キース・ラボイスが語る「バレル」、埋もれた才能、そして同僚に顧客と話させない理由

対談は、ラボイスの働き方にまつわるエピソードから始まる。彼はiPadで参加しており、2010年9月以来コンピューターに触れていないという。Squareに入社したとき、ジャック・ドーシーはiPadで会社を経営しており、ラボイスはすぐにそれに倣った。以来、自分がすることはすべてスマートフォン、スマートウォッチ、iPadで完結していると彼は語った。

レニーはこれを、ボリス・チャーニーやサイモン・ウィリソンといったエンジニアがAIに話しかけてスマートフォンからコーディングするという最近の流行になぞらえた。ラボイスは、常に時代の先を行くよう心がけていると述べ、スティーブ・ジョブズに倣っていればテクノロジーの世界で困ることはないと冗談を言った。彼の理由は、気が散るのを避けるためという面もあるが、主には携帯性だ。重さ、画面の角度を自由に変えられること、そしてどこにでも持ち運べること。本格的なエンジニアリングをするのでもない限り、重くて融通の利かないマシンを使う理由はないと彼は考えている。ちなみにエンジニアリングは自分の得意分野ではなかったと述べつつ、「もっとも、そろそろ始めないといけないかもしれないが」と付け加えた。

最高の企業はトップ人材を引きつけるために何をしているのかと問われると、ラボイスは第一原理に立ち返った。Squareで学んだ最も重要な教訓は、取締役会のメンバーだったヴィノッド・コースラから得たものだという。「どんなチームを作るかが、どんな会社を作るかだ」。人は市場、顧客、プロダクト、テクノロジーに気を取られがちだが、適切な人材がいれば他のすべては簡単になり、不適切な人材がいればすべてが難しくなる、と彼は語った。

実はコースラが言葉にする前から、PayPalでこのことを学んでいたという。PayPalの成功と、その後25年にわたって卒業生たちが次々と会社を創業したことについて、彼はピーター・ティールとマックス・レヴチンが並外れた密度の人材を集めたことで説明した。技術系スタッフはほぼすべてレヴチンが採用し、それ以外のほぼ全員をティールが採用した。2人とも主に自分たちのネットワークに頼った。エンジニアリングチーム、あるいはスタンフォードを通じたティールとの1次・2次のつながりがなければ、PayPalで職を得るのは非常に難しかった。ネットワークに比類のない人材がいるなら、このモデルは非常にうまく機能し、面接はその代わりとしてはあまり優れていない、とラボイスは述べた。ただし、誰にでも勧められるものではないという。

ラボイスは、PayPal時代の初期には採用が平凡だったと認めている。良い採用と凡庸な採用がおおよそ五分五分だった。それでは圧倒的な優位性を持ってチームを拡大することはできない。当時COOだったデビッド・サックスからは、リーダーとしてのレバレッジを示すまでは二度と昇進させないと言われた。サックスにはこれを表す方程式があった。1+1は3以上にならなければならない。つまり、採用を1人増やすごとに、不釣り合いなほど大きな、非線形のリターンを生まなければならないということだ。

外部からの採用がうまくいかなかったため、ラボイスはPayPalの社内に目を向けた。才能はあるのに、その潜在能力や野心に比べて活かされていないと思える人々を見つけ、自分のチームに引き抜いた。これはうまくいった。チームはすぐに軌道に乗り、重要な成果を出し、彼はかなり早く昇進した。そこから得た教訓は、自分は人材を見極めることができたということだ。ただ、見知らぬ人の才能は見極められなかった。一緒に昼食や夕食をとったり、PayPalのキャンパスを一緒に走り回ったりした相手については、判断は正確だった。しかし20分から45分の面接では、そうはいかなかった。そこで最初の一手として、知っている人々に一層注力した。その後数年をかけて、見知らぬ人を評価するための別の手法を身につけていった。組織を築きたい、あるいはVCとして投資したいなら、それは避けて通れないと彼は言う。

こうしたことの一部は創業者に教えられると彼は考えている。そしてその重要性について強い主張をした。キャリアの早い段階で人材を「冷徹かつ正確に」評価する能力を示した創業者は、他に何の能力もなくても非常に遠くまで行ける、と。彼は採用を筋肉にたとえた。試してみて、何がうまくいき何がうまくいかなかったかを検証し、何を知り得たのか、なぜそれを見逃したのかを突き止め、改善を繰り返す。

