AIが代替できないプロダクトスキル「影響力」とは:ジェシカ・フェインが語る経営陣の賛同を得る方法

フェインがこのテーマに関心を持ったきっかけは、不満だった。SlackでIC(個人貢献者)のPMをしていた頃、フェインは顧客の声に根ざしたアイデアを提案していた。そのなかには、盛り上がりや予算、そしてチームが何か素晴らしいことを成し遂げられるという手応えを生んだものもあった。一方で、フェインが強く信じていたほかのアイデアは「実を結ばずに立ち消えた」。フェインはユーザー層をよく理解しているつもりだったが、舞台裏で意思決定がどのように行われているのかが見えなかった。

妊娠8カ月半のとき、フェインは、SlackのCPOに就任したばかりで自身の産休から復帰しようとしていたエイプリル・アンダーウッドと、2日間だけ在籍期間が重なった。フェインは勇気を振り絞り、エイプリルの仕事ぶりや考え方を尊敬していると伝え、もしチーフ・オブ・スタッフを置くことがあれば候補に入れてほしいと頼んだ。産休から戻ったフェインはその役職に就き、のちにはエイプリルの後任であるタマール・イェホシュアのチーフ・オブ・スタッフも務めた。

フェインによれば、その数年間で得た教訓は、人々は経営陣の頭の中、カレンダー、インセンティブ構造で何が起きているかをまったく誤解している、ということだ。経営陣やステークホルダーがどのような立場から物事を見ているかを理解する代わりに、人々は自分の望み、動機、自分の担当範囲を中心に考えてしまう。フェインは、それが本人のキャリアにも、つくるプロダクトにも悪影響を及ぼしていると考えている。

この誤解についてフェインが最初に挙げる例は、経営陣のカレンダーだ。Googleカレンダー上では予定がブロックされ、何が入っているのか誰にも見えないことが多い。フェインはそれを、ストロボライトが点滅し続けているような状態だと表現する。経営陣は朝8時に起きた時点で緊急の案件を山ほど抱えており、そこから予算に関する財務の会議、別の幹部候補の面接、人の問題、法務の問題、そしてプロダクトレビューへと移っていく。そのレビューに臨むPMは2週間、3週間、あるいは6週間かけて準備してきたかもしれない。しかし経営陣はおそらく前回の会議以来そのテーマについて考えておらず、「今日はトイレにすら行けていないかもしれない」。経営陣の手元に届くものはすべて緊急事態に感じられ、あなたの課題に集中するための時間もエネルギーもない。

フェインの最も基本的な戦術は、ここから導かれる。会議の冒頭に30秒取り、全員がなぜ集まっているのか、前回何があったのか、なぜこのテーマが重要なのかを説明するのだ。さらにフェインは、経営陣は会社全体での全体最適を目指しているのに対し、発表者はたいてい自分の領域の局所最適を目指している、と付け加える。

フェインは、より大きな目標を「経営陣が最高の力を発揮できるよう手助けすること」と位置づける。人々は自分のドキュメントやプロトタイプ、プレゼンテーションに集中するが、経営陣から最良の思考を引き出すにはどうすればよいかを考えることはめったにない。フェインは、プロダクトリーダーは経営陣の言語で話す「コミュニケーションのカメレオン」になる必要があると言う。つまり、そのリーダーがデザイン、顧客のストーリー、ダッシュボード、実験のどれに目を輝かせるのかを見極め、その形で提示するということだ。

ラチツキーは、自分がマネジメントする人たちに「リーダーがあなたのアイデアに賛同しなかったのなら、それはあなたの責任だ」と伝えていると話す。フェインはこれに同意し、Boxでの最初のPMマネージャーだったアニー・パールの言葉を引用する。「私のせいではない。でも、私の問題ではある」。

フェインの核心的な見立ては、好奇心と共感はPMにとって最良のスキルの一つであるにもかかわらず、経営陣やステークホルダーと話した途端、PMはそれを手放してしまうというものだ。自分のアイデア、承認、次の会議にたどり着くことしか考えなくなる。フェインは、経営陣を最重要ユーザーとして扱い、彼らを理解するために同じプロダクトスキルを使うことを勧める。

