サム・レッシンが語る、どんな場にも落ち着いて臨むための創業者のツールとしてのエチケット

レッシンは「笑えて、かつ役に立つ」の交差点にあるプロジェクトが好きだという。ユーモアは雑音を突き抜ける助けになる。ただし、ユーモアが機能するのはその根底により深い真実があるときだけだ、とも彼は考えている。彼の言葉を借りれば、エチケットのプロジェクトは一つのツイートから始まった。そのツイートがイベントになり、イベントが本（Modern Etiquette in Technology, Finance, Society, and at Home: A Slow Ventures Handbook）と一連のクラスになった。

彼は真面目な論点を「深い真実」と呼ぶ。ソフトウェアはコモディティ化しつつある。人々はシリコンバレーやAIに恐れを抱き、多くの人が職を失うことを心配している。テクノロジーは「もはやちょっとした見世物ではない」。そうした環境の中で、創業者たちは人々に自分のデータやビジネスを任せてほしいと頼んでいる。相手の立場に合わせ、信頼を築き、期待される振る舞いをなぞる方法を知っていることは、本物のビジネスツールになる。一方の「浅い真実」は、プロダクト以外は何も重要ではないと長らく主張してきた文化であるシリコンバレーにエチケットを教えるのは、単純に面白いということだ。レッシンは自分がTシャツを着ていて、エチケットの高い人間として知られているわけではないと認めつつも、ルールは知っているのだと言う。

彼は例外も認めている。もし創業者が「天からの恵み」、つまり純粋な思考から生み出された次のGoogleのようなものを持ってくるなら、こうしたことは何も重要ではないかもしれず、「何をしても許される」。ただ、そんなことはごくまれにしか起こらず、スタートアップの99.9%はそういう経験をしない、と彼は言う。そしてその場合でさえ、嫌なやつでいていいということにはならない、と彼は主張する。長い目で見れば、優れた人々と一緒に働く必要があるからだ。

レッシンは対談を通じて、ある一つのイメージに何度も立ち返る。若い創業者、おそらく外国出身の人が、クライナー・パーキンスのホリデーパーティーにいるところを想像してほしい。部屋にはあらゆるベンチャーキャピタリストとCEOがいる。その創業者は「ああ、これは自分のチャンスだ」と考え、すべての会話を成約させるべき取引として扱う。「小さなエナジャイザー・バニーのように」現れれば、人を怖がらせ、まったく間違った雰囲気を発することになる、と彼は言う。その瞬間が張り詰めたものに感じられる理由は理解できるが、よりよいやり方は一呼吸置き、受け取るより多くを与え、名刺を集めるのではなく関係を築き、欠乏ではなく豊かさのマインドセットで臨むことだ、と彼は主張する。

欠乏の思考は、アメリカ特有の、そしてシリコンバレー特有の癖だと彼は見ている。彼はそれをエミネムの「Lose Yourself」と、その「one shot, one opportunity」という一節になぞらえる。彼はこの曲が好きで、大きなプレゼンの前に聴くこともあるという。しかし、たとえ内心ではこれが唯一のチャンスだと思っていても、「豊かさからくる自信と落ち着き」をもって振る舞うべきだ、と彼は主張する。これはチャンスの一つであって、唯一のチャンスではない。「これは物語の一部であって、物語のすべてではない」。

もう一つ繰り返し出てくる原則は、自分が示す努力の度合いが、しばしば行動そのものと同じくらい重要だということだ。エチケットの目的は、邪魔にならないことにある。ナプキンの置き方、香り、チップ、服装は記憶に残るべきではない。相手が覚えているべきなのは会話のほうだ。

最後に、レニーが本のTL;DRを読み上げる。すべてのエチケットの目的は、信頼を築き、本物の自信を示すことだ。豊かさのマインドセットを保つこと。自分には価値があり、証明すべきものは何もないと覚えておくこと。質問してもかまわない。心拍数を低く保つこと。

最初のルールは、早めに着くことだ。30分前は「ちょっと変」だ。要は、心拍数を上げて5分遅れで駆け込むことにならないだけの余裕を持つことだ。理想的には待合室で少し座って待てるとよい。そうすれば、相手があなたを待たせたことになる。遅れた場合は、シンプルに謝って先に進むこと。レッシンは、遅刻を「緊急事態」に仕立て、慌てふためいて入ってくる人を数多く見てきたが、必要なのは短い謝罪だけだったという。

