ジェイコブ・ウォリックによる経営幹部報酬交渉のプレイブック

ジェイコブの答えは終始一貫している。交渉とは対決よりも、情報、タイミング、そして協働の問題だ。交渉はオファーが届くずっと前から始まっており、候補者が採用プロセスを尋問ではなくエンタープライズ営業のように扱うときに最もうまくいく。

レニーはまず、まったく交渉しない場合に人はどれくらいのお金を失っているのかと尋ねる。ジェイコブによれば、「もう少し上乗せしていただける可能性はありますか?」といった穏やかで攻撃的でない押し返しでさえ、自分の経験ではほぼ必ず約20%の改善につながるという。これはどのレベルでも当てはまると言う。10万ドルのオファーなら、その一言で12万ドルになりうる。また、100万ドル規模のW-2オファーでも、同じくおよそ20%、ときにはそれ以上の上積みを見てきたという。

クライアントについては、平均で約40%の上積みを目指しているとジェイコブは言う。ケースによっては初回オファーから100%〜400%の増額も見てきたといい、とりわけ給与レンジが打ち破られたときに顕著だった。ジェイコブは、人々はそうしたレンジを「絶対的なもの」として扱いがちだが、「意味のある、協働的なやり方で」権威に挑む人の方が、そうしない人よりも多くを勝ち取ると主張する。

職種による傾向にも気づいているという。ジェイコブの経験では、より内向的で思慮深いと彼が表現するプロダクトリーダー、エンジニア、デザイナーは、より外向的なマーケターやレベニューリーダーに比べて交渉が下手だ。プロダクトがこのテック時代をどれほど形づくってきたかを考えると、それはもどかしいと彼は言う。マーケターをけなす意図はなく、ビジネスの側面によって交渉の仕方が異なる傾向があるというだけだと言う。そしてジェイコブによれば、レニーが自分もこれに苦労してきたと認めたことは、リスナーにとって自分だけではないという安心材料になるはずだという。

レニーは最もよくある不安を持ち出す。人々は、強欲だと思われるのではないか、オファーが撤回されるのではないか、あるいは同僚から「押してきた人」として見られ、もっと多くを期待されるのではないかと心配している。

ジェイコブの最初の答えは、価値の交換についてだ。企業は通常、従業員に支払う額よりもはるかに大きな価値を従業員から引き出しており、彼はそれを「5:1、10:1、100:1」と表現する。特にプロダクトの人々は、ほぼ無限のスケーラビリティを持つものを作っている。会社が得るものと比べれば、より多くを求めることは強欲ではないと彼は主張する。その交換関係を理解していれば、自信を持って話し合いができる。

ジェイコブはこれにリスクがないとは主張しない。「出る杭」になる危険性は認めている。それでも、クライアントには交渉しすぎて、はしごを数段上に手を伸ばし、はたき落とされる方がまだいいと言う。なぜなら、それでも「前のめりに失敗している」からだ。また、目標はできるからといってレンジの上限を狙うことではないとも言う。遊びのように感じられる仕事を見つけ、それで十分な報酬を得ているなら、それも大事なことだ。彼のより大きな論点は、富への道は所有を通じて開かれるということであり、重い税を課されるW-2従業員には少し押す十分な理由があるということだ。

レニーは、リスナーの多くは創業者や採用担当マネージャーであり、候補者がより強く押すのを助けるアドバイスを歓迎しないかもしれないと指摘する。ジェイコブは、彼らにも問いかけたいと言う。イノベーションがこれほど速く進むなかで、トップ人材を惹きつけ、つなぎとめることをどれだけ優先しているのか。そして、辞めた人の後任を探すのにどれほどのコストがかかるかを指摘する。

交渉が敵対的でなければならないというのは神話だとジェイコブは言う。彼のやり方は協働的だ。候補者は創業者に、何が大切で、その仕事がどんな価値を生むのかを尋ね、条件はそこから導かれる。彼によれば、クライアントが報酬の上限を打ち破る方法は、多くの場合、基本給やボーナス率の引き上げではなく、業績インセンティブやマイルストーン達成時のトリガーだという。例として、会社がARR 1億ドルに到達し、候補者がそれに貢献したなら、追加の株式トランシェや現金支給があるのか、というものを挙げる。

ジェイコブは、かつてはこれを主張するのが難しいと感じていたと言い、元創業者・CEOとして、企業がこれに抵抗する理由も理解している。構造化が難しく、「誰もが自分はトップ人材だと思っている」からだ。しかし、業績連動型の報酬を求められるほど自信のある人は、より当事者意識が強く、成果が出るまで留まりたいと考える傾向があり、それこそ自分が一緒に働きたい人だと言う。

ジェイコブは、フォーチュン500企業数社の報酬委員会や、大手リクルーティング・人材コンサルティング会社数社に対し、人材を失わないよう報酬体系をより創造的にすることについて助言し始めたという。トップパフォーマーが10か月で辞めてしまえば誰も得をしないと彼は主張する。リクルーティング会社は成功報酬を失い、会社は後任を探すためのコストを払う。それは通常数十万ドルに上り、フォーチュン500のケースによっては、失われる知的財産の分として数百万ドル、あるいは数千万ドルになると彼は言う。