フェインは、承認だけを求めて会議に臨むことを「最も悲惨な行動の一つ」と呼ぶ。代わりに、経営陣の専門知識、背景、経験によって計画をどう強化できるかを問う姿勢で臨むべきだという。フェインによれば、そうすることでより良いプロダクトが生まれるうえ、経営陣も自分があなたと一緒にプロダクトをつくったと感じるようになる。

経営陣は「まったくわかっていない」というよくある不満に対して、フェインははっきりと物を言う。相手を尊敬しておらず、自分の知らないことを相手が知っていると思えないのであれば、辞めてほかで働くべきだとフェインは言う。相手を尊敬し、その人が自分も身につけたいスキルを培ってきたからこそ今の地位にいると信じるのであれば、フィードバックを受け止め、質問をし、会議を形式的な承認の場として扱わないことだ。フェインはそれを失敗の状態と呼び、経営陣もそれを嫌うと言う。

ラチツキーは、ただ素晴らしい仕事をしたいだけの人にとって、これは操作的に感じられるかもしれないという反論を持ち出す。フェインは両者を明確に区別する。社内政治とは、自分の利益のために結果や人を操作することだ。影響力とは、自分の優れたアイデアが生き残る確率を高めることだ。フェインの見方では、これを社内政治だと捉える人は、エゴ、つまり自分のストーリーや担当範囲が共感を押しのけてしまっている。ステークホルダーとの対話を発見のためのインタビューとして扱えば、それは学びの場に変わる。

フェインはこれを、タマールの後を継いでSlackのCPOとなったノア・ワイスの例で説明する。Slackのデザイン責任者だったイーサン・アイズマンが、初期のSlackを素晴らしいものにした要素を明文化するプロダクト原則づくりを主導していたとき、ノアはかばんから小さなノートを取り出した。そこには、長年にわたってスチュワート・バターフィールドから学んだ教訓をまとめたセクションがあった。フェインは、ノアがそのノートを原則づくりを見越してつけていたわけでも、見せびらかすためにつけていたわけでもないことを強調する。それは純粋な学びだった。その習慣によってノアは、自らのプロダクトの直感を養いながらスチュワートの原則を言語化して返すことができ、組織はその原則をスケールさせることができた。フェインは、カルチャーを形づくった初期のSlackの人々は、成長し優れたプロダクトをつくろうとしていたのであって、社内政治をしていたわけではないと語る。

ラチツキーは、ほとんどの人はスチュワートのようなプロダクトセンスを持つ人の下で働いているわけではなく、自分のリーダーは単に間違っていると考えることも多い、と指摘する。フェインは、影響力とはリーダーの言うことを何でも聞くことだという考えを否定する。「あなたは意見を持つことで給料をもらっている。その領域の専門家であることで給料をもらっている」。優れた経営陣は、あなたが自分のテーマについてその場で最も深い知見を持つ人物であってほしいと考えている。

フェインは、Slackでの上司で現在はCheckrのCPOを務めるイラン・フランクの例を挙げる。イランは常に顧客のエピソードを用意しており、「先週ちょうど○○社を訪問したんだけど、彼らはこう言っていた……」といった具合だった。Slackの経営陣の多くはエンタープライズ分野の確かな経歴を持っていなかったため、イランのエンタープライズの専門知識は重要だった。

その専門知識には好奇心が伴っていなければならない。フェインは、現在のチームにいるある人物について語る。その人は、データや自分の経験と矛盾することを聞くと、「それはとても興味深いですね。どうしてそう考えるようになったんですか?」と言う。フェインはこれを純粋な好奇心の表れだと受け止めている。相手は間違っているように思えることを言ったが、その背後には何かがあるはずだ。問いかけることで、共につくり上げる扉が開く。先週何か会議があったのか? 取締役会からプレッシャーを受けているのか? フェインは、経営陣は確信があるように見せるのがとても上手だと指摘する。わずかな情報で素早く意思決定することが、仕事の大部分を占めているからだ。経営陣も学ぶ姿勢を持っているなら、なぜそう考えるのかを解きほぐし、そのうえで自分の専門知識で応えることで、双方がより良い答えにたどり着ける。

