マックス・シェーニングが語る、エージェンシー、マレアブル・ソフトウェア、そして優れたプロダクトの「小さなコア」

レニーはまず、Notionの多くの人が、デザイナーやPMにコードを出荷させるようにしたのはシェーニングの功績だと考えていると指摘する。シェーニングはその功績を否定し、いずれにせよそうなっていただろうと言う。ただ、始まりの経緯については語っている。彼がNotionに入社したとき、チームは多くのチャットインターフェースを作っており、それをFigmaでデザインしていた。彼はブレット・ビクターの講演「Stop Drawing Dead Fish（死んだ魚を描くのはやめよう）」を引き合いに出す。チャットの静止画像こそが死んだ魚であり、AIがどう振る舞うかは実際に体感しなければならないからだ。

そこで2人のデザイナーとシェーニングは、彼の言う「考えうる限り最悪のプレイグラウンド」を作った。LLMにとって扱いやすく、LLMが得意とするツールを使う小さなコードベースだ。チャットインターフェースのプロトタイピングはすべてそこに移された。Notionのメインのコードベースには10年分のパターンと試行錯誤が積み重なっており、必ずしもエージェントにとって最も扱いやすい環境ではない。プレイグラウンドは、できる限りとっつきやすく、「ワンショットで済む」ように設計された。ターミナルへの恐怖を乗り越えれば、作業はチャットするだけになった。チームはNotionの既存のパターンやUIの多くをその中で再現した。

シェーニングはこのプレイグラウンドを、「人々をトレッドミルに乗せる」ための手段だったと表現する。モデルが進化するにつれ、同じデザイナーやPMたちが、程度は小さいながら本番のコードベースにも貢献するようになった。モデルの能力が向上するにつれて、彼らにできる仕事の量は今後も増え続けるだろうと彼は見ている。

シェーニングは、指数関数的な変化は予測が難しいため、未来を予測するのは気が進まないと言う。彼が長年持ち続けている立場は、デザイナーはコードを書くべきだというものだ。LLM以前のGitHubでは、GitHub自体のコードベースへの上位コントリビューターのおよそ10％がデザイナーだったという。

彼は、今まさに破綻しつつあるプロセスを指摘する。Notionのデザイナーの中には主にコードでプロトタイプを作る人がいるが、マーケティングチームが動画素材を作れるよう、その成果物をFigmaへと逆算して作り直すよう頼まれることがある。彼はこれを無駄な作業だと呼ぶ。小さな変更やスタイルの微調整が本番に入るのは、今では当たり前になっている。しかし、バイブコーディングについてはもっと広い不満がある。この12か月でソフトウェアの品質はさほど向上していないと彼は考えている。ソフトウェアの量は増えたかもしれないが、信頼できるソフトウェアは依然として見つけにくい。彼にとっての目標は、デザイナーが本番にデプロイすることではない。エンジニアリングが引き継いだ後に本当のプロダクトになる素材の中で、デザイナーが考え、デザインすることだ。

レニーは反論を投げかける。今やエンジニアの動きが速すぎて、デザイナーやPMはすでに手一杯なのだから、コードを書くよりもプロダクトの一貫性を保つことに時間を使ったほうがいいのではないか。シェーニングは、デザイナーのコードが本番に入るかどうかはまったく気にしていないと答える。コーディングの価値は、素材について考えざるを得なくなる点にあり、その後でコードが捨てられても構わない。彼は2人の仮想的な人物を比較する。1人はCodexやClaude Codeを使ってUIの細部を調整できるが、エージェントループの仕組みは理解していない。もう1人はエージェントループを深く理解しており、それを設計できる。彼は後者のほうがはるかに欲しいという。エージェントループを本当に理解する唯一の方法は、それを構成する素材、つまり現時点ではコードで実際に作ってみることだと彼は考えている。彼は今日のコーディングハーネスを90年代のオペレーティングシステムになぞらえる。新しい素材を発見した人は、実際に本番のコードを書き始めることも多いと彼は言う。しかし重要なのは「素材の達人」になることであって、アイデアを届ける機械の歯車になることではない。

活躍するデザイナーやPMと、取り残される人を分けるものは何かと問われ、シェーニングはエージェンシーだと答える。これは昔からそうだったのではないかと彼は考えており、以前はそれを創業者とそうでない人の違いとして語っていたのだろうという。かつては、スキルの差を理由に「自分には絶対にできない」と言うのは簡単だった。今では「AGIに近いモデル」がスキルを手元に届けてくれるので、残るのはエージェンシーだ。エージェンシーは均等に分布しているわけではないと彼は言う。身の回りの世界は変えられるものだと理解している人はうまくいく。PMやデザイナー、エンジニアが「本来」何をすべきかを問い続ける人は、ずっと苦労することになる。

彼によれば、Notionの社員、特にデザインチームのエージェンシーは、これまで働いた他の場所と比べて驚くほど高い。最初の例はブライアン・ラビンだ。ラビンはすでにエンジニアリングとデザインの境界を曖昧にしている人物だが、シェーニングは彼をおそらくNotionでナンバーワンのリクルーターでもあると評する。組織に何が必要かを見極め、自ら人を探しに行くのだ。シェーニングが言いたいのは、これはラビンの日常業務の範囲外であり、手段を問わず変化を起こしたいという人物の表れだということだ。彼は自問する言葉を紹介する。「Notionを盗んだ車のように乗り回しているか？」。現在のチームはNotionがすでに強いプロダクトマーケットフィットを得た後に加わったが、それでも自分の役割に閉じこもるのではなく、エージェンシーを持って貢献することはできる。