ジェイコブは、過去のポッドキャストのゲスト数人と、彼らが採用しようとしていた人の側に立って交渉したことがあると明かす。名前は出さずに、最近のフォーチュン500企業のケースについて語る。数人分で合計1,000万ドルを超える報酬増額があったという。彼の説明によれば、代替案は、CEOが決算説明会で公に発表した後に彼らを競合他社に奪われ、株価が下落することだった。増額には1,000万ドルかかったかもしれないが、それによって「3億以上、3億から5億」を守ったと言い、「3億を守るためなら、ほとんど誰でも1,000万を払うだろう」と語る。

ジェイコブは自らの役割を「痕跡を残さない(フィンガープリントレス)」と表現する。エージェントがクライアントに代わって交渉するハリウッドとは異なり、アメリカの企業社会には第三者による代理という一般的な慣習がない。AI研究者が1億ドルの契約を結ぶ時代になり、それは変わるかもしれないとジェイコブは考えている。しかし今のところ、仲介者が入ると幹部のリーダーシップや存在感が薄れてしまうと言う。

そこで彼は、名前が決して表に出ない弁護士のように働く。すべてのやり取りは、相手側に届く前に彼を経由する。クライアントがCEOと話す前にはジェイコブに電話してアプローチを練り、クライアントが会話をし、その後に振り返りを行う。CEOからメールが来れば、クライアントとジェイコブで一緒に返信を起草する。彼は通常、言葉を磨き上げる前にまずクライアントの直感を確かめるという。「あらゆる段階が交渉だ」からだ。

これは意図的にペースを落とす。ジェイコブは「急ぎすぎはリスクに等しい」と言う。返信に2、3日かけるのは、喧嘩腰になるためでも、切迫感を演出するためでもない。ある種の希少性と思慮深さを示し、情報を集める時間を確保するためだと言う。

最もよくある過ちを1つ挙げるよう求められると、ジェイコブは、人々は交渉がいつ始まるのかを理解していないと答える。交渉は人が思うよりずっと早く始まっている。LinkedInのプロフィールや履歴書は過去のスナップショットにすぎず、将来のポジショニングには何の役にも立たない。相手が「プロダクトマネージャー」という肩書きしか見なければ、どれほど成長していても、そう分類される。顔写真、プロフィールの文章、公開されているストーリーのすべてが認識を形づくる。半ば冗談めかして、かつては顔写真の質からその人の報酬を推測でき、それが「驚くほど一貫していた」と言う。彼の原則は、「コモディティとしてポジショニングされれば、コモディティとして扱われる」だ。公開する情報は少ない方がよいことが多いと彼は言う。電話であれば、「10年前にやったことの罪」を背負い続けるのではなく、ストーリーを修正できるからだ。

同じことは、メモを取るリクルーターにも当てはまる。ジェイコブによれば、リクルーターに22万5,000ドルなら妥当だと伝えると、5年後に電話してきたときにも、あなたがどれだけ成長したかを認識せずに同じ数字を期待するかもしれない。

2つ目の過ちは、押し返すのが対立的に感じられるために、最も楽なチャネル、たいていはメールに隠れることだ。問題は、トーンやタイミングをコントロールできないことにある。彼の例では、CEOが空港の保安検査の列でイライラしながら、慎重に言葉を選んだ押し返しのメールを読み、「あの野郎、もっと金が欲しいのか」としか受け取らない。ビデオ通話、理想的には対面であれば、トーンを伝え、ボディランゲージを読み取り、進めながら軌道修正ができる。後に彼は、ビデオ通話なら相手が見るからに疲れ切っていることに気づき、日程変更を申し出ることもできるが、メールではそれができないと付け加える。

3つ目の過ちは、リクルーターを通して交渉することだ。ジェイコブはこれを伝言ゲームにたとえる。あなたが自分の立場を慎重に説明しても、リクルーターはCEOに同じく「あの野郎、もっと金が欲しいんだって」と伝える。交渉の相手は、当事者として利害を持ち、P&LやEBITDAを握っている人でなければならず、その人を何が動かすのかを理解する必要があると彼は言う。リクルーターを飛び越えるのは、敬意を持って、計画的に行わなければならない。彼の基本的な考えは、「居心地が悪いからといって、やらなくていいわけではない。やり方を知らないというだけだ」というものだ。

ジェイコブによれば、上級レベルでは「役員室よりもゴルフ場でまとまる取引の方が多い」。彼はこれをホームフィールド・アドバンテージと呼ぶ。会社のオフィスに足を踏み入れると自分の領域の外に置かれてしまうので、可能であれば会話を別の場所に移したいと言う。

人々は、会話がいつ行われるかもコントロールできていない。CEOが朝6時に会いたいと言ってきたら、ジェイコブは、自分が最も調子のいい時間帯、たとえば午前10時から午後1時を把握しておき、それまでは都合がつかないと伝えることを勧める。そうすることで希少性と、言いなりにはならないという姿勢が伝わり、相手をより惹きつける「ゴムバンド効果」が生まれると彼は主張する。