一方で、戦術でどこまで行けるかについては慎重だった。彼の見方では、戦術によって釣鐘曲線の中央部分では意味のある前進ができる。しかし、上位10〜50ベーシスポイントの人材を見極める方法は教えられない。そのためには常識から外れる必要がある。もしプレイブックでそこにたどり着けるなら、定義上、上位10ベーシスポイントに多くの人がいることになってしまう。

ラボイスが教えられるスキルとして最初に挙げたのは、彼が「徹底的なリファレンスチェック」と呼ぶものだ。新卒者の場合は、リファレンスから得られる文脈が少ないため、あまりうまく機能しない。彼が例に挙げたのはDoorDashのトニー・シューで、ラボイスによれば、シューは幹部クラスの採用ではすべて20件のリファレンスをとるという。また、デビッド・ゼーがGreylockで教えていたルールも紹介した。創業者のリファレンスは、否定的な評価に当たるまで続けること。そこで初めて、リファレンスを出し尽くしたとわかる。

問いの立て方も重要だ。彼はシード段階から投資しているFaireを例に挙げた。Faireは、彼の下で働いていたマックス・ローズやジェフリー・コロブソンを含む、Square時代の元同僚たちが創業した会社だ。ラボイスによれば、ローズのリファレンスをとった多くのVCは「彼は良い社員だったか」と尋ね、その答えは非常にまちまちだった。それが一部の非常に優秀な投資家を不安にさせた。もし「ローズは世界レベルの起業家になれるか」と尋ねていれば、答えはイエスだっただろうと彼は言う。同じ人物でも、問いを間違えれば結果も間違う。ジャック・ドーシーのような人物にリファレンスの電話をかけていたにもかかわらず、多くの投資家がFaireを見送り、今では後悔している。

幹部候補に対して、ラボイスは候補者の現在の会社について必ずこう尋ねる。「もしあなたがCEOだったら、何を変えていましたか?」。目的は雇用主を批判させることではないと彼は言う。ビジネスモデルをどれだけ吸収しているか、トレードオフを理解しているか、圧倒的な優位性を生み出しうるアイデアを持っているかを見たいのだ。続けて彼はこう尋ねる。「なぜCEOを説得してそれを実行させられなかったのですか?」。リファレンスの電話では、一般に2つのことを掘り下げる。この人物が最も成功するには何が必要か。そして、うまくいかなかった場合、その主な根本原因は何になりそうか。

レニーは、ほとんどの人は採用しても、その結果からほとんど学ばないと指摘した。ラボイスは自分が読んだ研究を引用した。どんな採用でも30日後に「同じ決定を下すか」と自問すると、1〜2年後に評価するのとほぼ同じくらい正確だという。これにより短いフィードバックループが得られ、採用チーム全員に同じ質問をすることもできる。すべての企業がこれを実践すべきだと彼は述べた。

対談で最もよく知られたフレームワークは、ラボイスが繰り返し目にしてきたあるパターンから生まれた。企業がシリーズAやBで資金を調達し、大量に人を採用する。バーンレートは上がるが、1週間あたり、あるいは四半期あたりのアウトプットは増えない。何年にもわたって、夕食の席や1on1で苛立つCEOたちからこの話を聞くうちに、彼はある結論に達した。どの会社でも、ある取り組みを構想から成功まで独力で導ける人はごくわずかしかいない。彼はそうした人々を「バレル(銃身)」と呼ぶ。バレルを増やさずに人を増やしても、同じ取り組みの後ろに人を積み重ねるだけだ。それは調整や協働にかかるコストを増やし、足かせになる。

彼は数字を挙げた。彼の数え方では、PayPalが買収された時点でマウンテンビューには約254人がいた。基準の厳しさにもよるが、バレルは12〜17人いたという。彼はこれを「無限にも等しい数」と呼び、並外れて人材の豊富なネットワークのおかげだとした。かつてジャック・アルトマンに、Latticeにはバレルが何人いるかと尋ねたことがある。彼が大企業と呼ぶLatticeで、答えは2人だった。非常に優れた企業であっても、こちらのほうが一般的な答えだとラボイスは言う。バレルの数は通常2人から15人程度で、それが企業が並行して、あるいは順番にこなせることの数を決める。採用を増やしてもそれは変わらず、むしろアウトプットが減ることもある。