2つ目の例はエリック・リウだ。リウはかつてシェーニングに、もしシェーニングがスタートアップを立ち上げたら自分は採用されるかと尋ねた。シェーニングは、最初の10人には入らないと答えた。プロダクトマネージャーは必要ないからだ。リウは、最初の5人に採用されるだけのスキルを身につけると応じた。彼はまず、長いPRDを書く代わりにFigmaで過ごす時間を増やした。次に、プロトタイプを作ってその中で考えられるのに、そもそもなぜFigmaが必要なのかと問うた。シェーニングはこれを高いエージェンシーだと表現する。役割を、あるべきだと思う姿へと変えていくことだ。

エンジニア、PM、デザイナーの境界が曖昧になる中で何が失われうるかとレニーが尋ねると、シェーニングはスペシャリストだと答える。彼はハードウェアの比喩を使う。ハードウェアスタートアップの最初の筐体は3Dプリントで、積層の跡が見え、誰もそれを売ろうとは思わない。そこから長い道のりがあり、運が良ければ1億人に向けて製品を製造するところまで行く。その段階では、エンジニアリングとは歩留まりと精度のために工場を最適化することを意味する。

この視点は、どれだけトークンを使えるか、どれだけ機能を出荷できるかに焦点を当てる現在のソフトウェアをめぐる議論から、大きく抜け落ちていると彼は考えている。エンジニアリングとは、何かが1億人、あるいは10億人に対して確実に機能するようにすることだ。デザインの面では、今や誰でも既製のデザインシステムを使って、本質を押さえた使えるインターフェースを作れる。しかし、喜びやクラフトはどこから生まれるのかと彼は問う。役割が融合するにつれて、周縁にいるスペシャリストが失われるとしたら寂しいことだと彼は言う。

どうすればエージェンシーを育てられるかと問われ、シェーニングは、ある日、世界は自分より賢いわけではない人々によって作られたのだと気づく、というスティーブ・ジョブズの言葉を引用する。人はそれを自分で悟るか、人生の早い時期にそれを促してくれる先生に出会うかのどちらかだという。彼が見てきた中で最も強い共通点は、ものを作ることだ。いじくり回し、作ってみれば、オフィスの椅子の作り方や改造の仕方を学ぶのはそれほど難しくないとわかる。彼は家庭料理もいじくり回しの一形態に数える。

彼はこれを、多くの人が理解しているエージェンシー、つまり大きな機械の中でうまく立ち回り、ダメな上司を迂回して欲しいものを手に入れることと対比させる。彼のアドバイスは、とにかくものを作り始めることだ。上達するにつれて、いずれ人々が気づいてくれる。そして「物事は変えられるのだという考えに、本当に目覚めさせてくれる」という。

シェーニングは、マレアブル・ソフトウェア（可塑的なソフトウェア）を、それを作る企業の利益よりも、使う人々の利益に資するソフトウェアと定義する。彼は自分を熱心なAppleファンだと言うが、純粋に「クパチーノの象牙の塔」によってデザインされたソフトウェアは使いたくないという。彼のたとえは、リビングの模様替えができず、キッチンも誰かが設定したとおりのままにしておかなければならない家だ。家ならそんなことは受け入れないが、ソフトウェアはおおむねそういう状態にある。アプリはインターフェース、データの所有権、その他あらゆるレイヤーを一体化させており、アプリの挙動を少し変えたいと思っても、たいていはできない。

もう一方の極端は、自分でLinuxディストリビューションを運用することだ。そうすると、可塑性は気に入っても、ほかにもやるべきことがあり、トラックパッドが動かない理由をゼロから調べたくはないと気づく。シェーニングにとって、問題は結局、自分のコンピューティング生活を自分で所有しているかどうかに行き着く。そして、私たちはますます所有できなくなっていると彼は考えている。人々は今、自分でツールを作れることに気づき始めており、それはマレアブル・ソフトウェアの一形態だ。しかし、それにはそれを促すプラットフォームやオペレーティングシステムが必要だと彼は主張する。そうでなければ、誰もが個人用のツールを持つだけになってしまう。彼は人と一緒に働き、共有のツールを使うのが好きなのだ。彼は、Ink & Switchがこうした考え方の最前線にいること、そして現在はジェフリー・リットと日々、リアルタイムコラボレーションとセキュリティを犠牲にせずにソフトウェアをより可塑的にする方法に取り組んでいることに触れる。

