っているので、新しいシステムに気づきにくくなる。成績の振るわない人は変わっても失うものがないが、優秀な人には変わる動機がなく、雇用主も彼らが素晴らしい仕事をしていると繰り返し伝えているかもしれない。

彼の主なアドバイスは、仕事は変わりつつあり、自分はモダンであり続ける必要があると言う勇気を持ち、「その心理的な一線を越えて」、それを何よりも優先することだ。リスナーが一つだけ持ち帰るとすれば、それは、一人ひとりが自分の中に、再発明を受け入れる方向へと一線を越える力を見出す必要があるということだ、と彼は言う。

レニーはこれを、デミス・ハサビス、サム・アルトマン、ダリオ・アモデイといった主要AIラボのトップたちが、全員が同意するなら減速すると語ったという報道に結びつける。レニーの論点は、ゲーム理論的にそれは不可能であり、だから変化はいずれにせよ起きている、そして唯一の選択肢は、そうではないふりをするか、積極的に乗っていくかだということだ。

シンガルは、多少の慰めになるようにと、この話の「小さな版」と彼が呼ぶものを紹介する。プロダクトマネジメントはもともと、HP、Cisco、AMDのようなハードウェア企業において、長い開発サイクルを持つ体系化された分野だった。インターネット企業がそれを破壊した。既存のプロダクトマネジメントが自社に合わないと気づいたGoogleは、新しいタイプの人材をゼロから育成するためにAPMプログラムを作った。Microsoft、Metaなどもそれに続いた。新しいプロダクトマネジメントは古いものと「ほぼ名前だけ」しか似ていなかったため、数年間は衝撃的な状況が続いた。

今後数年間も同じようなものになると彼は考えている。3か月ごとに新しいエージェントが登場し、新しい形の判断が生まれ、役割の境界が曖昧になり、人が入っては出ていく。「混沌になるだろう」。しかし数年経てば、物事は落ち着く。企業は一定のやり方で作られるようになり、研修や一貫性が生まれ、次の仕事は前の仕事と似たものになる。彼が強調するのは、人々が30年間ずっと加速し続けるメリーゴーランドに乗せられ、最後には「隅で吐く」ことになると言っているわけではない、という点だ。彼が言いたいのは、今この時期、作ることが好きな人は、より幸せで、より存在価値を持てるのだから最新の状態を保つ必要があり、作ることが好きでない人は、業界が自分から離れていきつつあることを認識する必要がある、ということだ。レニーはこれを心強いと感じる。これは乗り込むべき一つの時期であって、永久に犠牲を払い続ける状態ではないのだ。

不安を抱え、身動きが取れないと感じている人に向けて、シンガルはシンプルな方法を提案する。1週間の会議それぞれを、緑、黄、赤に色分けするのだ。伝統的なプロダクト組織にいるPMのほとんどは黄と赤ばかりになり、ビルドモードに移行しつつある人は主に緑と黄になるはずだ、と彼は見ている。

彼が驚いたのは、人々がある特定の瞬間に変化を遂げるということだ。それは、新しいツールを使って初めて喜びを感じた瞬間だ。その物語はさまざまで、非常に個人的なものだ。パートナーと一緒に作ったアプリかもしれないし、受信箱を管理するチーフ・オブ・スタッフ・アプリかもしれないし、自宅の照明の操作かもしれない。そうした話には、しばしば「それで徹夜してしまった」が付いてくる。エンジニアではない彼の妻は、あるビジネスアイデアの事業計画をAIで書くことから始めて、実際にそれをテストマーケティングするところまで進んだ。その瞬間を経ると、人は「病みつきになり」、恐れから喜びへと移っていく。喜びこそが「燃え尽きに対する最大の解毒剤」だと彼は主張する。仕事が仕事のように感じられなくなると、心のほかの部分も時間を見つけ、他人を失望させているという感覚がなくなり、エネルギーが湧いてくる。人は自分が思っている以上にエネルギーを持っている。ただ、プロダクトマネジメントがなってしまった単調さに疲れ果てているだけなのだ。