逆もまた然りだ。相手が遅れてきたときは、その人に気まずい思いをさせないこと。レッシンは、30分刻みの予定を立て続けに入れられ、しばしばZoomで対応しているVCとしての自分の状況を語る。彼はよく遅刻し、そのことを申し訳なく思っていて、いつも謝り、事前にメールするよう心がけているという。ほとんどの創業者はそのままミーティングを始める。ときどき憤慨する創業者もいる。レッシンの反応は、数分の遅れが致命的だというなら、すでに関係性がおかしくなっているので、残りの25分は無駄に感じられる、というものだ。

紹介のその他の基本として、相手の手を握りつぶさない程度にしっかりした握手（「友達で練習しよう」）と、相手の名前を繰り返すこと（「やあレニー、お会いできてうれしいです」）がある。名前を繰り返すと覚えやすくなる。また、相手に集中しようとしていること、そして相手が「単なる出資候補」ではないことを示すことにもなる。

アイコンタクトについてレッシンは、今の人々は一日中いくつものウィンドウに視線を走らせていると言う。会話の場にきちんと存在することは、敬意の問題だ。多くの創業者を含め、ニューロダイバージェントで、アイコンタクトを持続させるのが難しい人がいることも彼は認めている。それについては「ある程度までは」寛容さがあり、目に見えて努力していることは、気にかけないことと比べればずっと大きな意味を持つ、と彼は言う。

パートナーと一緒にいるなら、まずパートナーを紹介し、会話に引き込むこと。これは、相手の名前を忘れてしまったときにレッシンが「残念ながら」いつも使っているというテクニックにもつながる。正式な形なら「レニー、妻のジェシカです」となる。レニーの名前を思い出せなければ、順番を逆にする。「ジェシカ、紹介したい人がいるんだ……」と言って、そこで言葉を切る。相手が手を差し出して名前を言うので、名前を取り戻せる。レッシンはこれを、ちょっとしたもっともらしい言い逃れの余地を使うこと、つまり厳密にはわずかに不完全なエチケットを、全体としてよりよいエチケットのために使うことだと説明する。社交的に敏感な人は何が起きているか気づくかもしれないが、それでかまわない。

関連するツールとして、「はじめまして」の代わりに「お会いできてうれしいです」と言う方法がある。これは以前に会ったことがあってもなくても通用するからだ。5、6回会ったことのある人に「はじめまして」と言うのは、誰にとっても気まずい。人々は馬鹿ではない、とレッシンは言う。「お会いできてうれしいです」と言われた人は、あなたが自分のことを覚えていないのではないかと勘づくかもしれない。それも「エチケットのダンス」の一部だ。彼は妻とのエピソードを語る。付き合い始める直前、以前に会ったことがあるかどうか明らかに思い出せなかったので、彼は「会えてうれしいよ」という言い回しで彼女に挨拶した。二人は会ったことがあり、彼女はそれを覚えていた。

レッシンは、名前と顔を一致させることに「臨床的な問題」を抱えていて、それは家系的なものだという。彼が早い段階でFacebookに惹かれたのは、一部それが理由だったとしている。名前を知らないまま大学構内で人の顔を見分けて歩き、なおかつ「勉強できるリソース」があるというのは、初めてのことだった。レニーも同じ問題を抱えていると言う。

レッシンの会話に関するアドバイスは、インクルージョンから始まる。彼は、有名なVCや創業者が部屋に入ってきたとき、若いスタートアップの人が彼らを「待ち伏せ」して囲い込もうとするのを見たことがある。インクルーシブであればあるほど、豊かさのマインドセットを発信できる、と彼は主張する。

質問するのはよいことで、4分間のスタートアップの売り込み口上を始めるよりずっとよい。売り込み口上は自己中心的だと彼は言う。しかし、質問もやりすぎになりうる。誰かが6つの質問を立て続けに浴びせると、尋問のように、あるいは何も返さずに情報を引き出しているように感じられる。彼のたとえはピンポンやテニスだ。ボールを打ち返し、相手にも打ち返させ、10球連続でサーブしてはいけない。最高の会話は、誰かが相手の反応できるようなアイデアや論点を差し出すところから始まる。そうすれば両者は「シングルプレイヤー」ではなく、一緒にプレーすることになる。

彼は語彙を合わせることも勧める。大学教授と話すときと12歳の子どもと話すときでは話し方が違うだろう。目的は相手をリラックスさせ、いい気分にさせることであって、相手を真似することではない、と彼は言い、その違いは微妙だと認めている。