レニーは、シェーニングのXのプロフィールに固定されているディーター・ラムスの動画について尋ねる。ラムスが美術館を歩きながらデザイナーズチェアを批評する動画だ。シェーニングは、ラムスとの唯一の共通点はドイツ人であることだと冗談を言い、杖で物を不満げに指して「これでは不十分だ」と言えるようになりたいと語る。ドイツ語がわかれば、このクリップは自分が見た中で最も面白いものの1つだという。真面目な理由として彼が挙げるのは、デザインはまず役に立ち、それから美しくあるべきだと信じていることだ。動画に出てくる作品の多くは展示用に作られており、実際に座ろうとすれば、なんだこのナンセンスはと思うだろう。シェーニングは、ラムスがある戸棚について「整然としてもいなければ、きちんと混沌としてもいない」というようなことを言っていたと振り返る。レニーは、ラムスが、たとえばフランク・ゲーリーの作品のように、有名なデザイナーの作品なら素晴らしいに違いないという思い込みを打ち砕いている点が印象的だったと話す。

シェーニングはこれを、時を超えた建設の道（The Timeless Way of Building）とスチュアート・ブランドのHow Buildings Learnを通じて可塑性に結びつける。その考え方とは、自分にとって最良の家は、おそらく建築家が建てたものではないということだ。それは長い時間をかけて、自分の暮らし方に合わせて適応してきたものだ。壁を取り壊すことを意味するなら、それは高くつく形の可塑性だ。しかしラムスの主眼は、ものは役に立つべきだということであり、何が役に立つかを発見する良い方法は、それを変えたり調整したりできることだと彼は受け止めている。

企業がSaaSを買う代わりに自前でツールを作るようになるという考えについて、シェーニングはまずこの頭字語を分解する。2010年代型のSaaSが同じように重要であり続けると主張するのは馬鹿げているだろう。彼はその時代のSaaSの多くを「スプレッドシートを包む、とてもとても凝ったフォーム」と表現する。その価値はフォームに正しく記入するよう人々を導くことにあり、そのためスプレッドシートよりも意図的に可塑性が低く作られていた。しかし、本当に重要なのは「サービスとして」の部分だと彼は考えている。ほとんどの人は、ソフトウェアスタック全体を保守したくはないからだ。

彼は、自分が不満に感じている点を突き詰めるために、週末にNotionを自分用に作り直そうとしたことがあると認める。しかし、ほとんどの人はそんなことを望んでいないと考えている。彼のたとえでは、ほとんどの人は狩りをしたくない。Costcoで発泡スチロールのトレーに入ったステーキを買いたいのだ。彼はまた、ソフトウェアを手入れが必要な庭にたとえたブレット・テイラーの言葉も引用する。サービスに対して支払っているのは、保守と、ある問題について真剣に考え抜くスペシャリストであり、それがなくなるとは思わないという。

彼の予測は、Notionで働いているためバイアスがかかっていると本人も認めるものだが、ツールはより汎用的になるというものだ。ソフトウェアは、ワープロ、スプレッドシート、FileMaker Proのような汎用ツールという90年代のパターンに戻るかもしれないが、それはサービスとして提供される。たとえばセキュリティのように、ユーザーの問題に対して一段と踏み込んで取り組む分野では、専門的なツールは今後も存在するだろう。彼は、ジャーナリストのジョアンナ・スターンが最近、Notion AIのおかげでようやくNotionを理解し、使えるようになったという趣旨の投稿をしたことに触れる。それがNotionについて何を物語っているのかと冗談を言いつつも、彼はそれを、Notionが従来型のSaaSではなかった証拠だと受け止めている。Notionは使い始めるのが難しかったが、今ではAIが家庭教師のように、人々がより多くのものを作れるよう手助けしている。彼は、SaaSpocalypseは「大いに誇張されている」と結論づけるが、もちろん物事が今のままであり続けるわけではないとも言う。

レニーは、Claude Codeのプロダクト責任者であるキャット・ウーが、SlackはAnthropicにとって事実上のオペレーティングシステムだと語っていたことに触れる。Anthropicでさえ、自前のSlackを作ろうとはしていない。シェーニングは、米国の素晴らしい点の1つは専門分化だと付け加える。Notionに支払う金額は、自分で作る場合と比べれば安いものだ。彼はまた、Slackが通知を届けるかどうかを決める判断プロセスを示した有名なフローチャートにも言及する。あのレベルの細かさは、実際のユーザー、実際の規模、そして何年にもわたる顧客理解からしか生まれないと彼は言う。

自分の仕事で最も変わったことは何かと問われ、シェーニングは、あらゆるプロジェクトの最初の10％が今やタダになったことだと答える。ラフなバージョンを作ってデモできるのに、PRDを書く理由はほとんどない。スタートアップのバージョン0.8を作るのにも、今ではほとんど労力がかからないと彼は付け加える。たとえ寛大に最初の90％が終わったと言ったとしても、残りの10％が実質的には仕事の90％なのだ。

探索のコストが安いので、10体のエージェントを10の方向に送り出し、自分が正しかったかどうかを確かめられる。GitHubのプロダクトレビューでは、「メモではなくデモを」「反応できるものを見せてほしい」という言い回しが使われていた。何かを書くなら、ユーザーが読むことになるチェンジログやブログ記事を書いた。今では、プロダクトの実際のバージョンを見せ、「別のやり方にしたらどうだろう」という反応をもらい、そのバージョンも作ることがはるかに簡単になった。これによってイテレーションがずっと早い段階に組み込まれ、ウォーターフォールは無意味になると彼は言う。