こうしたことすべてを退屈だ、あるいはうんざりすると感じる人もいるだろう。彼は、そうした人はその感覚を尊重し、業界の次のバージョンには向いていないかもしれないと自分に正直になるべきだと言う。しかし不安を抱えるプロダクト人材の多くは、一線を越えれば今より幸せになれると彼は信じている。彼はリーダーたちに、こうした喜びの瞬間は伝染するので、チームの中でそれを探すよう助言する。彼自身もその渦中にいる。バイブコーディングしながら観られるテレビ番組を選んでおり、Amazon Primeの『クロス』や『ジャック・ライアン』といったシリーズがそうだ。『24』のシーズンを丸ごと見直したときは、ずっとコードを書いていたという。

シンガルは、約3か月前から「かなりClaudeに全振り」していると言う。その前の約1か月はCodexを多用していたが、それは最も高い推論モードが優れていると感じたからだった。ツールを切り替えるのは大変なので、標準化するようにしている。

彼は、「陳腐化させてコード化」できるものなら何でも、自分のコミュニティ向けのWebプロパティとして作っている。メンバーが100人いると全員が全員と会うことはできないため、かつてはまだ会っていない人や各自が必要としているものに基づいて、誰が誰と会うべきかを彼自身が決めていた。今ではエージェントがマッチングを行っている。別のエージェントは、彼のコミュニティのプロダクト責任者たちが採用しているポジションを集め、仕事を探しているメンバーとマッチングする。彼はこれを「次世代の採用」と呼ぶ。また、彼のコンテンツで学習させたAIが人々の質問に答えている。彼はその回答を確認し、繰り返し現れるテーマを見つけ、自分とLLMの意見が食い違う点について文章を書いている。

この原則は、キャリアの初期にさかのぼる。彼は知り合いの中で最も優秀なエンジニアに、優れたエンジニアの定義とは何かと尋ね、学位や技術スタックについての答えが返ってくると思っていた。ところがそのエンジニアは、テック時代以前のエンジニアだった自分の父親の言葉を引用した。エンジニアとは、自分がやるあらゆることから自分自身を陳腐化させる人のことだ、と。シンガルはそれをすべての仕事に持ち込んできたが、今でも自分の仕事を陳腐化させたくない人には出会うという。AIは「そこに決定打を打ち込んだ」と彼は言う。今ではAIにそれをやってくれと頼むだけでいいからだ。彼のスタックとは、要するに、日々自分がやっていることすべてを陳腐化させてくれるものなら何でもいいのだ。

レニーが勧める出発点は、自分自身の問題を解決することだ。Lovable、Claude Code、あるいはCodexを開いて、たとえばSonosのダッシュボードのように、欲しいものを平易な英語で説明する。シンガルは当初、それにはシステムエンジニアリングのスキルが必要だと考えていた。考えが変わったのは妻を見ていたからだ。「エンジニアである必要すらない。見たいものについて、はっきりした意見を持っていればいいだけだ」。

彼は、その道のりが楽ではないことも認める。変化はあまりにも警報のように感じられるため、変わりつつあるのは仕事の中で自分が好きではなかった部分なのだと聞かされても、なかなか受け入れられない。「トンネルを通り抜ける」必要があり、そのトンネルには転職が含まれるかもしれない。彼は、リスナーのほとんどが5年以内に別の仕事に就いているだろうと予測する。それは、勤め先がモダンであり続けるのに苦労するからか、人員を削減して再雇用するからだ。この変化は誰にとっても押し付けられたものなので、それに尻込みする人々には大いに共感すると彼は言う。

喜びを見つけることと陳腐化のマインドセットを身につけることに加えて、シンガルは3つのアドバイスを挙げる。1つ目は、ペースを上げることだ。今後2年間には「腹の底の炎」が必要になる。彼はそれを、新しい仕事の最初の1年や、長い関係の後に始まる新しい恋愛にたとえる。そういうときには最大限の努力を注ぐものだ。「その蓄えを見つけなければならない」。たとえそれが、時間を作るために新たな形で他人を失望させることを意味するとしても。

2つ目は、エゴを飲み込むことだ。以前と同じレベルの役職しか検討しないとは、誰にも言ってほしくないと彼は言う。すべてが変わりつつあるなら過去のブランドの重要性は下がるのだから、トンネルをきちんと通り抜けるために、より小さな役割を引き受ける意思を持ち、むしろそうした機会を探すべきだ。