例として、OpenAIでCスイートの役職の面接を受けていたクライアントの話を挙げる。サム・アルトマンとの会話はオフィスではなく、サンフランシスコのダウンタウンを散歩しながら行われたという。ジェイコブの解釈では、テーブル越しに向かい合うのではなく横に並んで歩くことで、ボディランゲージとエネルギーが変わる。一緒に問題を解決しているのであり、「相手の肩に腕を回せるような感覚」になる。後になって実際的な理由も知ったという。OpenAIはあまりに混沌としていたため、幹部にオフィスに来てほしくなかったのだ。

レニーは、それが誰にとっても現実的なのかと尋ねる。ジェイコブは、ディレクターと話しているプロダクトマネージャーが相手をオフィスの外に連れ出すのは難しいかもしれないと認め、自分の例は、ときに夜8時半に酒を飲みながら取引がまとまるようなCスイートの状況だと言う。それでも、散歩を提案して損はないし、そうすることでより強い関係を築けると言う。

レニーは、たとえば30万ドルプラス株式のオファーが届いたらどうすべきかを尋ねる。ジェイコブの最初のステップは感謝と熱意だ。お礼を述べ、一緒に働けるのを楽しみにしていると伝え、配偶者やアドバイザーと数日かけて検討すると言う。上級レベルでは、雇用専門の弁護士やコーチを含め5、6人がオファーを確認するのは当然のこととされていると言う。重要なのは、たとえ確信がなくても「取引は成立するものだと売り込む」ことで、そうすれば後で何かを求めても法外に思われない。

そして、おそらく3日後、理想的には対面か散歩をしながら、候補者に次のように言わせるかもしれない。「正直に申し上げますと、現状のオファーのままでは前に進むことに抵抗があります。想定より少し低いです」。そして待つ。相手が何を考えていたのかと聞いてきたら、質問を返すことを勧める。レンジはどうなっていて、各レベルではどのようなパフォーマンスが期待されるのか。オファーがレンジの中間にあると言われたら、上限はどうなっていて、そこに到達するには何が必要かを尋ねる。

彼はオーバーレベリングについても説明する。2021年以降、特により大きな会社に移る場合、Cスイートの幹部がVP職に、VPがディレクター職に戻っているという。クライアントが使うフレーズは、自分は「おそらく想定よりも少し馬力がある」というもので、その後、そのレベルの人材に合わせて報酬を組み直せないかと尋ねる。昨年、18万5,000〜28万5,000ドルのレンジで始まり約110万ドルで決着したケースが3件あったと報告しており、いずれも株式と現金が増えた。また、60万ドルで提示された2件の取引は110万ドルと120万ドルで決着した。これらのケースでは、シニアディレクターとして始まった役職が、企業がトップ人材を求めていたためにVPへと引き上げられたという。経験の浅いリスナーはそういう立場にないかもしれないことを認めつつ、自然な20%の要求はそれでも行う価値があると言う。

「もう少し上乗せの可能性はありますか? Xを想定していたのですが」というのが定番のフレーズなのかと聞かれ、ジェイコブは条件をつける。非常に上級の人の場合、通常は数字で再アンカリングすることは避ける。彼はクリス・ヴォスの言葉だとする一節を引く。自分の価値に確信を持ちすぎて、それ以上を受け取れなくなるようなことがあってはならない。数字を口にした瞬間、それが上限になり、相手は当然その差を折半したがると言う。

彼の例は、70万ドルを提示されたハリウッドの脚本家だ。ジェイコブにはロサンゼルスで最も攻撃的だと説明された脚本家の弁護士たちは130万ドルで逆提案し、スタジオはちょうど真ん中の100万ドルで手を打った。ジェイコブの問いは、150万ドルを求めていれば110万ドルで、170万ドルなら120万ドルで決着していたのではないか、というものだ。彼の見解では弁護士たちは十分に攻撃的ではなく、それを「怠惰な交渉」と呼ぶ。クライアントも、弁護士も、10%を受け取るエージェンシーも、皆満足していたが、誰も天井を見つけていなかった。映画が5,000万ドル稼ぐかもしれないなら、その興行成績に連動したマイルストーンを加えてはどうか、と彼は問う。彼はこれを、自らの説明によるトム・ブレイディのタンパベイとの契約になぞらえる。8勝、12勝、プレーオフ進出、地区優勝、スーパーボウル、そしてスーパーボウルMVPに対するインセンティブが付いていたという。

その後、差を折半しなかった退職金の例を挙げる。ある最高売上責任者(CRO)は基本給35万ドル、ボーナス35万ドルで、目標達成時の報酬(OTE)は70万ドルだった。退職金はOTEの6か月分で合意していたが、戻ってきた書類には基本給の6か月分と書かれており、金額が半分になっていた。クライアントの直感は、間を取ることを提案するというものだった。ジェイコブは代わりに、単にそれが間違いかどうかを尋ねるよう伝えた。CEOは間違いだったに違いないと言い、修正を入れるよう伝えた。ジェイコブによれば、そのクライアントは12か月後に解雇され、6か月にわたって35万ドルを受け取った。差を折半していれば一部を手放していたはずのお金だ。