彼は弾薬を軽視しているわけではない。デザイナー、エンジニア、PM、アナリストを必要とするプロジェクトもあれば、バレル1人でこなせるものもある。重要なのは、目の前の課題について弾薬とバレルの比率を意識的に考えることだ。その比率が、企業が同時にいくつの重要な取り組みを追求できるかを決める、と彼は語った。

ラボイスはバレルをシンプルに定義した。ある丘を指差して「あの丘を越えさせてくれ」と言う。バレルは人々をやる気にさせ、リソースを集め、会社をそこに到達させるのに必要なことは何でも測定する。それに満たないものはバレルではない。任される範囲は最初は狭く、信頼が築かれるにつれて広がっていく。最初の時点では、バレル自身も問題の解き方がまったくわかっていないことがある。核となるスキルは「これは私が引き受けます」というものだ。CEOは任せたら忘れていられる。もし実現しそうにない場合、バレルは自ら、CEOが手助けできるだけの時間的余裕を持って戻ってきて、障害は何か、すでに何を試したか、根本原因についての自分の診断を説明する。レニーは「エージェンシー(主体性)」という言葉を提案した。ラボイスはそれが当てはまることには同意したが、そうした言葉は「戦略」と同じく、右から左へ聞き流されがちだと述べた。

彼が挙げた例は、2014年のYCでの講義で語った「スムージーテスト」だ。Squareのエンジニアはしばしば夜遅くまで働いており、彼はジャンクフードではなく健康的な食べ物を食べてほしいと考えていた。具体的には、夜9時に冷たいスムージーを届けてほしかった。Squareにはそれなりの規模の総務チームとエグゼクティブアシスタントがいたが、どの試みも失敗した。スムージーはぬるかったり遅れたりし、やがて誰もそれを当てにできなくなった。彼はこの苛立ちを、インターンのテイラー・フランシスに、フランシスの出社2日目に話した。フランシスは自分が解決すると言った。ラボイスは半信半疑だった。翌日の夜9時、エンジニアたちが集まるスタンディングデスクに、冷たくて美味しいスムージーが届いた。ラボイスは「なんてことだ、バレルを見つけた」と思ったといい、その後フランシスにほぼあらゆることを任せるようになった。

複数のオファーを持つ実績ある人材を引きつけることについて、ラボイスは、標準的な口説き文句も依然として重要だと述べた。ミッションとビジョンを売り込むことは欠かせない。彼のより繊細なアプローチは、候補者固有のスキルが、会社にとって決定的なボトルネックと重なっていることを示すことだ。そうすれば、候補者は自分自身に賭けることになる。会社の主なボトルネックがプロダクトやテクノロジーではなくマーケティングなら、世界レベルのマーケターに、あなたこそがそれを解決できる唯一の立場にいると伝えられる。

彼自身もそうしてSquareに入った。2010年、彼はアクハイアによってGoogleに入ったばかりで、報酬がベストしたらVCになるつもりだった。そこへSquareの投資家たちから電話があり、金融サービスを理解しつつ起業家精神も失っていない人物を1年近く探してきたが、そんな人は世界に2〜3人しかいない、と言われた。この口説き文句によって、彼はわずか2週間でGoogleを去り(本人いわく皆を激怒させた)、ベンチャーキャピタルへの転身をさらに3年先送りした。レニーはそれはエゴなのではと問いかけた。ラボイスはそれをインパクトだと言った。才能ある人は挑戦を受けたいし、本当に重要なことをしたいのだ。

しかし彼にとってより重要なのは、企業は埋もれた人材の上に築かれるべきであり、誰もが欲しがる人材の奪い合いは避けるべきだという点だ。これはPayPalでの最初の週、スタンフォード周辺をジョギングしているときにティールから教わったという。埋もれた人材を見つけることこそが、無尽蔵の資金を持つ既存企業に対抗して規模を拡大する唯一の方法だ、と。彼はスタートアップをサラリーキャップのあるスポーツチームにたとえた。ただし、スタートアップのキャップは競合の10分の1かもしれない。

そうした人材を見つけるためのコツを1つ挙げるよう求められると、彼は、他の人々がなぜこの人物を見誤るのかを突き止めることだと答えた。大組織の採用は均質なブラックボックスになる。そこで彼は、Meta、Google、Block、Coinbaseが候補者の何を見落とすか、それはなぜかを考える。単にデータが不足しているだけということもある。物議を醸すように聞こえるかもしれないと認めつつ、彼のアプローチは若い人材の採用に偏る傾向があるという。彼の説明では、若さそのものが目的なのではない。若い人はデータポイントが少ないのだ。彼はこれを信用スコアにたとえた。30歳を過ぎれば十分なデータがあるため、ブラックボックスはその人を他の多くの人と同じように処理する。データポイントが少ないと均質な評価はうまく機能せず、そこにこそ「アルファ」がある。レニーは、これは本質的にスタートアップを選ぶのと同じスキルだと指摘し、ラボイスも同意した。