次の変化は何かと問われ、シェーニングは迷っていると言う。彼は「プレーンテキストに逆張りするな」（有名なフォーラム投稿の一節）を信じている。プレーンテキスト、Markdown、コードは長持ちし、考えをコードで表現することには価値があると彼は考えている。一方で、ものづくりが本当にチャットのやり取りだけになるのかとも思っている。彼はFigmaの未来に関心を持っている。Notionのデザイナーの中には以前ほどFigmaを使わなくなった人もいれば、FigmaのAIツールが素晴らしいと感じている人もいる。エージェントがやってくれるようになったことで直接操作が消えるのかどうか、彼には予測できない。

彼はまた、推論速度によって左右される、自動化と拡張（オーグメンテーション）の分岐についても語る。彼はSparkやOpusの高速版のような非常に高速なモデルに触れ、1日に約3,000ドルの請求になることもあると言う。推論が遅ければ、ジョブをキューに入れ、建物の中を歩き回り、戻ってきてレビューする。こうした慌ただしいマルチタスクがフロー状態を生むかどうか、彼は疑問視している。推論がほぼ瞬時になれば、直接操作に戻り、粘土のようにコードを形作るようになるのではないかと彼は考える。それはわからないという。

そこから、彼のあまり一般的でない見解の1つにつながる。ラボは、人々が常に最も賢いモデルを求めると想定していると彼は考えている。がん研究や、何百万ドルもかかっているような仕事ならそうかもしれない。しかし企業はあらゆる仕事に博士号保持者を雇うわけではない。彼のたとえはRetinaディスプレイだ。ピクセルが見えなくなれば、それ以上小さなピクセルは必要ない。多くの認知的タスクは「十分に良い」水準に達し、その後は人々がより速い、より安い、ローカルで動く、あるいは別のモダリティを使うモデルを求めるようになるのではないかと彼は考えている。社会はおおむね知性によって制約されているわけではないと彼は言い、タイラー・コーエンも似たようなことを言っていると、本人の言葉を勝手に代弁しないよう注意しながら述べる。彼はデータセンターにある「箱の中の神」よりも、「外骨格」としてのAIに関心がある。

レニーは、Notionのあるプロダクトマネージャーが社内で最もトークンを使っている人物だと言われていることに触れる。シェーニングは、Notionのポリシーは無制限だと思うが確信はないと言う。新しいものが登場したときは、人々に探索させる価値があると彼は考えている。個人の支出については、人によるが数千ドル、場合によっては数万ドル程度と見積もり、OpenAIやAnthropicでの支出よりはるかに少ないだろうと推測する。6〜12か月後には多くの企業がROIについて厳しい問いを投げかけ始め、それは居心地の悪い議論になるだろうと彼は予測する。今のところは、気にしなくていいという贅沢が許されていると彼は言う。

彼は、トークン支出を自慢の種にすることには警鐘を鳴らす。それをコード行数の自慢になぞらえ、最大規模のソフトウェアプロジェクトでさえ、それほど何百万行もあるわけではないと指摘する。それでも、Metaが批判されたようなリーダーボードには多少の共感も持っている。自分の仕事の「アウターループ」を特定し、それをエージェントに任せ、そのための「ソフトウェア工場」を作るよう人々を促すのに、これほど後押しが必要だとは驚きだという。数万人規模の従業員がいる場合、リーダーボードは人々を後押しする1つの方法であり、その過程で役に立つものも見つかるだろう。

Notionでは、何が効果的かは職種によって異なる。エンジニアリングから遠い人ほど、ほとんど説得の必要がない。以前できたことと今できることの差があまりに大きく、「病みつきになる」ほどだからだ。そうした人たちに対しては、むしろ逆方向の課題がある。ある特定のPRをマージできない理由を説明することだ。エンジニアリングの側については、Notionの共同創業者サイモン・ラストの考えを引用する。コードへの手作業での介入は、検証ループやソフトウェア工場のどこかに問題があることを示唆している、というものだ。ここにコードレビューは含まれない。シェーニングは、人々は今よりもコードレビューに力を入れるべきだと考えている。しかし書く側については、人間の介入の1つひとつが少しバグのように感じられるべきだと彼は言う。これは自分がどれだけ「エージェントで満たされているか」を測る良いテストだという。

ツールについては、Figmaが衰退しているという印象を訂正する。2つの陣営があり、ジェボンズのパラドックスによって、Figmaの利用とバイブコーディングの両方が増えている可能性もある。彼は、ある企業が勝つためには別の企業が負けなければならないという、シリコンバレーのライバル関係をめぐる言説が嫌いだと言う。彼が驚いたのはターミナルだ。最初は人を怖がらせるが、PMがClaude CodeやCodexを使い始めれば問題はない。彼はPMに、GUIではなくTUIを使うよう勧めている。そうすれば好奇心が湧き、ほかの糸もたぐり寄せ、いずれコンピュータの仕組みをより深く理解するようになると期待しているからだ。デザイナーは現在、主にConductorなどの開発者向けツールを使っている。