「希望報酬はいくらですか?」という質問について、ジェイコブは、キャリアの初期ほど答えなければというプレッシャーが強いのが普通であり、リクルーターが強く数字を求めてくるのは、より価格に敏感な人材を探しているシグナルだと言う。それはそれで構わないし、キャリアの初期や中期に数字を伝えても良い結果になりうると言う。しかし上のレベルになると状況は変わる。彼の経験では、トップのリクルーターは報酬についてまったく尋ねない。価値創造に焦点を当てるが、彼らが声をかけてくるのは、あなたがすでに十分に名を知られてからだ。10人中9人のリクルーターは数字を尋ねてくる。

彼が勧める返答はおおよそ次のとおりだ。「報酬については、オファーを出す準備が整うまでお話ししないことにしています。まだそこまではかなり距離があるようですね。チームについてもっと知り、どこに価値が生まれるのかを理解する機会をいただければ嬉しいです……それで問題ありませんか?」。相手がなおも求めてきたら、まだ役割の範囲を理解していないので居心地が悪いと伝え、相手が何を考えていたのかを尋ねることを勧める。特にアメリカ人はノーと言うのが苦手で、他の文化圏の人の方が率直になれることもあると彼は指摘する。

彼はこれを自分自身のキャリアから学んだ。サンフランシスコのシリーズAの企業でマーケティングマネージャーをしていたとき、時給12ドルで、それがどれほど少ないかに気づいていなかった。その後ディレクターに昇進して時給14ドルになった。マーケティングディレクターが約11万ドル稼いでいるのを知ってから、自分の給与を明かすのをやめた。リクルーターから電話があったとき、相手が何を考えているのか尋ね、11万〜13万ドルと聞くと、自分はその上の方にいると答えた。時給14ドルから年収12万ドルへと一気に跳ね上がり、人生が変わったと彼は言う。さらに、当時はマーケティングの仕事が大嫌いで、お金が増えればそれが解決すると思っていたが、「結局それは無駄骨だった」と付け加える。

レニーは、数字を出すのを拒むと取引が破談になることはないのかと尋ねる。ジェイコブはパワーの観点から答える。ノーと言えるなら、「無限のパワー」がある。しかし、住宅ローンを抱えて失業しているとなれば話は変わり、採用されるために数字を伝える人を恥じさせるつもりはないと言う。サンフランシスコで6週間仕事がないことはホームレスを意味しかねないと指摘する。だからこそ、人は在職中の方が自信を持って交渉できると言う。失業はまた、アメリカ人がアイデンティティとして扱う肩書きを人から奪い、その痛みを終わらせたいという衝動が、人を権威に屈服させる。待つための資金と、難しい会話の練習の両方がパワーを高めると言う。

簡単な押し返しに対して会社があなたを軽んじるなら、それはその会社があなたをどう扱うかを物語っているとジェイコブは言う。また、相手がそれに値するかどうかにかかわらず、守るべき良い評判を相手に与えるという戦術についても説明する。たとえば、「私の味方になってくださり、今の段階では報酬額をお伝えしないことを尊重してくださって感謝しています」と言う。するとリクルーターは、その描写を否定するか、それに合わせるかのどちらかを迫られる。

報酬が低そうに見える選考プロセスも、練習として、またいつでも後で断れるという理由から、続けることを勧める。役職が実際には報酬よりも上級のものなら、より適任な人を会社に紹介すると申し出ることもできる。ときには、会社がより上級の役職を求めることに決めることもあると言う。彼自身の最初のVP職は、年収7万ドルのコンテンツマネージャー職を断ったことから生まれた。6か月後、本人いわく長い交渉を経て、年収約25万ドルのVP職に就いた。

レニーは、ジェイコブの哲学の核心と思われる点を指摘する。役職に照らして自分をベンチマークするのをやめ、自分がどんな痛みを解決するのかを会社に示すことだ。ジェイコブは、それは好奇心から始まると言う。400人の聴衆に、職務記述書どおりの仕事を実際にしている人はいるかと尋ねても、誰も手を挙げない。実際の役割には記述書よりはるかに多くのものが含まれているからだ。それも早い段階でアンカーを置くべきでない理由の1つだ。彼はスコープクリープについて説明する。候補者がシニアPMの数字を伝えたが、面接を重ねるうちに、5人の部下、プロダクト主導型成長(PLG)の推進、エンジニアリングのポッドを抱えるディレクターレベルの役割だとわかり、オファーは当初の数字より20%低く出てくる。候補者がディレクターの報酬を求めると、会社は「でも、140でいいとおっしゃいましたよね」と言う。

彼は、プロダクト、エンジニアリング、デザインの人々に、面接をエンタープライズB2B営業のように扱ってほしいと考えている。Salesforceに150万ドルの製品を売るには、チャンピオンを育て、各ステークホルダーが何を重視しているかを理解するのに18か月かかるかもしれないし、最初に価格を売り込むことはしないだろう。「自己紹介をしてください」型の面接では、候補者は守勢に立たされ、情報を明かすばかりで何も得られないと言う。その代わりに、面接をコンサルテーションやブレインストーミングのような場にできないかと尋ね、次の流れに沿って進めることを勧める。

• なぜ私はここにいるのか? 私のどこに惹かれたのか?
• ラベリング:「この製品ラインに課題を抱えているようですね……何か見落としている点はありますか?」
• これまでにどんな対策をしてきたのか、そしてそれはどれほど大きな問題なのか? 彼はこれをSWOT分析になぞらえる。何がうまくいったか、チームはどこで失敗したか、何をすべきか、そして何に手をつけるべきでないか。
• 「バケーションを売る」:6か月後、問題が解決し、2つのローンチが完了していると想像してもらう。「次の取締役会に臨むとき、あなたが胸を張っていられるようにするにはどうすればいいでしょうか?」