レニーは、ラボイスと一緒に働いたことのある人物のコメントを読み上げた。チームがどんな数字を出しても彼はさらに上を求め、成果が良ければ良いほどより強く押してくることが多い、というものだ。ラボイスは同意した。彼はあるエピソードを引用した。CEOの友人がマイク・モリッツに、最高のCEOたちに共通するものは何かと尋ねたところ、モリッツは「容赦ない力の行使」と答えたという。成功は慢心を生み、CEOの唯一の役割はそれを打ち消すことだとラボイスは言う。ネットワーク効果を築いていない限り(ほとんどの企業は築いていない)、惰性で進む余裕はない。

さらに彼は、取締役としては意図的に振る舞いを逆にしていると付け加えた。会社が苦境にあるとき、彼はたいてい批判をせず、コーチのように振る舞う。創業者は状況が悪いことをすでにわかっているし、批判しても役に立たないからだ。会社が好調で慢心しかけているときこそ、いずれ問題になるものを指摘する。彼はこれを優れたスポーツのコーチにたとえた。勝っているときは細部を磨き、負けているときは未来を売り込む。スーパーボウルのたとえも使った。優勝したシーズンの後も、成績はゼロにリセットされる。ベンチャーもそうだと彼は言う。約13年にわたって優れた投資実績を上げてきたが、次の埋もれた創業者を見つけられなければ意味がない。

レニーは、AirbnbのブライアンChesky……

失礼、訂正して続ける。

レニーは、Airbnbのブライアン・チェスキーにも同じことを見たと語り、業績が一時的に落ち着いた時期には、むしろ士気が下がったという。ラボイスは、チェスキーの見解にはほぼすべて同意すると述べ、レニーの観察は繊細で重要だと評した。本当に才能のある人は、内なるテンポを持つ一流のアスリートのようなもので、全員が惰性で進んでいると、最も優秀な人ほど不満を抱くようになる。

雇用市場の不安について、ラボイスは、AIは多くのキャリアを根本から方向転換させるだろう、「もしかしたら私のキャリアも含めて」と述べた。彼のアドバイスは、知的好奇心を持つことだ。懸命に働くことや「休みなし」も信じているが、将来に備える方法は好奇心だと考えている。その根拠として、彼が親しい2つの大企業での観察を挙げた。どちらも多くのエンジニアを抱え、そのうち1社はOpendoorだ。AIトークンの消費量が最も多いのはCMOだという。ラボイスによれば、これらのCMOは、かつて分析と呼ばれていたものを自ら構築することもあれば、実際のキャンペーンを制作することもあり、CEOに直接インサイトを提供することもある。もはや成果物を得るために「部下の部下のそのまた部下」を経由する必要はない。これは、特に経営幹部にとって非常に心強いことだと彼は語った。

ラボイスは、ピーター・フェントンが出演したポッドキャストを聞いて、従来のPMという役割は今後ほとんど意味をなさないと確信したという。彼の説明では、PMは顧客からのインプットを集め、翌年に向けた整理された順序立ったロードマップを作る。彼は、そうした世界はもはや成り立たないと考えている。基盤モデルの進化があまりに速く、1年がかりのロードマップは筋が通らないからだ。11月に不可能だったことが、3月には簡単になっている。企業はロードマップをほぼその場で変える必要があり、従来型のPMのような仲介役はそれにうまく合わない。今週新たに何かが可能になったことに気づき、翌週には新たな価値を出荷してそれを活かす人が必要なのだ。

レニーは反論した。AIが開発プロセスの中間部分を飲み込むにつれ、残る難しい部分は何を作るかを決め、人々をその方向に揃えることだ、と。ラボイスは同意したが、そのスキルは今や、元がPMであれデザイナーであれエンジニアであれ、CEOであることに近い、つまり「何を、なぜ作るのか」だと述べた。彼はアルフレッド・リンのたとえを引いた。一流のシェフはすべての料理を自分で作るわけではなく、他人の仕事を味見して手を入れる。そのシェフの仕事の半分は商売に関することだ。価値提案、差別化、ブランド、ターゲット層、価格設定、さらには立地まで。ラボイスは、変わらず人間に残るスキルをビジネスの洞察力とまとめた。会社のビジネスの方程式を理解し、自力で業績を大きく動かすものを生み出せることだ。