「もっと話したいと思わせて終える」も原則の一つだ。取引的に考えるなら、ほとんどのやり取りの本当の目的は、相手があなたを面白い人だと思い、また話したいと感じて去っていくことだ。さらによいのは、相手が部屋の反対側まで歩いていって、誰かに「サムとはぜひ話したほうがいいよ」と言ってくれることだ。悪い結果は、相手があなたの半生をすべて聞かされて、二度とあなたと話す必要がなくなることだ。それは、いつ失礼するべきかを知っているかどうかの問題でもある。

有名人について、レッシンは二つの失敗パターンを警告する。一つ目は「馬鹿げた」振る舞いで、たとえば誰もが顔を知っているマーク・ザッカーバーグに歩み寄って、どなたですかと尋ねるようなことだ。二つ目はへつらうこと（「あなたはこれまで会った中で一番重要な人です」）だ。よりよいアプローチは、彼らを一人の人間として扱い、自分は繰り返しのゲームをしていると覚えておき、たとえ実際にそうだとしても、これが会える唯一のチャンスではないと自分に言い聞かせることだ。メールアドレスや電話番号を求めてはいけない。相手から申し出てもらうこと。

身だしなみについてのレッシンのルールは、香りがどちらの方向にも目立つべきではない、というものだ。香水やコロンを浴びるようにつけてはいけないし、臭ってもいけない。このアドバイスが男性にも女性にも等しく当てはまるのかと問われ、彼はおおむねそうだと答える。さらに、チーム内で「フェム・エチケット」コースと呼んでいる講座を1月か2月ごろに予定していると付け加える。妻や他の女性たちから、女性が知っておくべきことはもっとたくさんあると言われたからだ。その内容についてはまだ語れない、と彼は言う。

服装について、彼は大学卒業後の最初の仕事、ベイン・アンド・カンパニーのアソシエイト時代のエピソードを語る。彼は、ドレスコードに最低ラインはあっても上限はないことに気づいた。そこでアソシエイトたちはちょっとした反抗として「タキシード・チューズデー」を始めた。おまけに、タキシード姿の彼らを顧客との会議に連れて行こうとする人は誰もいなかった。彼はこれを、ルールを破るためにルールを知っておくことの一例として挙げる。そして、ルールを破るときは「文化への深い理解をもって」行うべきだと付け加える。

彼の実践的なアドバイスは、やりすぎることなく、身なりが整っていて努力したように見えることだ。具体的なポイントをいくつか挙げる。

• 一段階上の服装をする：二段階や三段階ではない。たとえばスーツのジャケットを脱ぐなど、後から崩せることが多い。
• ブランドよりフィット感：「体に合った20ドルのシャツは、合っていない500ドルのシャツよりずっといい」。ほとんどの人は服が体に合っているかどうかを直感的に見分けられるが、物の値段を見分けられる人はほとんどいない、と彼は主張する。高価なのに体に合っていない服は、文化への無理解と、人に感心されようとしていることを示してしまう。
• ステータスを誇示しない：スタートアップの創業者がロレックスをつけて現れるのは、彼の言葉では「とても品がない」。彼はこれを無理をしすぎることに結びつける。「誰もだませやしない」。
• わからなければ聞く：服装について、あるいはどのフォークを使うべきかについてさえ、尋ねることは自信と謙虚さを示す、と彼は言う。期待されることはニューヨークとサンフランシスコのような場所で本当に異なり、誰もあなたがあらゆる文化の細かな違いを知っているとは思っていない。ただし、100個も質問してはいけない。

上手な服装についての一般的なコツを問われ、彼は身近にいるおしゃれな人を見つけて助けを求めることを勧める。服装の具体的なことについて自分が質問されているのを、妻はくすくす笑うだろう、と彼は冗談を言う。

レッシンによると、エチケットに取り組んだことで、8歳、6歳、4歳の自分の子どもたちのテーブルマナーがひどいことに気づいたという（「君たちは動物みたいに食べるね」）。あんな子どもたちがいたら自分はエチケットの人にはなれない、と彼は冗談を言う。彼が面白いと思っている成果が一つある。6歳の子が、今では妻がテーブルに来るたびに立ち上がるのだ。レッシンは、これは現代のエチケットとしては古めかしく、議論の余地があると指摘する。より現代的なやり方は、本でも提案されているとおり、テーブルに加わる人が誰であっても立ち上がることだと彼は言う。レニーは、発達心理学者のアリソン・ゴプニックがタイラー・コーエンのポッドキャストで、子どもは科学者のように実験しながらフォークの使い方を学ぶと語っていたのを聞いたと話す。レッシンは、うちの子どもたちは自分で食べられるし「ちゃんと機能はしている」が、見た目が奇妙なのだと答える。