ジェイコブによれば、狙いは採用担当マネージャーを痛みから、候補者が隣に立っている安堵の未来へと導くことだ。オファーの段階になれば、他に5人のPMがいるかもしれないが、マネージャーが一緒に働く姿を思い描けるのはこの候補者だけになっているので、押し返しがルールを破る可能性はずっと高くなる、と彼は主張する。

ここでの彼の話は、ある非常に有名なミュージシャンの10億ドル規模のツアーのドキュメンタリーを手がけた監督に関するものだ。どのエージェンシーもこの監督と契約したがっており、監督は長編映画に進出したいと考えていた。ジェイコブのクライアントであるエージェントは、ジュリア・ロバーツやマット・デイモンといった過去のクライアントの名前を出すことに頼っていた。ジェイコブはそれを問題だと考えた。「論理と信頼性に頼っているなら、負けている」からだ。彼はエージェントに、もしすでに契約が成立していたら監督を誰に紹介するかを尋ね、その面会を前もって設定させた。監督がなぜ契約すべきなのかと尋ねると、エージェントは金曜日の予定を聞いた。スティーヴン・スピルバーグとのランチを取り付けてあったからだ。ジェイコブの説明によれば、返ってきた反応は「どこにサインすればいい?」というものに等しかった。

レニーはこれを、全体像を理解し、自分がどこで価値を加えられるかを示し、会社が解決後の状態を思い描けるよう手助けすることだとまとめる。ジェイコブは、人は自分の価値に近すぎるために、それを見るのに苦労すると付け加える。プロダクトのバブルに閉じこもっているプロダクトの人々は、自分がマーケティングに与える影響が見えないかもしれない。上限を打ち破るには、自分の仕事が他の部門にどう影響し、その部門を何が動かしているかを理解する必要がある。

ジェイコブは自分自身のビジネス上のやり方を例として挙げる。見込み客との通話中、ときには電話をしたまま2、3件の紹介を送ることがある。たとえばGoogleのプロダクト部門の人への紹介だ。これにより互恵性のアンバランスが生まれ、後でその人のより完全な人物像を教えてくれたり、契約を後押ししてくれたりする複数の接点を得られると言う。

それから彼はレニーとロールプレイを行い、この回を今年最高のエピソードにするには何が必要か、コメント欄の人々は何と言うだろうかと尋ねる。レニーは、部外者には操作的に聞こえるかもしれないが、受け手としてはこの質問が自分の目標に焦点を当てているので大好きだと言う。ジェイコブは、相手に繰り返してほしい言葉を植えつけているのだと説明する。たとえば、友人に彼が役に立ったと伝えるか、それとも何か好ましくないことを言うかと尋ね、自然な答えが肯定的なものしかないようにする。これを操作的だと感じるリスナーもいるかもしれないと認め、人々が「悪ではなく善のためにこれを使ってくれる」ことを願うと言いつつ、「これがパワーの仕組みなのだ」と言う。彼はこれを、リファレンスチェックの前に推薦者に電話しておくことになぞらえる。

面接では、不採用のメールを待つのではなく、その場でフィードバックを求めることを勧める。委員会に何と伝えるのか、これは「確実」なのか、自分は何を質問すべきだったのか、他の候補者はどこで上回っていたのか。答えが芳しくなければ、それに対処するためのフォローアップの会話を提案する。

レニーが採用担当マネージャーに「解約率を解決し、オンボーディングを直し、デザインをレベルアップします」と伝える場面を想像すると、ジェイコブは注意を付け加える。実際に成果を出さなければならず、それができなければ評判に付きまとうことになる。また、オンボーディングが本当の問題だとまだ確信すべきではないとも言う。プロセスを引き延ばし、演出された切迫感に抗うことで、より多くを知ることができる。たとえば、その製品がAIのせいで廃止されるかもしれないとわかれば、オンボーディングの改善は誤った優先順位になる。彼のルールは、「控えめに約束し、期待以上に成果を出す。常に」だ。創業者に対しては、自分の目標は彼らのパイのより大きな一切れを奪うことではなく、成果に報酬が連動した候補者によってパイそのものを大きくすることだと言う。

クライアントが自分にはもっと価値があると自信を持てるよう、どのように支援しているのかと聞かれ、ジェイコブは仕事の一部は盛り上げ役(ハイプマン)になることだと言う。クライアントの多くは非常に成功しており、彼らのこれまでの決断が彼らを地球上で最も高収入の層に押し上げたのだと思い出させる。また、就職活動をそれぞれのクライアントの職業上の言葉で捉え直す。セールスリーダーにとってはエンタープライズ営業だ。マーケターにとってはポジショニングと市場調査であり、インバウンドのリードはアウトバウンドよりも成約しやすい。プロダクトの人々にとってはPRDだ。顧客(採用担当マネージャー、CPO、またはCEO)にインタビューし、そのニーズを理解し、解決策を設計し、摩擦を取り除く。