エンジニアリングの次にAIが変革する職種は何かと問われ、シェーニングは、ラボには笑われるかもしれないと認めつつ、自らホットテイクと呼ぶ見解を示す。経験的に見て、モデルがコーディングにおいて指数関数的なペースで向上していることは明らかだ。しかし他の領域での進歩には感心していない。モデルの文章力が大きく向上したとは思わないし、AIスロップを読むのは今でも大嫌いだという。マーク・アンドリーセンの「ソフトウェアが世界を食べている」に言及しながら彼が主張するのは、普通のソフトウェアを書き、業務慣行をコードに落とし込むコストがゼロに近づけば、単純にソフトウェアがはるかに増えるということだ。ソフトウェアエンジニアリングは他の分野へと広がっていく。たとえばNotionの人事チームは、エンジニアリングチームに頼まずに業務を自動化している。ラボがコーディング以外の領域での進歩を発表するとき、それはしばしばコーディングの原則をその領域に適用したものだと彼は考えている。レニーはこれを、勝つエージェントは必要なものを自ら作るコーディングエージェントになるという、Codexのプロダクトリードの見解と結びつける。シェーニングは、オープンソースのものもラボのものも、Notionのものも含め、あらゆるエージェントハーネスはコーディングエージェントに似ているという点に同意する。

ROIをめぐる清算がどう展開するかと問われ、シェーニングは2つのシナリオを描く。1つは、フロンティアラボとオープンウェイトモデルの差が広がる世界だ。彼は中央集権的な権力が大嫌いなので、その世界は好まない。そこではラボが世界のあり方を決めることになる。もう1つは、差が広がらず、能力が広く行き渡る世界だ。企業は自前のモデルを運用し、強化学習（RL）を施すことに慣れていく。彼によれば、CursorやIntercomはすでにそうしており、Notionも「手を出している」段階だ。そうなればROIの計算になる。ラボの利益マージンを含まない、より小さく安いモデルにタスクを送って十分かどうか、という計算だ。

彼は現在の状況を、ありうる中で最も幸運なタイムラインの1つだと言う。米国には競い合う有能なラボが3つ、Metaを含めれば4つあり、彼としては12は欲しいところだ。その競争が止まれば心配になるという。続くなら、クラウド戦争のようなことが起こると彼は予想している。各レイヤーがコモディティ化し、企業はロックインを避けるようになる。彼はHerokuでの経験を引き合いに出す。Kubernetesは、彼に言わせればユーザー体験が劣っているにもかかわらず、Herokuよりはるかに成功した。Herokuの売り文句は運用チームを置き換えることだった。Kubernetesは、運用チームをスーパーヒーローにし、1つのクラウドにロックインしないことを約束した。企業は選択肢を求めるのだ。

レニーは、プロダクトはユーザーにスーパーヒーローになったように感じさせるべきだというキャシー・シエラの考えを持ち出す。シェーニングはこれをAIによるコードレビューに当てはめる。自動コードレビューツールが苦戦するのは、チームの前にコードを出したところで機械に批判されるからだと彼は主張する。Claude CodeやCodexなら、自分とツールの共同作業の成果を公開し、優秀な開発者としての自慢の種を得られる。

レニーは、NotionのAIエージェントへの称賛をよく耳にすると言う。シェーニングは、自分は自分自身の最も厳しい批評家であり、1日の大半をその足りない部分について考えて過ごしているが、その出来の良さには驚いていると認める。Notionは以前からAIに早くから取り組んできたと彼は指摘し、最初のNotionアシスタントはChatGPTより前にリリースされたはずだと述べ、AIが多くを変えるという直感を持っていたのはアイヴァン・ジャオとサイモン・ラストだとしている。彼は、「クラウドネイティブ」と同様に自らを「AIネイティブ」と宣言する企業には、本当に勝算があるのかと思ってしまうと冗談を言い、Notionでそれがこれほど早く起きたことに驚いていると語り、自分の功績はほとんどないとする。

彼の説明はこうだ。エージェントはコンテキストを必要とし、別のデータストアにたどり着くために狭い入口を無理やり通らされるのを嫌う。つながったワークスペースがなぜ価値を持つのかが、初めて明白になったと彼は言う。エージェントはその中を自由に動き回れるからだ。彼はNotionをオペレーティングシステムとして捉えており、そのため、コーディングエージェントが動作するUnix環境に、人々が思う以上に似ている。また、Notionは時に「難しいことに挑戦するほどには愚か」でもある。たとえば、エンタープライズ検索における権限の自動処理がそうで、他社はやっていないと彼は言う。レニーは冒頭で引用した聖書の一節「この時のためにこそ」に立ち返る。Notionが何年もかけて企業のコンテキストを蓄積してきたことが、まさにAIが必要とするものだったというわけだ。シェーニングはその言葉を受け入れ、マレアブル・ソフトウェアとの類似にも触れる。マレアブル・ソフトウェアも長く存在してきたが、常に、労力に見合うにはわずかに難しすぎたのだ。

シェーニングは、その答えは企業の文化によると言う。彼は似た立場を2度経験している。彼が入社した当時のGitHubは、大きなプロダクトマーケットフィットを得ていたが、次の一手をめぐってある種のアイデンティティ・クライシスに陥っており、何を出荷すべきかについて多くの議論があった。彼はNotionも同じカテゴリーに入れる。そうした状況では、仕事の多くは、そんなに大事に抱え込まなくていいと人々に思い出させることだ。ユーザーは、会社がうっかり何かを壊すことよりも、イノベーションを起こさないことのほうに腹を立てるだろう。ただし、それはバランスの問題だとも認めている。第1幕を作った人々は、おそらく第2幕も作れる。しかし挑戦しなければならない。Notionの社内では「シュート数」について語られており、安価な実験はシュート数を増やす。Notionはこの半年ほど、新機能で勢いに乗っていると彼は言う。