本を出す前、レッシンはY Combinatorの創業者向けに特化したクラスを開いた。動機の一つは、ギャリー・タンが「このことでとても怒った」ことで、そのせいでやらざるを得なくなったのだという。クラスはフォーシーズンズで開かれ、修了証が配られた。スタイリストがモデルを連れてきてさまざまなイベントにふさわしい服装について話したり、キャビアやワインのテイスティングをしたりといった、ふざけ半分の要素もあった。一方で本質的な内容も扱った。低い心拍数、豊かさのマインドセット、アイコンタクト、握手、そして敬意を示す食べ方だ。レッシンは、ギャリー・タンが何に怒っているのか実はよくわからないと言う。注力すべき対象が間違っていると考えているのかもしれないし、YCの創業者が「ちょっと動物っぽく出てくる」という軽い冗談に反発しているのかもしれない、と彼は推測する。それは彼らのせいではない、とレッシンは言う。彼らは何か月もこもってコードを書いてきた若者であることが多いのだ。彼が言う小さなシグナルの例として、オフィスでコーヒーをもらった創業者が、どこに置けばいいか聞かずにカップをテーブルに置いたまま帰ることを挙げる。

食事の場でのレッシンのルールには、チップをたっぷり払うこと、誰が何を頼んだかを計算するのではなく均等に割ること、ウェイターの仕事をやりやすくすること、メニューで一番高いものを注文しないこと、などがある。投資家は実際には金額を気にしないだろうが、気づきはする、と彼は言う。そしてそれは、物の値段に無頓着だということを示してしまう。彼はまた、最初に注文しないようアドバイスする。前菜、ワイン、食事の長さについては他の誰かにトーンを決めてもらい、それに合わせること。「集団の真ん中から最後」を目指すこと。

支払いについては、常識の範囲内で、割り勘ではなく常に自分が払うと申し出るべきだと彼は言う。たいていの場合、たとえばVC相手なら断られるし、それが正しい関係性だ。本当に受け入れられてしまうリスクもある、と彼は指摘する。限度もある。1万ドルのディナーだったり、相手がとても高価なワインのボトルを頼んだりした場合は、申し出る必要はない。レニーは、億万長者とのディナーについて尋ねる。レッシンは、その場合に申し出るのは特に素敵なことだと考えている。そういう人たちは明らかにお金を気にしておらず、誰も申し出ないからこそだ。それは、対等な者同士の会話だと考えていることを示す。ただし落とし穴があり、それは本には書かれていないと彼は言う。有名人の分を払うなら、その人が払うであろうチップを払わなければならない。それは請求額の100%かもしれない、と彼はほのめかす。

レニーは、チップという概念はあまりに複雑なので大嫌いだと言う。レッシンの答えは「たくさん払え」だ。彼は20%を最低ラインとし、30%、ときにはそれ以上でもいいが、それを大きく超えると馬鹿げて見え始めると言う。彼の指針はここでも、チップは記憶に残るべきではない、ということだ。彼は、あまりに法外なチップを払ったために、10年経った今でもその晩について覚えているのがそれだけだという人々を思い出す。チップとは、全員がきちんともてなされていると感じてリラックスできるようにするためのものだ、と彼は言う。

それから二人は、あるプロダクトのアイデアで盛り上がる。LLMを使ったチップアプリで、請求書の写真を撮ると位置情報を取得し、状況を説明すると、いくらチップを払うべきかを教えてくれる。レストランだけでなく、サービス業の人への年末のチップもカバーする。誰かが「2026年のAI駆動チップ計算機」をピッチしてきたら最高に面白いし、おそらく役にも立つだろうが、ベンチャー規模にはならないだろう、とレッシンは言う。二人は、窓のシェードを取り付けに来た人にはチップを払わないという点で短く意見が一致する。レッシンはまた、チップ計算機を扱った『となりのサインフェルド』のエピソードや、息子の一人に読み聞かせている『宇宙クリケット大戦争』（Life, the Universe and Everything）に出てくる「ビストロマティクス」にも触れる。その本では、宇宙で最も複雑な数学はレストランの請求書なのだ。