彼は内向的なプロダクトの人々に、自分を真似しないよう伝える。自分のことを営業ペルソナを持つ「カリフォルニアの身長190センチ(6フィート3インチ)の白人男性」と表現し、「あなたらしく、本来のあなたでいるべきだ」と言う。最初の試みは、初期のPRDや遅いスプリントと同じくらいぎこちなく感じるだろうが、時間とともに自然にできるようになると言う。

彼は、会話を主導することで面接官にとってプロセスを摩擦のないものにすることを強調する。そうすれば相手の認知的負荷を減らしつつ、自分は情報を集め、報酬については何も明かさずに済む。これは「特効薬」ではないと注意も促す。単に予算がない会社もあるが、いずれにせよ、こちらが交渉力を持つには、まず会社があなたを欲しいと思わなければならない。また、次に会う人(彼の仮定の例ではマーク・アンドリーセン)について面接官にコーチしてもらうよう頼むことも勧める。コーチは自分の選手に成功してほしいものだからだ。これによって、そのコーチングを次の会話に持ち込み、エンジニアリング、マーケティング、セールスの責任者など、会うべき他のステークホルダーを提案でき、木曜日まで都合がつかないと言うことで希少性もコントロールできる。こうして標準的な20%が40%以上になるのだと彼は言う。クライアントがすでにオファーを手にして来た場合は、40%上げられるかもしれない。もっと早い段階で来れば、本人が気づく前に初回オファーを40%引き上げ、そこからさらに押し上げているかもしれない。

レニーは、Metaの面接を受けるICのプロダクトマネージャーが現実的に会話をひっくり返せるのかと尋ねる。ジェイコブは、ICがリーダーより低い報酬しか得られないことが多いことにもどかしさを感じていると言う。かつて自分も、本人いわく「i9」で年収約120万ドルのMetaのIC職の面接を受けたことがあり、Metaは元CEOや約150人のグロースPMをそのレベルで採用していたと言う。彼は、ICの場合もアプローチは変わらないと考えている。人を率いていようとプロセスを率いていようと、あなたはリーダーだ。会話の主導権を握るとは相手を押し潰すことではなく、自分がコントロールできる唯一のこと、つまり自分がどう振る舞うかを、「攻撃的ではなく、毅然として」コントロールすることだと言う。

ICであれば、MetaがICをリーダーと比べてどう評価しているかを尋ねるかもしれない。面接官が同等に評価していると答え、その後のオファーがベンチマークデータや友人の話からして同等のリーダーの報酬より約30%低かった場合、候補者はその発言を指摘し、味方になってくれたことに感謝し、オファーをより公平なものにできないかと尋ねることができる。「証明してみせろ。さもなければ、嘘をついたと証明してみせろ」と彼は言う。

採用担当マネージャーは単にノーと言うかもしれない、とレニーが言うと、ジェイコブはそういうこともあると同意する。自分は感情的な会話を開こうとしているのだと言う。一日に何千回も交渉する会社を相手に、キャリアで4、5回しか交渉しない人が純粋に論理的な議論をすれば、必ず負けるからだ。彼はこれを説明するのにパーティーゲームの「人狼」を使う。互いの正体を知っているごく少数派の人狼は、5対1や6対1で数で劣っていても、彼の説明では60〜70%の確率で勝つ。情報を握っているからだ。企業は人々がいくら稼いでいるか、何を受け入れるか、予算がどう変わりうるかを知っている。中間管理職よりも経営幹部の方が押し返しやすいと彼は言うが、柔軟性はないと主張する経営幹部こそが、そうしたルールを作っている人たちだ。「人間がこれを作った。これは揺るぎない権威などではない」。

トップ5のヒントを求められ、ジェイコブは本人も認めるようにやや大まかに、次のように挙げる。

1. 自分の価値に確信を持ちすぎて、それ以上を受け取れなくなるようなことがあってはならない。 理想的には、必要になるまで数字は一切話題にせず、相手が先に数字を出してきた場合にどう応じるかを知っておくべきだ。
2. 決して差を折半しない。 前述の退職金の例のとおりだ。
3. ペースを落とす。 急ぎすぎはリスクに等しく、忍耐は情報を集め、自分の主張を固める時間を与えてくれる。
4. 論理と信頼性だけでなく、感情を使う。 ジェイコブはアリストテレスのエトス、パトス、ロゴスを引き合いに出し、そこにカイロス(タイミング)を加え、企業生活が本来の自分らしさを抑え込むため、経営幹部は論理と信頼性に頼りすぎていると言う。マキャベリ的に聞こえることを認めつつ、クリス・ヴォスの「戦術的共感」に言及する。一例として、女性の経営幹部と交渉する女性なら、女性の味方でいてくれることに感謝し、オファーが男性より低かった場合には「もしあなたが私の立場だったら、どうしますか?」と尋ねるかもしれない。ジェイコブはこれを、特に交渉が行き詰まったときに使うお気に入りのフレーズの1つだと言う。
5. 対決するのではなく、協働する。 問題を挟んで向かい合うのではなく、相手の肩に腕を回し、一緒にホワイトボードで解決策を描く姿を思い描く。