フェインの次のアドバイスは、経営陣の信念体系をできるだけ早く理解することだ。チーフ・オブ・スタッフ時代、プロダクトレビューの前にCPOが何を最も重視しているかを事前に尋ねてきた人は、片手で数えられるほどしかいなかったとフェインは言う。フェインは、経営陣のアシスタントやチーフ・オブ・スタッフ、そして提案を通した経験のある人に、何がうまくいったのか、経営陣は何を懸念しているのか、リスクは何かを尋ねることを勧める。

フェインによれば、AIによってこれが容易になっている。あるリーダーが最近何について投稿しているかをSlackbotに尋ねることができる。Webflowでは、プロダクトリーダーシップチームの同僚が、社内で公開されている過去のプロダクトレビューの議事録を使ってGPTを訓練した。PMは自分のPRDや提案をそれに通し、WebflowのCPOであるレイチェル・ウォランがどこに異を唱えそうかを確認することが求められている。フェインはまた、自分の既知の弱点についてもAIを使うことを勧める。データやUXに関する考察が浅いというフィードバックを受けたことがあるなら、その点について批評を求めるのだ。フェインはClaudeを「この用途には素晴らしい」と評している。

第二のステップは、説得するためではなく学ぶために臨むこと、そしてそれを早い段階で行うことだ。Webflowには戦略的な方向性をすり合わせるための「オフィスアワー」があり、ときにはワンページャーすら存在しない段階で行われる。Slackでは、チームが完成したデザインをスチュワートに持っていっても、スチュワートの頭の中にあるものと一致しないということが続いていた。初期社員のアリ・レイルは「Hey Stewart, what do you think(ねえスチュワート、どう思う?)」という形式を設けた。あるテーマについてスチュワートの考えや過去の経験を30分かけて尋ねるもので、ユーザーインタビューのように進められた。フェインは、人々がこうした時間を求めないことでしばしば失敗すると言う。多忙な経営陣のカレンダーを占有することを恐れ、その結果、要点を外してしまうのだ。

ラチツキーは、学ぶ姿勢で臨みながら自分の視点を持つにはどうすればよいかを尋ねる。フェインの答えは、人々はどちらの方向にも誤りがちだというものだ。

一つ目の誤りは、過程を見せすぎることだ。「15の地域から16人の参加者に話を聞き、これは統計的に有意です」といった具合に。フェインは、あるレビューでまさにこれをやってしまったことを振り返る。最も説得する必要があった人物は目がうつろになってスマートフォンを触り始め、宿題をこなしたことを証明しようとしたことで「会議を完全に台無しにした」とフェインは言う。仕事をきちんとこなしたことは、前提として期待されている。詳細は付録に入れればよい。

逆の誤りは、選択肢を一つしか示さないことだ。フェインはこれを古典的な価格戦略になぞらえる。3つの選択肢を示し、真ん中にちょうどよい案を置くのだ。さらに重要なのは、代替案を示すことで、経営陣があなたが見落としていると思うかもしれない点も検討したことが伝わる点だ。最近のレイチェル・ウォランとのレビューで、フェインのチームは妥当なアプローチを一つだけ持っていった。それはレイチェルの期待とは一致しなかった。フェインがまさにその通りだったと言うフィードバックは、チームが考えうる組み合わせについてどう考えているのかが見えない、というものだった。チームは2日後にもう一度会いたいと申し出て、検討したすべての選択肢、それぞれが目標とする成果に資するかどうかとその理由、そしてそれぞれの技術的な複雑さをまとめた新しいドキュメントを持って戻った。それを受けて、レイチェルは提案された解決策が最も理にかなっていることに同意した。フェインの教訓は、15の選択肢すべてを提示する必要はないが、付録やFigmaの下書きファイルに用意しておけ、というものだ。

Slackでは、デザインレビュー後に「スチュワート・プラス・ツー(スチュワート案+2案)」と呼ばれるルールがあった。スチュワートが求めるものを具体的に指定したとき(フェインによれば、スチュワートのほうがたいてい良いアイデアを持っていた)、チームはそのバージョンに加え、自分たちが信じる別の2案をつくった。これにより、それぞれのアプローチの利点を議論する場が生まれた。