3つ目は、長期的な視点を保つことだ。これは「The Skip」という名前の背後にある考え方でもある。良いキャリアアドバイスとは、次の次の一手についてのものだ。これからの数年間は、新しい世界へ向かう船に乗り込むための期間だ。そこにたどり着けば、「優れた者が頭角を現し」、人々は自分のリーダーシップとスキルを携えていける。目標は、自分のスキップの機会、つまり高報酬で一流のビルダーとしての役割を守ることだ。

PMは最終的にどこに行き着くのかと問われ、シンガルは3つのことが同時に起きていると説明する。1つ目に、彼はPMが「変革の担い手」としてあらゆる業界に広がっていくことに強気だ。PMはコミュニケーションができ、技術的な視点から組織を最も広く見渡しており、理想的にはツールを最初に取り入れる人々でもある。まずプロダクト組織が変わり、次にマーケティングと営業、プライベート・エクイティが所有する企業、さらには学校までもが、自分たちが遅れていることに気づき、「未来の中で働いている」人を探すようになると彼は想像する。彼はプロダクトリーダーを、散っていくタンポポの綿毛にたとえる。2つ目に、判断力とコミュニケーション能力と自分の視点を持つ人なら誰でも自分の持ち場を離れたいと思うかもしれないので、デザイン、データサイエンス、エンジニアリングからプロダクトに移ってくる人が出てくると予想している。たとえばデザイナーは、ピクセルではなくプロダクトそのものを自分のプラットフォームにするかもしれない。3つ目に、自分は参入できないのではないかと不安に思う人もいるだろう。これら3つの変化が同時に起きていることが、不安の多くを説明していると彼は言う。

レニーは、今後残る「たった4つの仕事」を挙げたツイートを紹介する。プロダクトエンジニア/バイブコーダー/PMという「スロップ大砲」、セキュリティ・SRE・インフラ、営業や顧客対応を通じて世界に対してわかりやすいUXを提示する「ホットな人たち」、そして「大人」だ。シンガルはこれに同意し、「大人」を自身の大人についての指摘に結びつけ、さらに、自分の分野の頂点にいて幅広くコミュニケーションできる、はっきりした意見を持つ人々は「ホットな人たち」のカテゴリーに当てはまると指摘する。

アラインメントについて、レニーは、PMとしての自分の時間がますますアラインメントに費やされるようになっているというアヴァサレのコメントを紹介する。シンガルはアラインメントをいくつかの要素に分解する。その多くはかつて、人々に正しい情報、つまりグラウンドトゥルースを届けることだった。彼が語るプロジェクトでは、ドキュメントが彼のもとに届き、彼がそれを上司向けに編集し、その上司がさらにその上司向けに編集する。そうしてグラウンドトゥルースは埋もれ、誰もが自分なりの脚色を加えていった。AIはその部分を劇的に改善する。CEOは、何かがどのような成果を上げているか、顧客が本当に何を求めているかをエージェントに尋ねることができる。残るのは、ある立場を決め、そのために戦うことであり、脚色が減ればそれはより明確になる。「アラインメントがなくなることはない。ただ、それほど芝居がかったものではなくなるだけだ」。彼は、PMの約80%が、上司の上司の連続した会議だらけの1日(報酬や地位ではなく)を望むかと正直に問われれば、いいえと答えるだろうと見ており、その答えは2年以内に変わると予測している。

レニーは、エンジニアリングはプロダクト以上に変化しつつあると指摘し、コーディングが解決された世界で生き残るエンジニアは「よりPMっぽく」なるだろうと示唆する。シンガルは、エンジニアには2つの強みがあると言う。システムで考えるので変更が持続可能かどうかを判断できること、そして陳腐化や自動化についてより自然に考えられることだ。彼の見方では、プロダクトの人々は判断とコミュニケーションで、エンジニアはシステムとスケーリングで、デザイナーはセンスで優位に立っている。これらはどれも引き続き重要であり、そのすべてを備えた人が最も活躍する。採用データが示すとおり、業界は「十分すぎるほど安泰」だが、そこには「異なるタイプの人材」が関わることになる。