彼はさらに、売上1億〜2億ドルの非上場企業に入社する最高マーケティング責任者(CMO)の話とともに、「『私』ではなく『私たち』の話にする」ことを付け加える。CEOは、すべての経営幹部に同一の条件、つまり基本給34万ドル、ボーナス30%、同じ株式を提示していると言った。彼女はすでに昇給を得ていたので、代わりに退職金の保護を狙った。CEOは、会社として退職金を提示したことは一度もないと言った。そこで彼らは捉え直した。人材の引き抜きや最近の人員削減(RIF)を考えれば、経営陣全体に先手を打って6か月分の退職金を与えれば、印象が良いのではないか。彼らはそのアイデアをCEOに吹き込み、CEOがヒーローに見えるようにした。そして彼女は「私たち全員に退職金の保護を勝ち取ってくれた女性」として入社した。ジェイコブは、特にプライベート・エクイティの場合、これは珍しいことだと指摘する。

彼のボーナスのヒントは創造性だ。あるCEO候補者は、どちらも年240万ドルで上限いっぱいの2つのオファーを持っており、選べずにいた。ジェイコブは冗談半分に、どんな車が好きかと尋ねた。ある会社に何があれば入社してくれるかと聞かれたとき、彼女は社用車と言い、次にメルセデス、そしてGクラスと言った。ジェイコブによれば、予算は上限に達していたが、6,000ポンドを超える約35万ドルの車両なら会社が損金算入でき、税負担を減らせるので、それが加えられた。リスナーはこれを期待すべきではないと強調する。ポイントは、行き詰まったときに解決策を見つけることだ。

ジェイコブは、クライアントのオファーが撤回されたことは一度もないと言う。より頻繁に目にするのは、最後の「受けるか、やめるか」の最後通告だ。彼は、自分のクライアントではなかったCMOのケースを無償で引き受けたことがある。そのCMOの約80万ドルのオファーは撤回されていた。彼女のキャリアコーチは、攻撃的に「白人男性のように交渉しろ」と言っていた。彼女は女性CEOと、経営陣の他の3人の女性と交渉しており、彼女たちは彼女がカルチャーに合わないと判断してオファーを撤回した。彼女はジェイコブに、そのアドバイスには違和感があったが、女性は自分のために押すべきだと信じていたので従ったと話し、彼はその姿勢を称賛した。

ジェイコブのアドバイスは、CEOに電話して正直に説明することだった。彼女は、女性同士は互いに助け合うべきだと認め、過去に自分のために主張できなかったからコーチを雇ったのだと話した。それはCEOも共感するだろうと彼が予想した感情だった。そして、自分が同意できないアドバイスに従ってしまったことを認めた。ジェイコブによれば、それを計画するための2回の電話の後、オファーは復活し、彼女は現在年収80万ドルを得ている。彼の教訓は、物事がうまくいかなかったときには、たとえレベルを一段下げることになっても、誠実さ、高潔さ、そして「徹底した当事者意識(エクストリーム・オーナーシップ)」を持つことだ。

男性と女性のクライアントで接し方を変えるのかと聞かれ、ジェイコブは、職種、都市、文化、ジェンダー、セクシュアリティ、人種、その他の要素に基づいて、一人ひとりに異なるアプローチをとると言う。彼は「Chief」で約400人の女性を前に講演したことを語り、それは白人男性である自分にとって「最も恐ろしい立場」だったと言う。あるアフリカ系アメリカ人の女性が、どうせそれしかもらえないのだから84%を目指して交渉すればいいのではないかと尋ねた。彼はそれがどんな気持ちなのか自分にはわからないと認め、そのうえで、会場にいる娘を持つ母親たちに、自分の娘に80%を目指せと言えるかと問いかけた。彼のより大きなメッセージは、上げ潮がすべての船を持ち上げ、後に続く人々のための前例が引き上げられるように、押し返すことだ。

彼はもう1つの「私たち」の話として、レニーのニュースレターの読者で、プライベート・エクイティによる買収で追い出されようとしていたCPOの話をする。10年来のCEOは協力してくれなかったが、自分も解雇されると見込んでいたそのCEOが、自分が作るのに手を貸した前例の2〜3倍を受け取ることになるとジェイコブが指摘して、状況が変わった。CEOとCPOは一緒に計画を立て、CPOはリテンションボーナスと退職金を確保した。

レニーは、もともとステップ・バイ・ステップのガイドが欲しかったが、ジェイコブからそんなものは実際には存在しないと言われたと話す。ジェイコブは、交渉に関する文献は、クリス・ヴォスの人質事件のシナリオであれ、『ハーバード流交渉術(Getting to Yes)』のBATNAやZOPAであれ、威圧的で学術的に感じられることが多く、フレームワークに集中すると人は相手の話を聞かなくなると説明する。最も大切なのは好奇心と共感だと言う。壁にぶつかり、なぜその壁があるのかわからないなら、正しい質問をしていないということだ。交渉は結局のところ「情報とタイミングだ。それがパワーを生む」と彼は言う。

彼は今年、『Predetermined(あらかじめ決められた)』というタイトルの本を書いていると言い、そのタイトルには疑問符をつけたいと考えている。一部の人にとってはより難しいとしても、結果はあらかじめ決まってはいないからだ。5年後に何かを成し遂げたいというクライアントには、それを1年でやるには何が必要かと尋ね、あと1,000万〜1,500万ドル必要だという裕福なクライアントには、それより少なかったら人生はどうなるかと尋ねるのが好きだと言う。