ラチツキーは、バーバラ・ミントのピラミッド・アプローチを挙げる。まず推奨案を示し、次に検討した内容、そして根拠を示すというものだ。フェインはそれを聞いたことがなかったが、有効だと考える。フェインの注意点は、経営陣によって好みが異なることだ。PowerPointを嫌う人もいる。データだけを求め、定性調査は不要という人もいる。事前資料を読む人もいれば、読まない人もいる。フェインは経営陣に好みを率直に言ってもらうよう直接頼んでいる。たとえば「ドキュメント形式で、冒頭の説明は不要、10分間黙読する時間がほしい」といったものだ。フェインは、この形式は多忙な人、短い会議、そしてプレゼンテーションがうまく伝わらないリモートワークで特にうまく機能すると言う。

フェインは、本人いわく「ホットテイク」を披露する。「今気になっていることは何ですか?」という質問が好きではないのだ。それは決まり文句になっており、ありきたりな週次の経営陣向けレポートのタイトルにもなっていて、無難な答えしか引き出さない。ユーザーリサーチをしているなら、そんな質問はしないはずだ。どのように一日を過ごしたのか、どの緊急の優先事項でしくじることを恐れているのか、どんなプレッシャーにさらされているのかを尋ねるだろう。フェインは最近、自社のCEOに「取締役会から何をせっつかれているのか教えてください」と尋ねた。フェインが指摘するように、全能に見えるCEOを含め、誰にでも上司がいるのだ。

ここからインセンティブの話につながる。経営陣も成功したいし、仕事で成果を上げたいと思っている。理想的には、あなたのチームのインセンティブはすでに経営陣のものと一致している。そうでなければ、その話し合いが必要であり、さもなければ最初からずれたままになるとフェインは言う。一致しているなら、そのつながりを明示することだ。あなたの提案は、相手の指標、OKR、あるいは相手が受けている取締役会からのプレッシャーにどう作用するのか? フェインはさらに、プロダクトの仕事においてインセンティブを昇進やクビにならないことに還元すべきではないと付け加える。それらも現実ではあるが、本来はユーザーを成功させ、それを通じてビジネスを成功させることにある。だからこそ、何がビジネスを動かすかについての経営陣の戦略的な信念を理解する必要がある。

フェインの例は、チーフ・オブ・スタッフの役職の後に率いた、Slackのコアプロダクトチーム(チャンネル、絵文字、検索、メッセージング)でのものだ。経営陣は、Slackがクラフトに関する「勢い」の一部を失ったと感じていた。「戸棚の内側まで塗る」ような習慣のことだ。チームは「カスタマーラブ・スプリント」を立ち上げた。エンジニアリングは2週間通常業務を止め、エンジニアはPM、デザイン、カスタマーサポートから出されたアイデアの中から取り組むものを選び、唯一のルールは、それぞれがユーザーにとって良いものを何かリリースすることだった。フェインは、これはバグバッシュと呼べるかもしれないと認める。違いは、経営陣も参加する審査コンテストを設けて、大規模で楽しいイベントにしたことだった。チームは65の改善をリリースし、フェインによれば、カルチャーの一部を取り戻すとともに、Slackを差別化しているものについての経営陣の信念に直接応えるものとなった。

フェインはこの考え方を、新規の提案だけでなく通常のロードマップにも広げる。OKRやポジショニングがなぜ今の形になったのかを理解し、それをチームのカルチャーに組み込むのだ。指標についても同じことが言える。先行指標と遅行指標(非営利の世界では「セオリー・オブ・チェンジ」と呼ばれる)を使えば、エンタープライズの売上を直接動かせないチームでも、自分たちの指標がリテンション、コンバージョン、満足度に関する会社の信念にどうつながっていくかを示し、その連鎖について経営陣の合意を得ることができる。