食事についての細かなコツもいくつかある。いいワインを注文したら、ソムリエに味見を勧めること。「B and D」を覚えておくこと。両手で小文字のbとdの形を作ると、パン皿は左、飲み物は右だ。ナイフは刃を内側に向けて置くこと。ナプキンは首元でも脇でもなく、膝の上に置くこと。レッシンによると、創業者たちがフィードバックをもらうために、自分の食事風景の動画を送ってくるようになったという。最近彼はある創業者に、スープの飲み方はよかったが、ナプキンは膝の上に置くべきだったし、ナイフの向きが逆だったと伝えた。ナプキンを片脚にかけるか両脚にかけるかについて問われると、彼はただ、ナプキンの置き方が記憶に残るようではいけない、とだけ答える。

レッシンはユーモアが大好きだが、やりすぎになることもあり、聞き手によるところが大きいと言う。なぜユーモアが機能するのかについての彼の見方はこうだ。ぎりぎりのラインにある、あるいはそれを一歩超えるジョークは、「その場での居心地のよさを示す究極の証明」だ。リスクは非対称だ。全員が笑うジョークは素晴らしい。誰も笑わないジョークは、失敗に終わったハイリスクな賭けだ。ノックノック・ジョークは大人には通用しないし、際どいジョークにはその場に対する本物の自信が必要だ。また、コメディアンとしてだけ記憶されたくはないだろう。彼はお気に入りのジョークを集めたファイルを持っていて、かつてはEvernoteに、今はBearに保存し、最も攻撃的でないものから最も攻撃的なものまで、ざっくりと順位をつけている。そうしないと忘れてしまうからだ。

自虐は安全だ。「他人ではなく、自分をネタにしよう」。他人をからかうことは、高い親密さを示す。全員が同じ波長にいるなら、親しいビジネスパートナーとの間では通用することもあるが、見下しているように感じられた瞬間に、非常にハイリスクなものになる。

彼はまた、場を盛り上げる短い話をいくつか用意しておくことを勧める。目的は相手を安心させることだ。誰も独演会をすべきではないし、相手に独演会をさせるべきでもない。誰かが話をしたとき、それを受けて続けられる話があれば、ピンポンが続く。

会話の終え方について、最悪のパターンは、会話が明らかに終わっているのに、その人がただ立ち続けていることだ。誰かが「ちょっと飲み物を取ってくるね」と言ったとき、それはたいていバーまでついてきてという誘いではない、と彼は指摘する。上品な退出方法の一つは、相手を他の誰かとつなぐこと（「スティーブには会った？ スティーブに会いに行こう」）、あるいは配偶者に挨拶してくると言うことだ。彼の重要なポイントは、さりげなさだ。たとえ全員が何が起きているかわかっていても、会話が自然に終わったのだというもっともらしい言い逃れの余地を相手に与えること。

レッシンは自分のことを「Calendly嫌いでかなり有名」だと表現する。かつてCalendlyは失礼だという長い批判を投稿したところ、それが非常に多く閲覧され、数百万のエンゲージメントを生んだという。その月のCalendlyの成長の大半は自分個人がもたらしたもので、取締役会からメッセージが来るほどだった、と彼は主張する。

彼のルールはこうだ。自分のほうが立場が下だったり、忙しくなかったりするなら、相手に空いている時間を言ってもらい、自分の側で調整すること。候補日時やリンクを提示するなら、選択肢は本物でなければならず、最初の3つのうちどれかが使えるものでなければならない。日程変更を頼むなら、できるだけ早く伝え、常識の範囲内で相手の都合に合わせること。タイムゾーンを再確認し、相手にとって午前4時になるような時間を提案しないこと。

彼はまた、ミーティングにフラットな序列をつけることを否定する。誰かに空いているかと聞かれたら、答えは誰に聞かれているかによる。非常に重要な人物が午前4時に会いたいと言うなら、彼は都合をつけるだろう。そのせいで自分のカレンダーはおそらく多くの人より頻繁に変わるし、それを失礼だと感じる人もいるだろうと彼は認め、「実際に失礼だ」と言う。

レニーは自分のやり方を説明する。創業者にCalendlyを持っているか尋ね、持っていなければ「そのほうが楽かもしれないので」と自分のものを提示する。レッシンは、それはまったく問題ないと言う。肝心なのは相手にとって楽にすることだ。何かを頼んでいる側なら、「仕事をするのはあなた」だからだ。レニーはまた、誰かが彼のCalendlyのURLを見つけ出してピッチのミーティングを予約してきた話をする。レッシンも似た話をする。彼は、知り合いと名前が一文字違いの人からのコールドなミーティングを受けてしまったことがあるという。そして、ミーティングをすると約束した以上は、ミーティングをするのだと付け加える。