レニーは、歴史的にこれが最も得意なのは優れたPMだと主張した。ラボイスは、際立って優れたPMについてはその通りだが、多くの優れたエンジニアも昔から強いビジネス感覚を持っていたと述べた。彼が名前を挙げたのはマックス・レヴチン(その感覚は「桁外れ」だと評した)と、Yelpを創業する前のPayPal時代、個人の貢献者としてすでにそれを持っていたジェレミー・ストッペルマンだ。こうしたエンジニアは大きなチームを必要としないため、AIによって大きなプレミアムがつくとラボイスは予想している。例として挙げたのは、Rampでエンジニアリングディレクターを務める友人だ。その人物は約20人を管理しながら、ラボイスによれば、AIを自分が指揮する第2のチームのように使い、個人の貢献者だった頃と同じくらいのコードを自ら出荷しているという。

デザインについて、ラボイスはデザインとコードが融合しつつあると述べた。コードがデザインになるのか、デザインが自動的にコードに変換されるようになるのかは、彼にもはっきりしない。その両方に賭ける投資をしているが、いずれにせよ、もはや別々の領地ではないという。レニーは、自身の分析ではデザイン職の求人がここ3年ほど横ばいだと述べ、以前のエピソードでジェニー・ウェンが指摘した、エンジニアが1日に何度も出荷するなかでは従来のデザインプロセスに割く時間はない、という点に触れた。ラボイスはShopifyを例に挙げた。彼の説明では、Shopifyは2年ほど前から、PMがプロダクトのアイデアをスライド資料で発表することを認めていない。プロダクトの発表はすべて動くデモでなければならず、経営陣は機能の静的な説明には目を通さない。

レニーは、プロダクトの数が爆発的に増えるにつれ、デザインはより差別化要因になるはずだと述べ、ラボイスも同意した。マーケティングと同様、アルファはツールやチャネル、指標ではなく、ストーリーテリングにあると彼は言う。それはある種のNP完全問題だ。同じアイデアを表現する方法は無数にあり、「1000曲をポケットに」のような正しい切り口を見つけた人には、世界中のあらゆるツールよりも価値がある。創業者からピッチを受けるとき、彼が最初に注目することの1つは、そのプロダクトがどうやって雑多な情報の中で埋もれずに際立つかだ。

レニーは、AIコンテンツが人間のコンテンツを上回るという考えを持ち出し、ラボイスはそれは避けられないと述べた。彼は二極化を予測した。一方の極は、出自にプレミアムがつくキュレーションされたコンテンツで、人々は人間が作ったものだと知りたがる。今や誰でも忠実度の高い複製を作れるにもかかわらず、人々が本物のウォーホルに価値を置くのと同じだ。もう一方の極は、AI生成かどうかにかかわらず、最も優れたものをアルゴリズムでランク付けするものだ。彼はこれを、ベン・トンプソンの「キュレーション対アルゴリズム」という枠組みになぞらえた。レニーが挙げたような、マーケティングテストのために人間をシミュレートする企業について、ラボイスが問うのは、それが何で学習しているのかだ。適切なデータがなければ、人間をシミュレートできると主張するのは危険だと彼は述べた。

レニーは、大規模言語モデルが最も苦手なのが文章を書くことのように見えるのは皮肉だと感じていた。ラボイスの仮説は、研究所が採算を合わせるためにトークンを配給制にしており、そのため出力が短い文章から1ページ、1章、1冊の本へと長くなるにつれて品質が目に見えて落ちる、というものだ。今の彼にとって有効なのは、短い出力、たくさんの例、編集、そしてプロンプトの出し直しだ。

話は彼の訴訟弁護士時代に及んだ。彼は約4年半、ロークラークおよび訴訟弁護士として働き、準備書面の魔法はすべて第1段落にあったという。準備書面を書くのに3週間あるとすれば、最初の3文について考えながら歩き回るのに1週間以上かけることもあり、答えはシャワー中やランニング中に浮かぶこともあった。それが決まれば、30ページを2日で書けた。彼は、AIが得意なのは「残りを一気に書き上げる」部分だと見ている。最初の3文は依然として自分で必要なのだ。