フェインによれば、経営陣からの依頼の多くは「~かな」や「~は検討した?」といった控えめな形で示される。ほとんどの人はそれに食いつかないが、最も優秀な人は食いつく。先週、レイチェルはWebflowのデザイン責任者であるケブに、スキルが民主化され誰もがデザインし、コードをリリースし、PRDを書けるようになるにつれ、「いずれデザインレビューについて考えなければならなくなる」と話した。1時間もしないうちに、ケブはフレームワークを提案するLoomを用意していた。高リスクと低リスクのデザイン変更、影響範囲、リリースプロセス、そして組織内の誰もがどのようにデザインを本番環境にリリースできるか、といった内容だった。誰も頼んでおらず、締め切りもなかった。フェインは、ケブが人々が権限を持ち素早く動ける状態を保つという組織のインセンティブを理解していたのだと言う。

反面教師となる例は、フェイン自身の過去にある。四半期ごとの戦略レビューで、タマールはあるテーマについてトップ10のユースケースを見せてほしいと4回目の依頼をした。4回目になって、タマールはそれがまだ文書化されていないことに苛立った。フェインの解釈では、人々はその背後に何か重要なことがあるというサインを見逃していた。その依頼が重要ではないと思うなら、なぜ経営陣はそれを重要だと考えるのかを尋ねればよい。放置すれば、自分が気にかけていることにあなたがきちんと対応してくれるという信頼を失うことになる。

より上位の人材として見られるためには、「CPOのように振る舞わなければならない」とフェインは言う。解決策を持って臨み、糸をたどり、それを素早く行うことだ。フォローアップに1週間かけていれば、経営陣はもう次のことに移っている。ボールを転がし続けることで、相手の熱意と知力をより多く得られる。

ラチツキーは逆のリスクを持ち出す。経営陣が何気なく言ったことを、全員が命令として扱ってしまうことがある。フェインは、どれくらい強くそう思っているのか、どれくらい緊急なのか、現在の優先事項より上なのかを尋ねることを勧める。イエスと言われたら、やればいい。フェインによれば、多くの場合、相手はバックログ向けのちょっとした思いつきだったと答える。経営陣は動きが速すぎて、緊急度を常に示せるわけではないので、こちらから尋ねる必要がある。フェインは、リーダーとして自分自身のアイデアに「ただの思いつき」か「必須事項」かのラベルを付けることに、今も取り組んでいると認める。

オープニングに何を含めるべきかと問われ、フェインは簡潔な台本を示す。「今日はXについて話し合うために集まりました。前回はここまで話しました。今日のゴールはYです。会議はこのように進めます」。そしてそこで話すのをやめる。60秒を超えたら相手の関心を失うからだ。フェインはもう一つ質問を加える。「ほかに今日取り上げたいことはありましたか?」。ラチツキーは「60秒」がしばしば5分になると指摘し、フェインは実際にそれを守らなければならないと同意する。

Webflowでよく使われる、議論の前に黙読したりLoomを視聴したりする形式では、リーダーがドキュメントに大量のコメントを残すことがある。フェインはそれに対処するため、冒頭に「議論のテーマ」セクションを追加する。そこでは、その場でしか解決できない最大かつ最も論争的な論点を浮かび上がらせる。スケジュールや人員配置に関する質問はオフラインで回答できる。取り戻せないのは、そのメンバーで議論する時間だ。フェインはリーダーに確認し(「レイチェル、あなたの考えをきちんと汲み取れていますか?」)、それからフェインいわく「本当においしい部分」に移る。

ラチツキーは、こうした「メタな仕事」を嫌がる人の話に戻る。フェインは、それは文字どおり仕事そのものだと言う。PMは、エンジニアリング、デザイン、部門横断のリソースという形でアイデアへの資金を得ている。フェインはこれを、リターンを期待するCFO、CPO、CEOからのVCの資金になぞらえる。たった一人のスタートアップの意思決定者であることも正当な形だが、他者と働くなら、彼らの賛同があればすべてが容易になる。それ以上に、目的意識を感じているやる気のある人はより懸命に働き、より支えてくれ、「あなたがいない部屋であなたのことを話してくれる」とフェインは言う。