彼は、エグゼクティブアシスタントやパーソナルアシスタントへの敬意を特に重視している。他人を手助けしている人に敬意を払わないことは、「ものすごく品がないと見られる一番の方法」だと彼は言う。それはサーバーにも同じように当てはまる。感謝を伝え、フォローアップし、コーヒーカップをどこに置けばいいか尋ねること。レニーは、自分の会社がAirbnbに売却された際、あるアドバイザーがAirbnbのEAやオフィスマネージャーと良好な関係を築くことを特に心がけていたことを思い出す。レッシンは、ゲートキーパーを喜ばせることは効果があると同意しつつも、あまりに取引的になりうると警告する。EAに花束を持っていくなら、「よほど自信がなきゃいけない」。

レッシンのメールについてのアドバイスは、校正すること、すぐに本題に入ること、読み手は忙しいと想定することだ。彼は10段落のメールを、会話における10分間の独演会になぞらえる。メールを受け取っても返信する義務は生じないと考える人がいることも、彼は認めている。彼個人の見解では、12ページのエッセイではないにせよ、少なくとも簡単な受領の返事をする義務はある。彼のテストは、自分のメールを受け取ったところを想像して、どう感じるかを自問することだ。

ビジネスの文脈では絵文字を使わないよう彼はアドバイスする。彼の見方では、絵文字はジョークと同様に一段階の親密さを示すもので、「使うなら自己責任で」。相手が送ってきたら、それに合わせてもかまわない。レニーは、合掌（ありがとう）の絵文字をよく使うと言う。レッシンは、テキストメッセージは別だと認め、自分は教条的になっているわけではないと言う。そして、絵文字には文化的な含意があり、明確な文章よりも読み取りにくいと付け加える。レニーは、「ChatGPTは絵文字が大好き」なので、絵文字はAIが生成した文章であることを示唆しうるとも指摘する。少し「辛口」になって、レッシンは、絵文字パックをカスタマイズしたり珍しい絵文字を使ったりするのは「かなりの意思表明」だと言う。彼の見方では、それはもっと面白いことができるはずの時間を絵文字のカスタマイズに費やしている人だということを示唆する。レニーが「プロダクトマーケットフィットを見つけるとか」と言うと、レッシンは「あるいはエチケットを学ぶとか」と付け加える。

彼はまた、宛先の順番にも意味があると主張する。「To」欄の先頭がアシスタントで、CEOが4番目なら、おそらくやり方を間違えている。順番は誰を最も重要だと考えているかを示すからだ。彼は、自分が先頭に記載されているメールには少しだけ多く注意を払うことを認める。大勢に送られたメールは、ほぼ定義上、それほど重要ではない。CC欄は「あなたにも写しを持っておいてほしい、すぐの返信は期待していない」という意味だ。5番目のCCなら、最初に返信することは期待されていない。ただし、そのルールを破るべきときもあると彼は言う。BCCに入っているなら、全員に返信してはいけない。

レッシンによれば、要点は、これらはすべて目に見えないものであり、脳の80%を占めるべきではない、ということだ。これらを直感的にこなせることは、共有された「知識と文化的なつながりの蓄え」を示し、それこそが人々にあなたを信頼させる。暗黙のルールを直感的に知っていることを人に期待するのは難しい要求だと、彼は認める。彼は自分の最悪の失敗の一つを披露する。ある人の名前のスペルを確認しようとして、その人についてのメールの「To」欄にその人自身を入れてしまい、そのまま送信ボタンを押してしまったのだ。絶対にそれはするな、というのが彼のアドバイスだ。

対面のミーティングには、1時間前ではなく10〜15分前に到着すること。かなり早く着いてしまったら、ブロックを一周してくること。そうしないと、あなたが「受付の人とコーヒー6杯目」になっている間、ホストはあなたを待たせていると感じてしまう。天気や週末についての雑談から始めるのは、見え透いているように感じられても役に立つ。ビジネスに切り替える前に、自分が普通の人間であることを示すからだ。レニーは、雑談をTCP/IPのハンドシェイクにたとえたTwitterの投稿に触れる。レッシンはそれを気に入り、自分はいつも雑談を昔のダイヤルアップモデムの甲高い接続音、つまり双方が波長を同期させているものだと考えてきたと言う。

