ダン・シッパーが予測するAIと仕事の未来：スーパーエージェント、新たなデスクトップとしてのCodex、そしてSaaS株を買う理由

予測は3つのグループに分けられる。働き方がどう変わるか、仕事そのものの形がどう変わるか、そして誰がうまくいくかである。シッパーは対談を通じて、自らを「AIにどっぷり浸かっていると同時に、人間に対しても非常に強気」だと表現している。AIはほぼすべてのワークフローを作り変えると予想する一方で、AIが人間の仕事やSaaS、そしてほとんどの職を消し去ることはなく、むしろ奪う以上の仕事を生み出す可能性があると主張する。

シッパーによれば、Everyは未来を占おうとはしていない。その代わりに、チーム全員で未来の中で暮らしているのだという。会社の規模は、前回の出演時の約15人から30人近くにまで増えた。エンジニア、デザイナー、ライター、編集者、営業、カスタマーサービスに至るまで、全社員がAIのアーリーアダプターだ。シッパーはこれを多くの企業と対比させる。そうした企業では、アーリーアダプターが、中間層の多数派や強い反AI派と並んで働いている。また、Everyはモデルのレビューも行っているため、新しいリリースのアルファ版やベータ版に早期アクセスできることが多く、その方向性に少しだけ影響を与えることもできる。

そうした環境では、予測とは主に、今起きていることに気づき、それについて書くことだとシッパーは言う。気づいたことを言語化することで、それがチームにとっても読者にとっても現実のものになる。

最初のClaude Codeに関する予測はこうして生まれた。チームは通常業務の一環としてリリース直後のClaude Codeを試したが、そのときはまだ少し早すぎた。Sonnet 3.5か3.7の頃、「バイブチェック」の最中に、Anthropicが事実上コードエディタを不要にしたことに気づいた。それ以降Everyは、誰もコードを見ず、全員がターミナル上のClaude Codeを通じて英語でコンピュータに話しかける世界へと移行した。当時、社内で運用していたソフトウェア製品は2〜3個だったが、現在は約6個になっている。その後シッパーは、このツールが自分の執筆にも役立つのではないかと考え始めた。シッパーは新しいツールに対して社内の「リーチテスト」を用いている。朝起きたとき、何も考えずにそのツールに手を伸ばすかどうか、というものだ。

シッパーはまず、ある緊張関係を提示する。ベンチマークは、AIがまもなくあらゆることをこなせるようになると示唆している。シッパーは、モデルが自律的にどれだけ長く作業できるかを測るMETRの指標を挙げ、AnthropicのMythos Previewは17時間のタスクを50%の精度でこなせると報告されていると述べる。この進歩は本物であり、指数関数的だとシッパーは考えている。それでもなお、1年後には「実際にはもっと多くの仕事がある。人間にはもっと多くの仕事がある」というのがシッパーの感覚だ。モデルが仕事をこなす能力を高めていくにもかかわらず、である。

また、シッパーの予測のタイムラインは緩やかなものだという。予測の大半は1年以内に明らかになるはずだが、もっと時間がかかる可能性もある。正解とみなされるためには、少なくともその時点で正しい方向に進んでいるように見える必要がある。

働き方の変化に関するシッパーの主要な予測は、仕事が2つのモードに分かれるというものだ。1つ目は、何年も前に人々が想像していたものである。会社の全員が、話しかけて仕事を任せられるエージェントを少なくとも1つ持つようになる。要するにOpenClawのようなものだ。

その構成のアーキテクチャはまだ定まっていないとシッパーは言う。1人に1つ、チームに1つ、会社に1つのエージェントになるかもしれないし、専門化したエージェントによる並行した「影の組織図」のようなものになるかもしれない。OpenClawが登場したとき、Everyの全員がそれを導入し、シッパーは各人が自分専用のエージェントを持つようになると確信していた。シッパーは個人用エージェントを『黄金の羅針盤』に登場するダイモンになぞらえる。肩の上に乗る、自分の小さな分身のような存在だ。

しかしその後、シッパーは「完全に考えを翻した」。現在では、短期的なモデルは会社全体で1つのスーパーエージェントを持つことだと考えており、すでにそれを持つ企業としてShopifyとRampを挙げる。個人用エージェントもいずれは登場すると今でも予想している。だが今のところ、OpenClawの熱狂はEveryで現実にぶつかった。セットアップの手間がかかりすぎ、頻繁に壊れ、サーバーへのSSH接続のような作業も必要だった。ほとんどの人は、そのための時間を割くことができなかったか、割こうとしなかった。