さらなる誤解は制約についてのものだ。経営陣は、あなたが感じている予算、人員、スケジュールに縛られていない。人を動かし、リソースを要求し、プロジェクトを格上げしたり打ち切ったりできる。だから、4人のエンジニアからなる「ピザチーム」では依頼が不可能に思えるなら、その理由を伝え、必要なものを言うべきだ。あと8人、週2回1時間ずつのあなたの時間、マーケティングとのより緊密な連携、といった具合に。フェインによれば、人々はこれを、特に経営陣の依頼が理不尽に思えるときに、しょっちゅう見落とす。それでもフェインはこれを会社の目標に根ざして考える。1ダースの人員を追加することは、会社の優先事項にとって本当により大きな効果をもたらすのか、それともほかにもっと重要なことがあるのか?

まったく支持を得られない大きなアイデアについて、フェインは、組織次第であり、自分でつくれるかどうかにもよると言う。大規模な投資の場合、鍵は経営陣の周囲にある。経営陣は同僚や専門家の意見を聞きたがる。カスタマーサクセスがそれによってアップセルが加速すると考えたり、マーケティングがサインアップが何倍にもなると考えたりするなら、その部門横断の支持が助けになる。フェインは、PMは今や粗削りなV1をプロトタイプし、フィードバックを集め、それを広めて「草の根的な賛同の高まり」を生み出し、予算を断りにくくすることができると指摘する。

ラチツキーは、却下される原因はしばしば双方が異なる情報を持っていることにあると示唆する。フェインはエイプリル・アンダーウッドのテクニックを挙げる。スチュワートとの戦略セッションでは、エイプリルが常にホワイトボードのマーカーを握っていた。エイプリルは市場やビジネスについてのスチュワートの直感を引き出しつつ、それをスチュワートが想定していなかったかもしれない実行可能なフレームワークにまとめていった。フェインはまた、関係性の段階も強調する。新しく入ったばかりのときに、提案をしていない場面で気軽に一緒に過ごす時間は、のちの提案で実を結ぶ信頼と率直さを築くもので、人々はそれを過小評価している。

信頼について、フェインの最初のアドバイスは、経営陣がすでに信じていることにアイデアを根ざすことだ。アイデアが相手の信念と大きく食い違っているなら、「わざわざやらなくていい」。おそらく、もっと適合する良いアイデアがほかに9つはあるはずだ。データを持って1、2回反論することはできるが、それでも相手が強くそう感じているなら、おそらく手放すしかない。長期的な信頼は、相手の話に耳を傾け、過去のフィードバックに基づいて行動し、成果を出すことから生まれる。「これについてあなたと一緒に取り組み、リリースし、結果はこうでした」と報告することが、のちのより大胆な提案に向けた勢いを生む。

フェインは、自身が気に入っている数少ないビジネス書の一冊である『スイッチ!』と、そこで紹介されている「変化を小さくする」という考え方を挙げる。怖く感じられることを実験や1週間の概念実証に変えれば、誰も最初から6カ月をコミットする必要がない。フェインはこれを1カ月を超えるあらゆるプロジェクトに適用している。マイルストーンを定め、途中で成果を示すのだ。

フェインは、経営陣が最も恐れているリスクはどんな種類のものか(時間の無駄なのか、市場投入までの時間なのか、顧客がそれを欲しがるかどうかへの疑念なのか)、そして相手にとって失敗とはどういう状態なのかを尋ねることを勧める。フェインは、もともと軍事戦術だったレッドチーミングを、外側から自分のアイデアを見る方法として挙げる。フェインによれば、自分のアイデアへの執着はプロトタイピングによって悪化している。以前ならつくれなかったような美しいものをつくり上げ、それが失敗するかもしれないと受け入れられなくなるのだ。

「信頼を築くためにできる最も大きなことの一つは、物事を打ち切ることです」とフェインは言う。あるいは優先度を下げることだ。それは、あなたのインセンティブが、会社とユーザーの成果に対する経営陣の関心と一致していることを示す。ほとんどの人はリソースを増やそうとするばかりなので、ラチツキーも同意する。フェインはそこに構造を加える。「うまくいっていないとこうやって判断します。そしていつまでに判断を持って戻ってきます」。多くの結果は、特にAIネイティブなプロダクトの場合、知りえないものであり、人々は確実性を渇望している。フェインが、しばしば高い確実性を求めるエンジニアと働くなかで学んだコツは、「今は答えがわかりません」と言いつつ、確認の日程を約束することだ。少なくとも次のチェックポイントは確実になり、フェインによれば、それが取り組みをめぐる恐れを和らげる。