ビデオ通話では、カメラはオンに。レッシンは、自分がそれにかかるコストを承知のうえで、ときどき「意図的に」このルールを破ると言う。適切な服装をし、適切な背景を用意すること。彼はバーチャル背景が好きではない。創業者が寝室から通話に参加していても彼は批判しないが、ベッドは整えておくべきだ。彼がよく目にする典型的な創業者の失敗は、背後のクローゼットを開けっぱなしにしていることだ。「君のシャツは見たくない」。

自分の後片付けをすること。レッシンは、Slow Venturesのパートナーであるケヴィン・コレランがこの点について、特にファンドが資金を調達する相手であるリミテッド・パートナー（LP）とのミーティングで、「病的なほど」徹底していると評価している。誰かが片付けてくれるとわかっていても、自分のコーヒーやダイエットコークは持っていき、どこに置けばいいか尋ねるか、サイドテーブルに置くことで、散らかしたことを認めるのだ。

退出するとき：人がテーブルを離れるときは立ち上がり、握手をするときも立ち上がること。短いお礼のメッセージでフォローアップすること。ミーティングの終わりに電話が鳴ったら、電話に出て手を振って別れるのではなく、「すぐかけ直します」と返信して立ち去ること。退出を大げさな見せ物にしないこと。大人数の場では、「アイリッシュ・グッバイ」がたいてい最善だとレッシンは考えている。帰り際にホストにお礼を言う程度でいい。全員とハグして別れを告げるのは「やりすぎ」だ。

レッシンは、本を彼の「早く出荷し、頻繁に出荷する」スタイルによるV1だと説明する。現在は50〜60ページだ。彼は、今後の版を通じて数百ページにまで増えると見込んでおり、コツを送ってくれた読者のクレジットを載せたいと考えている。来年にはニューヨークや、招待を受けたというテルアビブを含むいくつかの場所でクラスを予定していると彼は言う。Morning Brewのようなメディアがエチケットについての動画を作り続けていることにも彼は触れる。優れた投資やプロダクト作りを経て、結局は「エチケットの人」として記憶されることになるかもしれないと彼は冗談を言い、それでかまわないと語る。

レッシンは、ほとんどのAIアプリケーションに対してデフォルトで懐疑的だと言う。彼が最も楽しんだAIプロジェクトは、自分で作った個人向けニュースアグリゲーター、Lettermemeだ。読む時間のないニュースレターを取り込み、それを毎日の漫画、つまり世界で起きていることをグリッド形式で並べた一面に変換する。本に載っている漫画も、一部はここから生まれた。ユーザーは自分が信頼するニュースレターを流し込み、毎日のメールダイジェストを受け取ることができる。最初のバージョンは、彼がCursor、DigitalOcean、Cloudflareを使って最初から最後まで自分で作った。これこそまさにバイブコーディングが得意とすることだと彼は言う。ただ、バイブコーディングは「実際にはスケールしない」ので、その後は優秀なエンジニアである友人たちがプロジェクトを引き継ぎ、彼には時間が足りなかった部分を改善してくれたと付け加える。

レッシンの逆張りの見解は、AI企業を名乗る会社を支援しているシード投資家は、今後数年で「とてつもない額のお金」を失うだろう、というものだ。彼は、スタートアップはAIを使うべきだと強調する。使わないのは、2010年にクラウドを使わない、あるいは2000年にインターネットを使わないようなものだ。彼が区別するのは、AIによって大きく加速される本物のビジネスと、ピッチが「我々は〇〇のAIです」である会社だ。後者は「すべてゼロになる」と彼は考えている。

彼の主張にはいくつかの要素がある。第一に、彼はOpenAIを「ひどいシード投資」と呼ぶ。彼の説明によれば、時価総額5,000億ドルの時点でさえ、シード投資家が得たリターンはおよそ25倍で、時代を定義する企業としてはせいぜい凡庸だと彼は言う。その理由は、こうしたビジネスが非常に資本集約的であり、シード投資は高度に資本集約的なビジネスでは機能しないからだ。第二に、AIは「本質的にコモディティ化を進めるもの」であり、ロックインや持続的な価値が何なのかが不明確だ、と彼は主張する。第三に、人々は何か信じられるものを切望している、と彼は言う。彼は、自分が大好きだという企業SpaceXを例に挙げる。もしイーロン・マスクのストーリーテリングがSpaceXの価値を公開市場にとって1兆4,000億ドルにできるなら、大規模な資本プールは物語主導の「宗教」に乗ることでうまくいくかもしれない。しかし規律あるシード投資家にとって、それは物語が崩壊する前に抜け出すという危険なゲームだ、と彼は位置づける。