それでも、機能の数はコード行数やトークン数と同じくらい馬鹿げた指標だと彼は言う。彼は、組み合わせることで何でもできるような、数は少なくても非常に優れた機能のほうを望む。ソフトウェアの品質は彼が今も苦闘している問題であり、ラボも例外ではないという。彼はCLIの中で暮らしており、ラボのツールも大好きだが、3週間前に修正されたものがおよそ2週間ごとにリグレッションを起こすことや、TUIがいまだにまともなフレームレートで描画できないことを挙げる。彼は業界が「Appleのような、削り出しのアルミニウムユニボディ」のエンジニアリングに立ち返ることを望んでいる。

彼のチームの基準は、あるステッカーに由来する。「明らかに良い（obviously good）」だ。それがどういう意味かと聞かれると、見ればわかると彼は答える。最初のiPhoneや最初のChatGPTが明らかに良くなかったと主張した人はいない。間違いは、何かが明らかに良くなるまで洞窟にこもってしまうことだ。彼の中核的な価値観の1つは「漸進的な正しさ」、つまりイテレーションに非常に長けることだ。Notionは、エージェントを含めれば自動化のプリミティブが6つほどあることで、顧客からたびたび批判されている。Notionはいくつかのアイデアを育てて、どう機能するかを見てきたが、その後、誰かがそれをアイデアの「むき出しのロボット的なコア」に統合しなければならず、それが次のローンチを遅らせることもあると彼は言う。Notionにはまだやるべきことがあり、業界も同様だと彼は述べ、Claudeのデスクトップアプリにはなぜタブが3つもあるのかという誰かのジョークに触れる。

センスをどう磨くかと問われ、シェーニングはまず、自分に優れたセンスがあるかどうかはわからないと言う。彼が見ている共通の要因は、フィードバックを伴うイテレーションだ。1つの領域でのセンスは身につけるのに長い時間がかかり、時に他の領域にも転用できる。彼の定義では、センスとは「頭の中で仮想マシンを動かせること」だ。あるアイデアを与えられたとき、特定の内輪の集団がそれを気に入るかどうかを予測できることだ。地球上で自分しか気に入らないものは良いものではないが、80億人に向けて作る必要もない。彼は一般消費者向けのソフトウェアを作ったことがなく、おそらく苦手だろうと言う。自分の内輪の集団を選び、反復を通じてその反応をシミュレートする力を磨いていくのだ。

これはモデルの訓練に似ていると彼は指摘し、そのため、センスこそ人間に残された唯一のものだという主張には懐疑的だという。アイデアを入力し、反応を観察し、調整する。それはバックプロパゲーションのように見える。彼は何年も器に絵付けを続ける日本の職人を例に挙げ、反復の頻度を上げるよう勧める。

ソフトウェアデザイナーに限って言えば、最も優れたセンスを持つ人は、自分がエンドツーエンドで所有するサイドプロジェクトを持ち、かつ常に新しいアプリを試していることに彼は気づいた。新しいツールを49回目に提案してくるのは彼らだ。他人のアイデアに触れることは重要であり、自分の仕事が物足りなく感じられるよう、よく作られたものに囲まれることも重要だと彼は考えている。Notionの会議室には、最初のタイプライター、Macintosh、ポルシェ911といった有名なものの名前が付けられている。その1つに座って注意を向けると、自分のやっていることはどれも及ばないと感じるという。

成功するプロダクトを作るうえで最も重要なことは何かと問われ、シェーニングは、自分は優れたプロダクトを作ったのではなく、それに貢献してきたのだと言う。キャリアを通じて彼は、プロダクトを作るチームこそが最も重要だと信じるようになった。キャリアの初期にはそうは思っていなかった。共通する1つの糸は見当たらないという。最良のデザインが常に勝つわけではなく、デザインがほとんど関係ないところで成功するプロダクトも多く、それはデザイナーにアイデンティティ・クライシスをもたらしかねない。最良のエンジニアリングが常に勝つわけでもない。

彼に見えているのは、真に優れたプロダクトには「並外れて優れた、1つの小さなコア」があるということだ。それを見つけるのは部分的には運であり、その後で市場が同意する。彼が挙げる例は、iPhoneのマルチタッチ、誰でも変更を提案でき、それを確認できるGitHubのプルリクエスト、Notionのブロックとスラッシュコマンド、リアルタイムコラボレーションとデザインを融合させたFigmaだ。Herokuではgit push heroku masterがそれだった。デプロイが難しかった時代に、アプリを自分のコンピュータからURLへと送り出す1行のコマンドだ。Herokuを覚えていない人に向けて、彼はHerokuを「最初のVercel」と表現する。Dropboxのコアはメニューバーのアイコンで、同期があまりに確実だったため、人々はインターネットにつながっているかどうかを確かめるのにそれを使った。Macよりも接続状況を正確に検知したからだ。Dropboxが何年もかけて提供範囲を広げていったとき、彼はその1つの仕事に立ち返るべきだと考え続けていた。レニーは、Snapchatの消える写真を付け加える。