法律がたまに役立つこともあると彼は言う。法的リスクとビジネスリスクを天秤にかけるのは有益であり、かつてのYouTubeを含め、彼の最も優れた投資の多くが金融サービスのような規制の厳しい分野にあるのは偶然ではないという。しかし、法律の訓練の大半は起業家精神と相容れないと考えている。ロースクールでは論点の洗い出し、つまりうまくいかない可能性のあるものをすべて見つけることを訓練する。会社が失敗しうる理由を列挙するのは簡単だ。難しいのはそれを解決することだ。弁護士はまた、生産性を請求可能時間で測る。テック業界に移ってから、ノートに自分の時間を記録するのをやめるまで約1年半かかったという。ティールは数か月で法律の仕事を辞め、サックスは一度も弁護士として実務に就かなかったと彼は指摘した。

ラボイスによれば、彼の逆張りの見解の多くはその後コンセンサスになった。それは投資家として望ましいことだ。Airbnbも逆張りの賭けとして始まり、成功するためにはコンセンサスにならなければならなかった。いまだに反発を招く見解の1つが、エンタープライズ以外での顧客調査に対する彼の姿勢だ。「私は顧客と話すのが大嫌いだ。同僚にも顧客と話すことを許さない」と彼は言った。

彼の主張は、よく知られた「より速い馬」の話にとどまらない。顧客のフィードバックは、しばしば方向性そのものが間違っていると考えている。消費者の購買は潜在意識での決定であり、人々がそれを意識的に説明しようとすると、役に立とうとしている場合でさえ、誤解を招く答えを返す。彼の例はこうだ。ポルシェやランボルギーニに乗っている人に、なぜそれを買ったのか尋ねてみるといい。99%の確率で、本当の理由以外のあらゆる理由を挙げるだろう。また、お膳立てされた調査環境は現実世界の代わりにはならないとも述べた。現実世界では、人々がBarry'sのクラスに通い、働き、子育てをし、地下鉄に乗っているなかで、プロダクトは雑多な情報をかき分けて届かなければならない。さらに「人間について知るべき重要なことは、すべてシェイクスピアが書いている」と付け加え、シェイクスピアはあらゆる顧客調査に勝ると評した。

本格的なエンタープライズ営業は例外だ。そこでは意思決定者がおおむね実利的な選択をしており、カスタマー・デベロップメントは機能する。彼が関わるあるAI企業の例を挙げた。その企業の今後2年間の目標は、絶対に勝ち取るべき30社のアカウントだ。30人の意思決定者全員と話すことができ、そのCEOに影響を与えることさえできる。しかし、消費者、中小企業、零細事業者向けのプロダクト、つまり彼の見方ではミッドマーケット未満のすべてであり、SquareやDoorDashのような事業も含むものについては、顧客調査を「まったくの大惨事」と呼んだ。弊害の一部は、逸話が頭に残ってしまうことだと彼は言う。誰かが8件の会話は統計的に代表性がないと認めておきながら、それについて1時間も話す会議の様子を彼は描写した。その後は、その逸話がその後のあらゆる会議を左右してしまう。

顧客調査の代わりに、彼は映画のたとえを使う。目標はチケットを売ることだ。効率よく売れていないなら、予告編、配給、キャスティング、脚本のどこがずれているのかを振り返る。CACとLTVを分析するのとよく似ている。また、顧客に何が欲しいかを尋ねることと、実現可能性を検証することを区別した。DoorDashのような事業なら、レストランにプラカードを掲示してくれるか尋ねたり、損益分岐点に達するには1時間あたり何件の配達が必要か、それに足る密度があるかを計算したりするかもしれない。してはいけないのは、パロアルトの10人に、スマホにボタンが欲しいかと尋ねることだ。

最高の企業は、その論理を厳しく検証できる根本的な洞察の上に成り立っていると彼は言う。トニー・シューとエヴァンがDoorDashのピッチに来たとき、米国のレストランの93%が配達をしていないという統計が彼を納得させた。彼らの説明は、スマホには「退屈だ」と「お腹がすいた」の2つのボタンがあればいいというアンドリュー・メイソンの言葉を思い出させ、彼らは「お腹がすいた」ボタンを作っているのだと思ったという。チェスキーのAirbnbのピッチには、ベイエリアで寝室を貸したいという人々によるCraigslistの投稿数、約30件が含まれていた。人々が自分でそのアイデアを思いつき、自分で入力しなければならなかったという点で、ラボイスはこれを重要だと考え、数分のうちに前のめりになっていた。もしAirbnbが無作為に選んだ10人にアンケートをとっていたら、9人以上がノーと答えていただろうと彼は言う。