常にお金の問題とは限らないことを示すため、彼はマーベル規模のフランチャイズの話をする。彼の見積もりでは5億〜10億ドル規模の作品だ。あるAリストの俳優が最初の2作のオリジナル脚本家を解雇させたが、後任をさらに嫌い、何か月もの遅延を引き起こした。エージェンシーはオリジナルの脚本家に、戻ってくれれば追加で100万ドル払うと提示したが、年に約1,000万ドル稼ぐ人にとってその10%は関係を修復するには十分ではなかった。ジェイコブは俳優が謝罪することを提案し、その謝罪こそが脚本家を呼び戻し、100万ドルを節約したのだと言う。大きな数字を使うのはインパクトがあるからだが、時給18ドルから24ドルになることも人生を変えうると付け加える。彼は約12年前にホームレスで、ガソリン代を払えるかどうかもわからなかったと言う。

ハリウッドの話をもう1つ求められ、ジェイコブは、ある映画で500万ドルを提示されたAリストの女優の話をする。彼女の弁護士は2,200万ドルを要求した。約2日のうちにスタジオは1,300万ドルに引き上げ、弁護士は1,800万ドルに下げた。彼の言い方を借りれば、テック業界の人々があと1万ドルもらえるだろうかと悩んでいる間に、400万ドル単位で動いていたのだ。彼は、100万秒は約11日、10億秒は約31年だと指摘し、数字がいかに急速にスケールするかを示す。そして、本当に報酬を上げるには「部屋を移り」、そのレベルの人々とのつながりを築かなければならないと結論づける。

リクルーターからオファーが送られてきたらどうするかというレニーの最後の戦術的な質問に対し、ジェイコブは、おそらく約20%の余地があると言う。再アンカリングするなら高めにアンカーを置くべきだ。リクルーターは差を折半する可能性が高いからだ。彼は1970年代の交渉研究を読んだことがあると言い、彼の記憶では、「法外に高く」アンカーを置いた人は、妥当であろうとした人より75%多くを勝ち取ったという。15万ドル多く求めれば5万〜7万ドル得られるかもしれず、5万ドル求めれば1万5,000ドルかもしれない。すでにレンジを約束してしまっている場合は、採用担当マネージャーとの会話を経て役割の範囲が広がったように思えると伝え、報酬体系を見直す余地があるかを尋ねることを勧める。リクルーターがそれが限界だと言うなら、採用担当マネージャーに短いテキストかメールを送る。たとえば、もう少しで合意できそうだが引っかかっている点が1つあり、少し話す時間をもらえないか、といった内容だ。リクルーターの立場を損なったり、約束の一覧を送ったりはしない。彼は、レニーがメールに2語で返信することに触れ、自信があるとコミュニケーションは短くなる傾向があり、ときには「話せますか(Open to chat)」だけになると言う。

ジェイコブは、予約がいっぱいでクライアントを探してはいないと言う。彼の使命は、非常に成功した人々から学んだことを、有料の壁なしに誰もが利用できるようにすることだ。スクリプト、ケーススタディ、そしてかつて約1,000ドルで販売していた約8時間の就職活動コースを、自身のSubstack「Execs and the City」とYouTubeで無料で公開している。権力への関心は、薬物乱用とトラウマに彩られ、一度も安心を感じられなかった子ども時代に由来すると彼は言う。大人になって役員室で同じ闘争・逃走反応に気づいたが、「ただのお金にすぎない」ので、はるかに怖くなかった。それ以来、緊迫した瞬間に人々が安心できるよう手助けしたいと思ってきたと言う。

ライトニングラウンドでは、ロバート・チャルディーニの『影響力の武器(Influence)』、ハーブ・コーエンの『FBIアカデミーで教える心理交渉術(You Can Negotiate Anything)』(古いがシンプルだと彼は言う)、ジョン・ローリーの『Negotiation Made Simple』、そしてキム・スコットの『GREAT BOSS(Radical Candor)』を推薦する。最後の1冊は、妻とともに、自分に毅然とすることを教えてくれたと言う。彼のモットーは「受け取ると期待する以上のものを常に与えよ」だ。また、息子の嚢胞性線維症の診断に関連して、モンタナ州ボーズマンで、モンタナの農村部の人々が医療を受けられるよう支援する財団の理事を務めていることについても語る。肺移植の費用を払えず、待っている間に息子を亡くした母親の話をする。財団はその後、彼女の下の息子を手術のためにデンバーへ救急搬送する費用を出して支援した。母親は今、財団の存在をもっと早く知らなかったことに罪悪感を抱いているという。

彼の別れのアドバイスは、自分自身に賭けることだ。報酬をめぐる争いは家を失うようなことにはならない「先進国の悩み」であり、より多くを持てば寛大な人はより多くを与えられるし、失敗しても前のめりに失敗していることに変わりはない。かつては富を嫌い、富を持つ人々を信用していなかったが、「それを恐れ、理解しないなら、それを変えるチャンスは決して得られない」と言う。目標は自分や誰かのスタイルを真似ることではなく、自分に合ったアプローチを見つけることだと彼は語る。