シッパーの見解では、その根本的な理由はどのハーネスにも当てはまる。今日エージェントが役に立つためには、「それを気にかける人間が本当に必要」なのだ。つまり、エージェントの動作を見守り、正しいことをしているか確認し、役に立つ状態を保つ人である。その人が気にかけるのをやめ、もう維持したくないと判断した時点で、エージェントは役に立たなくなる。

だからこそシッパーは、企業が1つのエージェントに集約され、フォワードデプロイドエンジニアやそれに近い人材がそれを維持する形になると見ている。そのエージェントがすべてを担うこともある。多くの場合は、データリクエストなど、全員に必要だと会社が判断した1つの業務を担う。そこから専門化が徐々に広がり、チーム単位のエージェント、そして最終的には個人用エージェントへと至ると予想する。人々がユースケースに慣れ、エージェントが「いじくり回す必要が少なく」なるにつれてだ。モデル企業自身もこのパターンに気づき始めているとシッパーは言う。

こうしたエージェントがどこに置かれるかと問われると、シッパーは、仕事用のエージェントは主にSlackに置かれるだろうと答える。人々はスマートフォンのiMessage経由でOpenClawを使うのを楽しんでいるが、個人用と仕事用のエージェントは分けておきたいものだとシッパーは考えている。EveryのCOOであるブランドン・ゲルは、個人的な領域を「コンピュータのお使い」と呼んでいる。食料品の注文のようなものだ。シッパーはこの領域が巨大になると考えているが、Everyは仕事に注力している。

2つ目のモードは、コンピュータ上で行う仕事のほとんどが、CodexやClaude Coworkのような環境の中で行われるようになるというものだ。その環境が、メール、ドキュメント、その他あらゆるもののためのオペレーティングシステムになる。シッパーはこれを明確な競争環境と呼ぶ。

こうなった経緯について、シッパーは次のように説明する。Anthropicは、ローカルで動作するエージェントは、ユーザーがアクセスできるすべてにアクセスできると気づいた。エージェントはターミナルを使うため強力なアクセス権を持ち、またターミナルについての情報はオンライン上に大量に存在するため、モデルはターミナルの扱いが非常にうまい。他社がまだコーディングモデルをペアプログラマーと考えていた時期に、Anthropicはローカルエージェントを機能させた。シッパーによれば、DevinやOpenAI自身の試みなど、それ以前のクラウド環境型のアプローチは同じような普及を見なかった。その後Anthropicとそのコミュニティは、何でも構築できるローカルのコーディングエージェントは、あらゆる種類の仕事にも優れていることを発見した。人々はClaude Codeをハックしてすべての仕事をこなすようになり、Anthropicは同じものを「少し見栄えよく包んだ」ものとしてCoworkを構築した。

シッパーは、OpenAIはしばらくの間大きく後れを取っていたが、最近になって先行したと考えている。シッパーの説明では、以前のCodexは非常に賢いものの、過度に文字通りだった。意図したことではなく、言われた通りのことをそのまま実行していたのだ。この対談の3〜4か月ほど前、5.3のリリース前後に、OpenAIは一般的な知識労働に適した高速なモデルへと舵を切り、Codexのデスクトップアプリをリリースした。シッパーはこのアプリを、AnthropicがClaude CodeからCoworkへと進んでたどり着いた地点に、OpenAIが一足飛びに到達したものと読み解いている。その道筋はAnthropicのデスクトップアプリのタブにも表れているという。シッパーはこの競争を、首位が入れ替わる競馬にたとえる。現時点では、Codexがシッパーの日常的なメインツールだ。

シッパーが最も重要だと考える機能は、Codexのアプリ内ブラウザだ。シッパーはプロジェクトごとにCodexのスレッドを1つ持っている。執筆する際には、アプリ内ブラウザで自作のMarkdownエディタ「Proof」のドキュメントを開き、Codexに見てもらう。Codexが何をしているかをシッパーが見ることができ、シッパーが何をしているかをCodexが見ることができる。それがすべて1か所で完結する。シッパーはこれを、そもそもClaude Codeを機能させた要素の延長だと説明する。その結果、ドキュメントを編集し、リサーチに出かけ、シッパーができることなら何でもコンピュータを使ってこなせる、並行して働く相棒のような感覚が得られる。