主な落とし穴は、あと1つ機能を加えればプロダクトがようやく素晴らしくなると信じることだと彼は言う。それがうまくいくことは決してない。また、一番乗りであることは過大評価されているとも考えている。ネットワーク効果やモデル訓練での先行はある程度重要かもしれないが、AirPodsは最初のBluetoothイヤホンではなかったし、AppleはMP3プレーヤーで一番乗りだったわけでもない。彼らはそれを正しく作ったのだ。注意が極めて希少な今、人々はバイラリティを追い求めるが、重要なのは持続性だと彼は言い、IKEAのような世代を超える企業をどう築くかを考えるよう勧める。後発で資金も少なかったAnthropicがOpenAIを追い抜いたというレニーの例について、シェーニングが最も感銘を受けているのは、ダリオ・アモデイが2度成功したこと、つまり最初はOpenAIで、次にAnthropicで成功したことだという。

シェーニングは、クレイトン・クリステンセンを読み返したら、おそらく全面的には同意しないだろうと言う。彼がジョブ理論（Jobs to be Done）を使うのは、ユーザーが何のためにプロダクトを雇うのかを全体的に考えたか、そしてユーザーが望んでいるものと、自分がユーザーに望んでほしいものについて正直になっているかを問うためだ。大企業では、自分の仕事をレビューするときに判断力のスイッチを切ってしまう人を目にするという。彼らはユーザーとしてではなく、何かを作った従業員として評価してしまう。このフレームワークは、ユーザーの立場に立ち、自分が今作ったものを買うかどうかを問うよう促してくれる。多くの場合、答えは、それについて考えていなかったというものだ。

最近の例として、彼は今後リリースされる機能のランディングページを挙げる。人はランディングページを書くとき、気の利いたことを言おうとしてマーケティング用語に陥り、文章が悪くなると彼は言う。彼は、ホワイトボードの前で友人に説明するように説明してもらい、その説明を実際にデザインしたものと比べて、両者が一致しているかを確認するよう求めている。

シェーニングのホットテイクは、半分は冗談で半分は本気だというが、「ユニバーサル・ベーシックインカムはすでに存在する。それは知識労働と呼ばれている」というものだ。そこには自分の仕事も含まれる。人間が生きて満足するために必要なものは、私たちが築いてきた仕事の階層構造が示唆するよりもはるかに少ない。自らを最も重要な種だと考える人間は、エージェントとのループに留まるための理由を作り出し続けるだろうと彼は予想している。それが今と同じ形になるかどうかはわからない。彼は、自分はエアコンの効いた部屋で楽しい時間を過ごしているが、誰もがそんな幸運に恵まれているわけではなく、この話題について最も語っているのは幸運な人々である傾向があると付け加える。

AGIによって働かなくてよくなったとしても、自分は同じことをするだろうと彼は言う。これはNotionが採用するほぼすべての人に彼が投げかける質問だ。会議やマネジメントに費やす時間は減らすだろう。彼はまだ自分の仕事の80％をエージェントループで置き換えられておらず、それができるNotionのエンジニアやデザイナーがうらやましいという。彼はチェスや囲碁のように、知的な挑戦としてコードを書いている。そして、イ・セドルがDeepMindのAIに敗れた後、囲碁をやめてしまったように見えることを悲しく思っている。機械のほうが優れていても関係ないと彼は言う。彼はいじくり回し、作り、世界をより可塑的にしようとするだろう。その朝、ロボティクスがマレアブル・ソフトウェアにとって何を意味しうるかを尋ねるメールを受け取ったと彼は語る。自分のスキルからあまりにかけ離れているため、考えたこともない問いだったという。

彼の逆張りの見解は、インクルーシビティ（包摂性）が常に良いとは限らないというものだ。彼は小集団理論を信じている。世界は8人以下のグループチャットによって動かされているというものだ。もしNotionが80億人のユーザーを目指せば、最初の5億人ほどを怒らせることになる。クラスのトップ層はそれ以外の人々とは違うものを求めており、誰もが何かしらの分野でクラスのトップにいるからだ。彼は、町で唯一の雇用主であるマクドナルドが排他的な採用をすべきだという意味ではないと断りを入れる。彼が言っているのは、ある分野の最良の人々に向けて作ることであり、それは定義上、他の人々を除外するということだ。レニーはこれをTBPNになぞらえる。TBPNは小規模で影響力のある視聴者に向けて番組を設計し、数億ドルで買収されたという。

失敗について、シェーニングは毎日たくさん失敗していると言う。組織面では、コードを書けるデザイナーの採用が難しかった時期にその要件を緩め、それがいかに速く滑りやすい坂道になるかを予見できなかった。彼としては、数は少なくても、より多才なデザイナーを抱えたかった。プロダクト面では、GitHub Actionsにはより良いパッケージ管理があるべきだったと言い、チームがそれについてもっと深く考えていれば世界はより良くなっていただろうと述べる。