レニーは、作品を共有する前に、何千時間も1人で技を磨いたというテイラー・スウィフトのスピーチを持ち出した。ラボイスは、ミュージシャンの友人たちから関連する落とし穴について聞いたことがあると語った。データに基づかずに生まれた最初のヒットの後、マネージャーやレーベルからフィードバックを集めるよう圧力がかかり、それが二番煎じで精彩を欠く作品を生むという。彼は、ジャック・コンティとザ・チェインスモーカーズのアレックスによる、コアなファン層には受けなかったが別の層を見つけた曲についての対談にも触れた。

レニーは、優れたアイデアは「醜い赤ちゃん」として始まるというエド・キャットムルの考えを取り上げた。ラボイスは、投資家としてこれを活用していると述べた。シードやシリーズAの投資をするとき、彼はVC仲間の半分ほどに文字通り笑われたいと思っている。競合のほとんどを十分よく知っているので、それは予測できる。彼らが笑うなら、それは素晴らしい投資かもしれない。レニーは、テレンス・ローハンと共に、OpenAI、Palantir、Stripeといった世代を代表する企業の初期社員について調べた研究でも、同様のパターンが見られたと述べた。人々はそれらのアイデアを正気の沙汰ではないと思っていたのだ。ラボイスは、両親は彼のテック業界での仕事のほとんどを笑い、彼がホームレスになるのではと心配していたと付け加えた。ただし母親はStripeを高く評価し、彼が投資するまで投資するよう働きかけ続けたという。

AIスタートアップについて、ラボイスが挙げた存亡に関わる問いは、基盤モデルを開発する研究所があまりに有能になり、他の誰も息ができなくなるかどうかだ。スタートアップは8年から20年にわたって持続しなければならず、複数の研究所の進歩のペースは、今まさに躍進している企業についてさえ疑問を投げかける。2つ目の問いは、彼が25年間問い続けてきたもので、その会社がどんな累積的優位性を持っているか、つまり時間とともに事業をより良く、やがてより容易にする何かがあるかどうかだ。ネットワーク効果はその一種にすぎない。シード段階では証明は期待していない。それほど早い段階で実証的な証拠を示せるのは、5年に一度あるかどうかだ。彼が求めるのは、そうした優位性がどこから生まれうるのかを創業者が概念的に説明すること、そして理想的には、いつからそれを活用したり測定したりし始めるのかを説明することだ。

全体として、ラボイスは自らを創業者重視の投資家だと称した。シードやシリーズAでの唯一の問いは、その創業者が業界や世界を変える可能性がゼロではないかどうか、そして次のブライアン・チェスキーになりうるかどうかだ。成功している他の投資家は異なるやり方をしているとも指摘した。マーク・アンドリーセンはよりテクノロジー重視、ヴィノッド・コースラはその混合、同僚のデビッド・ワイデンとSequoiaのアルフレッド・リンはよりプロダクトと市場重視だと彼は評した。

最も好調なポートフォリオ企業を際立たせているものは何かと問われ、ラボイスは3つを挙げた。1つ目はスピード、具体的にはごく早い段階から表れる仕事のテンポだ。シリーズBを主導した後にSquareの取締役会に加わったルロフ・ボータは、2回目の会議の時点でラボイスに、PayPal以来あのテンポは見たことがないと言った。ある取締役会で特定された問題が、次の会議までには解決され、出荷され、対処されていたのだ。ラボイスの当時のチーフ・オブ・スタッフ、デリアン・アスパルホフは、Faireの取締役会に2回同席した後、同じ理由で、Faireは自分にベンチャーを辞めさせうる唯一の会社だと言った。次の会議までに、チームは問題の根本原因を突き止め、修正を出荷し、その効果を測定していた。そのスピードは複利的に効いてくるとラボイスは言う。それは彼がRampのシリーズAを先回りして押さえた理由の一端でもある。彼は2019年5月頃にシードを主導し、9月にタームシートを提示した。Rampが約3か月でカードの出荷にこぎつけようとしていたからだ。彼の経験では、それには通常、うまくいっても9か月から12か月かかる。