シッパーのお気に入りの例はメールだ。約10日間連続で受信トレイをゼロに保っているといい、これは自分にとって前代未聞だという。CodexはEveryのメールエージェントであるCoraを使ってメールを集め、小さなページを表示する。シッパーはそれを見ながら、メールを1通ずつ口頭で処理していく。ある指示は何かをリサーチすることかもしれない。また、会社の弁護士からの質問への対応として、4年分の書類を集めてレポートにまとめ、送信するという指示もありうる。以前なら先延ばしにしていたタスクが、今ではただ片付いていく。

シッパーは、これが一般的な想定を逆転させるものだと指摘する。人々は、理想はブラウザにAIを組み込むことだと考えていた。しかしシッパーが価値を見出しているのは、すでに使っているエージェントにブラウザを組み込み、自分のしていることすべてをエージェントが見られるようにすることだ。この組み合わせは現時点では珍しく、たとえばClaude Codeでは内部で外部のウェブサイトを閲覧できないとシッパーは指摘し、1年以内にこれが一般的になると予測する。

ラチツキーは、ある示唆を強調する。SaaSツールは、独自のAIを組み込むのではなく、CodexやClaude Codeの中で動くことが増えていくだろうというものだ。シッパーはこれに同意し、二次的な影響を説明する。Proof、PostHog、あるいはどんなウェブサイトでもエージェント内で使う場合、エージェントはシッパーのアクセス権を持ち、ベンダーのトークンではなくシッパー自身のトークンで動く。これが「SaaSを本来の位置に戻す」のだ。ベンダーは自社製品をエージェントフレンドリーにする必要がある。今では誰もがCLIを持っており、HTMLは使いやすくあるべきで、CLI経由で起きたことは即座にユーザーに表示されるべきだ。一方、ベンダーにとって、必ずしも独自の組み込みエージェントをメインのインターフェースにする必要はない。たとえばProofは、ユーザーが自分のAIを持ち込むため、トークンに一切費用を払っていない。シッパーは、これによってSaaS企業が作るものも、その利益率も変わると主張する。

シッパーは、これが新しいカテゴリーのソフトウェアを生み出すと予想している。Slack、Word、PowerPointといった従来の生産性ツールは人間のために作られた。CLIは独立して作業するエージェントのために作られている。新しいパラダイムでは、人間とエージェントが同じ仕事に同時に取り組み、互いが何をしているかを見ることができる。これは製品設計をいくつかの点で変える。

• よりシンプルな製品。 Proofには、Wordにあるような書式設定、改ページ、表の機能の多くがない。書式設定はエージェントが担うからだ。
• 新しいアフォーダンス。 エージェントは一度に膨大な数の変更を加えることができる。製品には承認フロー、これから起きることやすでに起きたことをまとめた受信トレイ、ログ、そして迅速なロールバックが必要になる。
• 異なるインフラ。 エージェントは数秒のうちに非常に多くのリクエストを送ることができる。シッパーは、GitHubが現在抱えている問題の原因を、その大部分がエージェントによる利用の爆発的な増加にあると見ている。

シッパーは具体的なメリットも挙げる。Proofやその他いくつかのEvery製品のユーザーは、サポートにメールを送らない。代わりにユーザーのエージェントが、正確な再現手順と、Proofがオープンソースであることから、コード内のどこに問題がありそうかという推測を含むバグレポートを提出する。これらはGitHubのissueとなり、Everyはエージェントを送り込んで修正させることができる。すべてに通用するわけではないが、シッパーは高速なクローズドループの始まりを見ている。ユーザーがちょっとした不具合にぶつかり、そのユーザーのエージェントが会社のエージェントと話し、会社のエージェントがそれを修正するというループだ。

Cursorについて問われると、シッパーは、Cursorも同じことの多くを見据えていると答える。いくつかの点ではCursorの方が先を行っている。シッパーは、CursorのクラウドでのLの実装はOpenAIやAnthropicのものより優れていて進んでいると考えている。しかし、Cursorはより明確にプログラマー向けの道を選んだ。「プログラマー」の定義は大きな市場を生むほどに広がりつつあるが、スライド資料の作成のような一般的な仕事にまでCursorが進出するかどうかには疑問を持っており、コーダー専用にとどまるかどうかの判断は同社にとって難しいものになるだろうと考えている。