よくある間違いについて問われ、フェインは経営陣が持っている幅広い背景を挙げる。経営陣は、ほかのプロダクトチームが何をしているか、経営会議で何が議論されているか、経営者向けのラウンドテーブルで何を耳にしているかを知っている。あなたの仕事の一部は、それを引き出して自分のアイデアに適用することだ。フェインは、それを気にかけないことが最大の間違いだと言う。

その幅広さは、リーダーが昇進する方法でもある。フェインによれば、自分の領域の専門知識は保ちつつ、組織全体や業界にまで視野を広げれば、会社の成功を気にかける戦略的思考の持ち主として見られるようになる。エイプリルにチーフ・オブ・スタッフの職を売り込んだとき、フェインは、いつか自分がCPOになりたいのかどうかを確かめたいと伝えた。フェインは今もその答えを知らず、それは非常に難しい仕事であり、今でははるかに深く敬意を抱いていると語る。

ラチツキーは、StripeのジェフワインスタインJeff Weinsteinを例に挙げる。Stripeというビジネスについて常に考え、発信しているPMだ。Boxでジェフと一緒に働いたことのあるフェインは同意し、ジェフはカリスマ性があり、他者の視点に立つのが上手だと評する。フェインは最近、WebflowのPMのキャリアラダーの書き直しを主導し、そこでは「プロダクト・シチズンシップ」をシニアリティの特性として挙げている。ベストプラクティスを還元すること、メンタリングをすること、そしてツール、ストーリーテリング、戦略について他者の視野を広げることだ。フェインは、主要な成果が「これをリリースする」となっていて、なぜそれが重要なのか、なぜCEOが気にかけるべきなのかの説明がないドキュメントをよく目にすると言う。その裏返しとして、自分の仕事が重要な成果を動かしていないなら、そう言って、より効果的なことを提案すべきだ。フェインは、ポッドキャストでのスチュワートの「既存のものを打ち切れるのはCEOだけであることが多い」というコメントに言及し、ほかの人もまた「ビジネスを増幅させる、あるいはビジネスを自らの過ちから救う」機会を提起しないのであれば、それはカルチャー上の過ちだと語る。

フェインは、私たちは「プロダクトマネージャーの黄金時代ではなく、プロダクトマネジメントの黄金時代」に入りつつあると考えている。ユーザーへの共感、好奇心、テスト、イテレーションといったコアスキルは、かつてないほど重要になっている。組織は依然として、V1だけでなく、よりコストのかかるV2、V3、そして継続的なサポートに資金を出すための賛同を必要としており、フェインはその重要性が10倍になると言う。PMは長らく、タイプAのガントチャートの達人であることや、最も優秀な議事録係であることでキャリアを築いてきた。フェインによれば、データ分析、議事録の作成、実験の実施でAIがあなたに勝るなら、レバレッジは、仕事をこなし統合することから、どの仕事を生き残らせるかを決め、他者を巻き込むことへと移る。PM、エンジニア、デザイナーが今やはるかに速く最初のバージョンをつくり、プロダクトマーケットフィットのシグナルを得られるようになったことから、フェインはこれを刺激的だと感じている。影響力、ステークホルダーマネジメント、そして学びこそが「10倍のスキル」なのだ。

フェインは、AIはまだ優れた「人類学者」ではないと言う。AIは既存の知識に依拠するが、最高のプロダクト思考者は、ユーザーへの共感と変化するビジネスダイナミクスの理解を通じて新しい洞察にたどり着く。「どうしていいかわからないほど大量のソフトウェアが生まれることになるでしょう」。問題は、どのソフトウェアが重要で、マーケティングされ、売れるのかだ。ラチツキーは、人間が必要であり続ける領域を列挙する。何をつくるかを決めること、それがリリースできる状態かを判断すること、そしてディストリビューションだ。ラチツキーはディストリビューションを、過小評価されている新たなボトルネックだと呼ぶ。フェインは強く同意する。フェインは、誰もが一人で次のSalesforceをつくれるとは考えておらず、注目は依然としてマーケティング予算、ブランド、顧客を持つ者に集まると主張する。フェインは、GeminiとGoogleのツールをディストリビューションの典型例として挙げる。フェインはさらに、ユーザーや社内チームとの信頼も同じくらい過小評価されていると付け加え、モデル企業でさえ大量に採用していることを指摘する。