彼はこれを、「テラ・ノヴァ」と呼ぶ歴史的な枠組みの中に置く。彼の語るところでは、アメリカは何世代にもわたって西部のフロンティアで繁栄してきた。彼とレニーの世代には、「デジタルのテラ・ノヴァ」としてインターネットがあった。それ以来、どの世代も自分たちのテラ・ノヴァを求めてきた。モバイルは主に「インターネットの延長」だと彼は見ている。暗号資産が新しいテラ・ノヴァに最も近いものだと彼は考えており、「AIの神」の物語も同じパターンに位置づける。彼の結論は、AIは既存のビジネスや構造にとっては信じられないほど強力だが、「スタートアップにとってはあまりいい機会ではない」というものだ。

代わりに彼が投資しているのは、AIの文化的・社会的な影響に取り組む企業だ。彼は、『ブレードランナー』のフォークト＝カンプフ検査、つまり相手が本物の人間かボットかを見分けるというテーマに結びついた例として、Sublime SecurityとOuttakeを挙げる。また、それ自体はAIビジネスではないが、AIによって破壊されるであろうビジネスにも触れる。彼のまとめはこうだ。勝つのは何か別の理由によってであり、AIは推進剤になる。

おすすめの本として、レッシンはマーク・アンドリーセンの推薦で読んでいるという『古代都市』（The Ancient City）を挙げる（彼はアンドリーセンをからかうのが好きだと言う）。さらに『夜と霧』（Man's Search for Meaning）と、「あまり学術的ではない」が素晴らしいというArea 51: An Uncensored Historyを挙げる。彼の唯一の真面目な推薦は、ウィル・デュラントのThe Lessons of Historyで、短く、費やした時間に対するリターンが最も大きい本だと評する。また、「バナナ王」についてのThe Fish That Ate the Whaleと、The Last Kings of Shanghaiも勧めるが、これらはより長く、物語中心の本だと断っている。最近のお気に入りの番組は『ランドマン』だ。テキサス州ミッドランドのある創業者が、シリコンバレーの人々がこの番組を見ただけでエネルギー業界を理解したつもりになっていると不満を漏らしていたという話を伝え、それは本当だと思うと言う。

彼が挙げるプロダクトは、書き起こしでは「June Date」と表記されているデート・アプリだ。幸せな結婚生活を送っているので自分は使っていない、と彼は言う。彼の説明によれば、ユーザーは構造化されたプロンプトをChatGPTで実行し、チャット履歴からプロフィールを抽出し、それに基づいてマッチングが行われる。彼のために生成されたプロフィールは、自分がどんな人間かについての「驚くほど的確な描写」だったという。これは、AIビジネスではないがAIの影響を受けるビジネスという自分の仮説に合致する、と彼は指摘する。彼はまた、小さなLLMを使って自分のニュースレターの読者同士のマッチメイキングを試みたことを振り返る。それは「流動性」の不足で失敗した。約100人の素晴らしい女性が応募してきたのに対し、男性はほんの数人で、その中には「25歳のセクシーな彼女」を求める人もいた。彼のニュースレターには登録ページがない。彼にメールを送るか、彼の文章で学習させたウェブサイト上のLLMチャットボットとやり取りすると、リストに追加される仕組みだ。

人生のモットーを問われ、彼は持っていないと答える。代わりに、Google+のローンチ後に行われたFacebookのハッカソンのポスターで、「カルタゴを燃やせ」と書かれたものがジムに掛かっていると話す。毎晩深夜過ぎまで働いていたその時期に、最も楽しい仕事の経験のいくつかが生まれたと彼は言う。

ポッドキャストについては、妻、そしてデイヴ・モリンとブリット・モリンと共同ホストを務めるMore or Lessについて語る。彼と妻はデフォルトの逆張り役で、モリン夫妻は何でも素晴らしいと考えている。そしてThe Informationを経営する妻が、ニュースで起きていることを話題として振る。週に1時間友人たちと話しているようなもので、かなり生のまま公開している、と彼は言う。誰も聞いていなくてもやるだろう。規模は大きくなく、成長戦略もなく、報酬もない。彼が驚いたのは、それがいかに役に立ってきたかだ。彼が大切に思っている業界の人々が番組の一部を拾って話題にしてくれるし、ときにはエピソードの配信後に、ホストたちが議論したものよりもよいアイデアを持った起業家が現れることもある。