より広く見ると、今やすべてのモデル企業が、モデルの能力を最大限に引き出すにはハーネスが必要だと理解しているとシッパーは言う。プラットフォームは、プロンプトとレスポンスのAPIから、クラウド上のコンピュータでモデルを動かして結果を返す形へと移行しつつある。シッパーはAnthropicのマネージドエージェントの提供を挙げ、OpenAIも対応するだろうと見込み、Cursorについては「事実上SpaceXに買収された」と表現する。完全な買収ではないが、それに近いという。シッパーの見解では、このハーネスの究極の形は、あらゆる種類の知識労働をこなせるものだ。

ラチツキーは、これは人々がターミナルでの作業から離れていくことを意味するのかと尋ねる。シッパーは「私たちはCLIの時代をスピードランした」と答える。CLIは何十年も前から存在し、これからも存在し続ける。しかしClaude Codeが台頭する中で、人々はCLIこそが機能するものだと結論づけた。シッパーはそれを誤りだったと考えている。エージェント向けの本格的なUIを使ってみると、「GUIが作られたのには理由がある」ことを思い出す。GUIでも同じ恩恵が得られ、特にプログラミング以外の仕事ではそうだ。シッパーの推定では、Everyの技術スタッフの大半は、もはやCLIを主な作業環境として使っていない。一部のプログラマーは今でも時折CLIに降りていくが、ほとんどはCodex、Claude Code、またはCursorで作業している。

シッパーは自分が「決してエージェント至上主義者ではない」と言い、人々は多くのエージェントを使うようになると予想している。多くの場合、2つのエージェントは1つに勝ると考えている。Codexが別のエージェントと話すとき、シッパー自身が入力するよりもはるかに多くの、シッパーに関する文脈を伝えることができるからだ。

その例が、Everyのホスティング型OpenClaw製品だ。同社はこれをウェイトリスト制にしていたが、ユーザーを受け入れ始めたあとで一時停止せざるを得なかった。OpenClawはあまりにも速く変化するため、その上に構築されたプラットフォームは、何かが壊れたときに修正できないのだ。その過程で、チームはオンボーディングについてある学びを得た。従来のアプローチは、ユーザーが誰で、何を望み、理想の成果は何かを尋ねるウェブフォームやSlackのワークフローを作ることだ。もう1つの選択肢は、CodexやCoworkのユーザーだけを対象にすることである。ユーザーはプロンプトを自分のエージェントに貼り付け、エージェントがアプリ（単なるサーバーか、別のエージェント）と話す。Codexはシッパーがこれまで何に取り組んできたか、アプリをどう使いそうかをすでに知っているため、結果は高度にカスタマイズされたものになる。技術的な製品で何かが壊れたときには、Codexに修正しに行くよう指示でき、Codexはアプリと話して問題を突き止める。誰もが他のエージェントと話すエージェントを持っていると想定した途端に、パラダイム全体が変わるとシッパーは考えている。

シッパーの最も逆張り的な予測は、「SaaSの終焉」論は間違いであり、SaaS株は今後数年で大きく上昇するというものだ。シッパーは、これは投資助言ではないと付け加えている。

その根拠はトークンの話に戻る。多くのSaaS企業は、エージェントがメインのインターフェースになるという前提のもと、エージェントの後付けを急いでおり、それにはトークンのコストがかかる。ユーザーがCodexやCoworkをメインの作業環境として扱い、それでもSaaSを求めるのであれば、ベンダーの仕事は、人間とAIが協働できるソフトウェアを作ることになる。シッパーはそれを難しいことだと考えているが、全員分のトークン代を負担するよりも運用コストははるかに安い。

シッパーはEvery自身の経験も挙げる。社内の全員がエージェントを持ち、Codexを使っているにもかかわらず、同社は今でも多くのSaaSに費用を払っており、SaaSへの支出は前年比で増加している。また、あらゆる小さなツールをバイブコーディングしているわけでもない。シッパーの持論は、エージェントはSaaSのユーザー数を増やすというものだ。そのため、SaaS企業はエージェントが自社製品を大量に利用することで、需要の急増を目の当たりにすることになる。それはインフラや価格設定の課題を生むが、シッパーが強気でいる理由でもある。