レニーは、自分のデータでデザイン職が頭打ちになっていることに驚いている。プロダクトが増え、美しさが差別化要因になるにつれて、デザインの重要性は増すと予想していたからだ。さらに彼は、AIのおかげで自分ははるかに優れたPMになれるが、AIが自分を優れたデザイナーにしてくれるとはまったく思わない、と付け加える。シンガルは、業界はこの時代におけるデザインをどう捉えればよいのか、まだわかっていないのかもしれないと示唆する。また、ビルダーと情報を動かす人の区別と並行する形で、「ピクセル生成者」と「テイストメーカー」という区分を提案する。彼は、デザインリーダーを採用する場面でさえ、企業がデザインをセンスではなく制作作業と混同しており、そのバイアスが採用計画に表れていることを懸念している。

ライトニングラウンドで、シンガルは今ではあまり本を読まないことを認める。バイブコーディングや、自分のエージェント、Reddit、Xを追いかけることが、読書のほとんどに取って代わったからだ。彼はパーシヴァル・エヴェレットの『ジェイムズ』に触れる。これは『ハックルベリー・フィンの冒険』をジムの視点から語り直した作品だ。子どもの頃に初めて読んだ本を、大人になって別の角度から読み直すのは非常に興味深かったという。テレビシリーズでは『パラダイス』と『ライオネス』を勧め、この2作は新たな基準をクリアしていると言う。注意を向けている必要があるので、観ている間はコードを書かないのだ。

最近のお気に入りのプロダクトは、テスラの自動運転だ。彼は自分が車好きではないと言う。何年もModel Sに乗っていたが、娘が免許を取ったときに新しいモデルに乗り換え、今では約95%の時間を自動運転で走っている。雪の中を山へ向かうドライブの途中で、彼の妻は、彼が運転中に不安を感じていることに気づいた。カンザス州で14歳のときに運転を始めて以来、40年近くハンドルを握ってきたのに、彼自身はそれに気づいていなかった。自動運転はその不安を取り除いてくれるし、人生のこの段階では不安の原因になるものは何でも取り除くようにしているという。同じく長年テスラに乗っているレニーは、バージョン14.2あたりで非常に良くなったと言う。シンガルはプロダクト上の課題を指摘する。多くの人は以前のバージョンを試してオフにしてしまっており、彼らを取り戻すのは難しい。彼は、オーナーが友人に自動運転の30日間無料利用をプレゼントできるようにすれば、紹介とトライアルを組み合わせられるとテスラに提案する。

彼の人生のモットーは、高校の卒業アルバムに載せた、アインシュタインの言葉とされる「天才とは1%のひらめきと99%の汗である」だ。彼にとってそれは、何よりも懸命に働くことが重要だという意味だった。AIというレンズを通して読むと、これは非常に興味深いと彼は感じている。今ではAIが汗の部分を担うことになるからだ。私たちは、ひらめきを持った個人が物事を動かす世界へと向かっている、と彼は言う。ただし、汗が必要であることには変わりないとも認識している。

彼はまた、The Skipについても説明する。これはポッドキャストとニュースレターで、現場の実務家が新しい実務家に向けて実践知を共有するコンテンツが少なすぎると感じたことから生まれた。コミュニティは、彼の1度目の出演時の約20〜30人から125人以上に成長しており、信頼を保つために成長をゆっくりにしている。新しいプロジェクトであるskip.helpは、約50人のコミュニティリーダーのデータで学習させたエージェントを提供しており、面接対策、職場での立ち回り方、チーフ・オブ・スタッフ・アプリの作り方などについて質問すると、シンガルだけでなく、その多くのリーダーたちから回答が得られる。

締めくくりのアドバイスとして、シンガルは、楽観できる余地は大いにあるが、そこにたどり着くには短い変化と疲弊の期間が必要だと言う。喜びの瞬間に到達すれば、それは伝染していく。待てば待つほど、一線を越えるのは難しくなる。それにはかなりの「活性化エネルギー」が必要だと認めつつ、非常に多くの人が一緒にそれを経験しているので、数の多さにはある種の安心感もあると指摘する。彼はすべての人に、「自分の技能を考え直すことに挑戦してみる」よう促す。

レニーが、コミュニティの中で本当に人々が活躍しているのを目にしているのかと尋ねると、シンガルはそれを「笑顔の疲弊」と表現する。以前はただの疲弊だった。それに比べれば、笑顔の疲弊のほうがいい。しかし彼は、その困難がすぐになくなるふりはしない。「ペースは容赦ない」のであり、それを取り繕えるような言葉は何もないのだ。