彼の最大の例は、2014年に立ち上げたNotionの競合だ。True Venturesからタームシートを受け取る予定だった週に、NotionがWebサイト構築からドキュメントコラボレーションへとピボットし、True Venturesは利益相反を理由に手を引いた。彼のチームは、Markdownの折りたたみや、現在Obsidianにあるような機能を備えたエディタの磨き上げに長い時間を費やした。それに比べて、Notionの最初のエディタはひどいものだった。すべてがブロックで、2つのブロックにまたがって選択することさえできなかった。それでも関係なかった。彼のチームは機能を追加し続け、もう良くなったかと問い続けたが、それは彼が「死のスパイラル」と呼ぶものであり、コアが良くなかったのだ。彼はこれを、間違ったものにあまりにも長く熱心に取り組んだケースだと考えている。何かが明らかに良いときは、たいていわかるものだと彼は言う。コアとなるアイデアでもユーザー調査で失敗することはあり、その場合に重要なのはそれを手放さないことだ。コアは仕事の80％であり、残りの20％は、ユーザーにしっくりくるまで執拗に繰り返すイテレーションだ。

シェーニングは、シリコンバレーにはコンピュータを愛していない人が異常に多いと言う。誰もがお金を稼ぎたいと思っており、彼自身も例外ではない。しかし、「最終列車」や「永久的な下層階級」といった考え方は、「人生の心拍」をどう使うかを決めるうえで有害だと彼は見ている。彼は人々に、熱狂に惑わされて自分が大切にしているものを見失わないよう伝えている。また、若い人はおよそ18歳から25歳までは非常に懸命に働き、その後はあまり働かないほうがよいとも言う。彼が反対しているのは、最終列車に乗り遅れることへの慌ただしい恐怖であり、それは空虚な生き方だと彼は言う。彼は、コンピュータサイエンスの歴史も含め、歴史を読むことを勧めている。

現実的な懸念について問い詰められると、彼は、情熱を追いかけるのは素晴らしいことだ、「それでお金が稼げるなら」と冗談を言ったコメディアン、おそらくクリス・ロックの言葉を引用する。お金を無視しろと言っているわけではない。心配の量を減らし、歴史は新しいことよりも繰り返すことのほうが多いと認識し、物事がどう展開するかについて確実性に固執するなと言っているのだ。すべてが変わると確信している人々に対して、彼は、自分が取る特定の行動がどうやって自分を守ってくれるのか、そしてそのような閉鎖的な社会で暮らしたいのかと問いかける。

彼が勧める本は、チャールズ・ペゾルドのCODE、イヴァン・イリイチのコンヴィヴィアリティのための道具、そしてジェームズ・C・スコットのSeeing Like a Stateだ。CODEは、27章あたりまでコードが一切出てこず、コンピュータの仕組みを説明している本で、多くのプロのプログラマーがそれを知らないことに彼は驚いているという。コンヴィヴィアリティのための道具は、人間の創意工夫や自律性を支える道具と、それを蝕む産業規模の道具とを対比している。Seeing Like a Stateは、彼が経営幹部に贈っている本だ。経営幹部は「偽りの可読性」を作り出していると彼は主張する。たとえば、チームのことを理解していると思わせるステータスレポートがそうだが、実際にチームと時間を過ごせば、そうではないことがわかるはずだという。

映画については、純粋な娯楽を求めているので、わざと悪趣味にしていると言う。彼はプロジェクト・ヘイル・メアリーの映画化作品を気に入っており、優れた「Notion OS」がいつか小さな乗組員による銀河探索を手助けするかもしれないと、社内で冗談を言っている。また、遅ればせながらハンドメイズ・テイルを観ており、神をAIに置き換えると重く感じられると言う。

彼が勧めるプロダクトは、ターミナルエミュレーターのGhostty（彼は作者のミッチェルを尊敬している）、彼が現在主にスマートフォンでコードを書いているため試している有料のスマートフォンアプリMoshi（本人は、自分にはまともな仕事がないからだと冗談を言う）、回路図を送ってPCBを発注し自分で組み立てられるほどオープンソースな分割キーボードCorne（これは「自分のコンピューティング生活において、できる限り多くのエージェンシーを取り戻す」という彼の取り組みの一環だ）、そして物理的な道具が好きなことから、高品質なポケットナイフだ。

彼の人生のモットーは「宇宙は変化であり、人生は自分次第である」で、彼はこれをマルクス・アウレリウスの言葉としている。人生がどう終わるかのネタバレは欲しくないとも付け加える。彼のお気に入りのドイツ語は、tüftelnと、「ユーザー」を意味するドイツ語だ。tüftelnは「tinker（いじくり回す）」をより穏やかにした言葉で、英語にありがちな見下すようなニュアンスがない。「ユーザー」を意味するドイツ語は、何かを使い尽くすことを強調しており、プロダクトがいかに一時的で無駄の多いものになりうるかを考えさせられるという。

リスナーにどう協力してほしいかと問われ、シェーニングは、人間が作った環境の中を歩き、身の回りのすべてが自分より賢いわけではない人々によって作られたことに気づき、6〜9か月あればそのほとんどをゼロから作る方法をおそらく学べると理解してほしいと語る。それはつまり、自分が思っている以上にエージェンシーを持っているということであり、それを使うべきだと彼は言う。