ラチツキーは、CodexやClaude Codeがすでに何をつくるべきかについて良いアイデアを出してくれることから、人々はAIが判断においてもどれほど優れたものになるかを過小評価していると反論する。フェインは、アイデアが増えるほど、間違いもより速く積み重なると応じる。Webflowで現在進めている戦略ドキュメントの書き直しは約40版に達しているが、それは15ページのドキュメントを修正するのがとても簡単だからだ。だからこそ戦略的な明確さがより重要になる。どの課題に時間、計算資源、資金を費やす価値があるかについての、共有され頻繁に更新される信念体系があれば、チームは素早く動き、「単にClaudeが思いついたアイデア」ではなく正しいものをつくることができる。ラチツキーはこれを、PRDは死んだというTwitter上の主張と結びつけ、それは逆だと考えている。フェインはそうした意見を「本当にばかげている」「ちょっと鼻持ちならない」と呼び、今も重要なのはユーザー、ビジネスダイナミクス、戦略を理解することだと語る。

同僚としてのエージェントについて、フェインは、私たちは今や皆「仕事のディレクター」だと言う。100人のエージェントの同僚がチームに加わったら、あなたのプロダクト哲学を知らないジュニアスタッフと同じようにオンボーディングする必要がある。つまり、プロダクトマーケットフィット、成功、指標について自分が信じていることを明文化し、過去の成功と失敗を分析し、その背景情報を与えるということだ。もう半分はガードレールだ。どこでハルシネーションや誤りを捕まえなければならないのか、そしてどこで自分のセンスと判断が「私抜きでこれをやるな」を意味するのか。ラチツキーは、これは本質的にエージェントにあなたへの影響力の持ち方を教えることだと述べる。フェインは、AIを「質問にいらいらすることのない、とても賢い同僚」として使っていると語る。私のアイデアの穴を突いてほしい、あなたなら何を変えるか教えてほしい、私が自分で読める以上の社内の背景情報を持ち込んでほしい、といった具合だ。

フェインはまた、私たちの脳を情報過多から守ることも懸念している。フェインは『パチンコ』のある一節を紹介する。そこでは、ひと昔前の世代の2人の女性の一日が、朝食をつくり、市場に行き、料理をし、夕食を出して片付けることで成り立っており、フェインによれば、それが人類の歴史の大半における一日の姿だった。今の精神的な負荷は「途方もない」もので、フェインは、AIの重要な使い道の一つは、気が散るものを取り除き、最も重要なことを浮かび上がらせることだと考えている。人々は、実際にどれだけのことに集中できるのかについて、難しい選択を迫られることになるだろう。

フェインは、本題の対話を真正性についての話で締めくくる。フェインは自らを人好きな性格だと認識しており、エニアグラムでは「タイプ2・ウイング3」だという。フェインはそれを、共同体を大切にする人好きなタイプと達成者タイプの混合だと説明する。フェインは、「それはあなたが人付き合いが上手なだけだ」とこのアドバイスを退ける声を耳にする。フェインの答えは、影響力と信頼構築は一つの性格タイプに結びついたものではない、というものだ。シャイな人、内向的な人、データ志向の人、深く技術的な人でも、自分にとって自然なやり方で影響力を築くことができる。キャリアの初期、フェインは「男性のように」、もっと攻撃的で決断力のある振る舞いをするよう言われた。フェインはそのフィードバックに役立つ部分もあったと認めつつも、自分らしい振る舞い方こそが、誰かを真似て置き換えるべきものではなく、さらに伸ばすべき強みなのだと気づくまでに時間がかかったと語る。