2つ目の特徴は、人材の臨界密度が目に見えて時間とともに向上し、チームが彼の投資した当時よりも層が厚く優れたものになっていることだ。3つ目は、経験豊富なシニア人材の採用をほぼ見送り、社内で人を育てることを優先する採用哲学だ。これは特にRampとTrade Republicに当てはまるが、例外もあると彼は認めた。彼は、アスパルホフがラボイスから学んだ教訓について書いたブログ記事のフレームワークを引用した。価値の維持のために採用するなら経験は役立つが、価値の創造のためにはおそらく役立たない。チーフ・オブ・スタッフの役職を人材の育成工場として使う企業もある。彼はその週に取締役会に出席したある企業について語った。その企業はあらゆる指標で驚異的な業績を上げていた。卓越したCMOはCEOの前任のチーフ・オブ・スタッフで、新たなプロダクト責任者は現任のチーフ・オブ・スタッフだった。レニーは、Rampがベロシティを重視し、日数をカウントし続けていることに触れた。ラボイスによれば、Rampの取締役会は毎回、最初のスライドに表示される何日目かという数字から始まるという。

ラボイスは、一緒に仕事をしているある創業者から、人前で批判することを学んだと述べた。彼の理屈では、非公開の否定的なフィードバックは、システムではなく個人に最適化したものだ。同僚たちはたいてい、すでに問題があるのではと感づいている。それをオープンに取り上げれば、問題に対処していることが彼らに伝わり、他の人が手助けを申し出ることもでき、なぜ問題が続いているのかと会社の他のメンバーを心配させたままにするのではなく、チームビルディングにつながる。

それは恐怖を生むのではないかとレニーが尋ねると、ラボイスは、目的は勝つことだと答えた。最高のスポーツのコーチは、おそらく公開と非公開のフィードバックを使い分けているだろうと認めた。心理的安全性については率直だった。「高性能なマシンに心理的安全性はない。勝つことがすべてだ」。彼は『ジョーダン・ルール』と『ラストダンス』を勧めた。マイケル・ジョーダンになるには、マイケル・ジョーダンのように振る舞わなければならない。心理的安全性は成功と負の相関があるのかと問われると、彼は「おおむねね」と答えた。

失敗について、ラボイスはGoogleにアクハイアされた会社、Slideを挙げた。約1億8700万ドルで売却されたが、その野心にははるかに及ばず、プロダクトとしても会社としても目標を達成できなかったと彼は言う。投資とはほとんどが失敗だと彼は述べた。アーリーステージで30〜40%の打率は素晴らしい成績であり、つまり大半の賭けは失敗する。彼はこれを、マイケル・ジョーダンが外した決勝シュートを描いたナイキの広告や、ポイントの多くを失うテニスの名選手になぞらえた。

また、失敗をくよくよ考えないようにしているとも語った。最近、好調なある企業の取締役会で、善意の取締役たちが失敗についての振り返りを提案したが、彼は反対した。野心的なシュートを打つ意欲をくじきたくないからだ。彼は、ここが心理的安全性に「もしかすると一理ある」部分だと認めた。人々は大胆に振る舞い、難しい問題に自ら名乗り出ることに気兼ねがあってはならない。例外は、予見できたはずのことを見逃した場合だ。

彼が最も勧めている本は、スタンフォード大学のケリー・マクゴニガル教授による『スタンフォードのストレスを力に変える教科書』だ。ストレスは減らすのではなく増やしたほうが、人はより幸せに、より健康に、より裕福になるということを説得力をもって論じていると彼は言う。また『ニュルンベルク』も勧め、歴史と政治を学んできた身でありながらいくつかの発見があり、歴史的悲劇を防ぐための教訓が含まれていると述べた。夢中になっているプロダクトとしてはEight Sleepを挙げ、自身が投資家であることを明かしたうえで、一晩8時間の睡眠を信条としていることを改めて語った。

彼のモットーは「休みなし」で、その由来はペイトリオッツの優勝パレードでビル・ベリチックが叫んだ言葉だという。それは週末を含む仕事にも、運動にも当てはまると彼は言う。この7年間でワークアウトを休んだのはわずか7回で、そのうちのいくつかはいまだに後悔しており、毎年その回数を投稿していて、昨年は一度も休まなかった。彼にとって「休みなし」とは、言い訳を信じないことの略語だ。PayPal時代の仲間で、予想以上の活躍をして驚かされた人はいるかと問われると、彼はいないと答えた。誰が創業者レベルの野心を持っているかについては良い感覚を持っていたと考えており、もっと良い答えができなくて申し訳ないと詫びた。