ラチツキーは、Everyが人員を倍増させたことに触れる。これほどAIに積極的な企業としては予想外のことだ。シッパーの説明は「自動化は嘘だ」というものだ。つまり、あらゆる自動化には、それが機能しているかを確認する人間の見守りが必要だという意味である。シッパーは以前のエッセイで書いた「アロケーション・エコノミー」という考えに立ち返る。そこでは、AIと働くことはマネージャーであることに似ている。マネージャーはよく働く、とシッパーは指摘する。常に状況を確認し、どうすれば物事を改善できるかを考えている。モデルのマネジメントは人のマネジメントといくつかの点で異なるが、それでも時間と注意が必要だ。シッパーはこのパラドックスを身をもって感じていると言う。自動化はかつてないほど進んでいるのに、自分ははるかに多く働いているのだ。

このパラドックスをシッパーにとって明確にしたのは、独自のベンチマークを作ったことだった。シッパーはEveryを経営する傍ら、Proofをバイブコーディングで作った。社内テストやベータテスターとの間では機能していたが、ローンチ後にはサーバーがおよそ10分ごとにダウンした。シッパーにはそれを直せなかった。Codexは何が問題なのかわからないか、修正したと主張しながら新たに4つのエラーを引き起こした。シッパーは眠れず、あまりに激しくバイブコーディングしたせいで肘に滑液包炎を起こしたという。最終的に、2人のシニアエンジニアがそれぞれ独立してコードベースを書き直した。

この2つの書き直しが、シッパーの「シニアエンジニア・ベンチマーク」となった。新しいモデルにはそれぞれ、要するに「このコードはバイブコーディングされた粗悪品なので、第一原理から書き直せ」というプロンプトが与えられる。シッパーによれば、GPT-5.5以前のモデルはすべて100点中30点前後だったのに対し、人間のシニアエンジニアは80点台後半から90点台前半を記録した。GPT-5.5は約62点を記録し、その結果はOpus 4.7が作成した計画を使ったものだった。シッパーはOpus 4.7の計画は非常に優れていると考えているが、実際に古いコードを引き剥がして書き直すだけの主体性と自信を持っているのはGPT-5.5だけだと言う。他のモデルは、そうしないよう指示されても、小さなパッチで端々を取り繕ってしまう。この飛躍から、ベンチマークが1年以内、あるいはそれより早くシニアエンジニアのレベルに達することは「非常に明らか」だとシッパーは考えている。

ただし注意点として、その時点でモデルのスコアをゼロにするようベンチマークを設計し直すのは簡単だとシッパーは言う。現在のプロンプトは何の苦労もなく作ったように見えるが、答えを明かさずにモデルの能力を引き出す言い回しを見つけるには時間がかかった。障害発生時に実際に使った最初のプロンプトは、前日に報告された4〜5件の問題を確認し、それらを解決する計画を立て、実行するようモデルに求めるものだった。シッパーは、1年後も市場のあらゆるコーディングモデルはその指示を額面通りに受け取り、リストに挙げられた問題を単に修正しようとするだろうと予測する。対照的に、人間のシニアエンジニアはコードベースを見て、それが粗悪に作られていると結論づけ、聞きたくないだろうが危険を伴う書き直しが必要だと言う。直接尋ねればモデルもそこにたどり着くかもしれないが、自発的にはそうしないし、それを妨げるインセンティブも働いている。さらに、人間が一段上がれる、より高い視点が常に存在する。

シッパーのより大きな論点は、ベンチマークのスコアが上がるのは、すでに問題が枠組み化され、言語化され、採点可能になった問題についてだということだ。そもそも問題を枠組み化するために必要な思考は測定できない。だから、ベンチマークが飽和したからといって、すべてのシニアエンジニアが置き換えられるわけではない。だからこそシッパーは今でも彼らを採用しているのだ。

ラチツキーは、データラベリング企業が2021年以前に人間が書いたコードを買い集めていると聞いたことに触れる。シッパーは、自分のベンチマークの書き直しは手書きではなかったと補足する。エンジニアたちはAIを使っていた。AIの助けを借りない人間とAIを比較するのは、人間と車を競走させるようなものだ。意味のある比較は、AIを使う人間同士の比較であり、「AIは自分で自分を使うわけではないから」だとシッパーは言う。エンジニアたちは単に、シッパーにはできない方法でAIを使っただけだ。シッパーはコードベースを理解しておらず、それを学ぶ時間もなかったからである。

シッパーはまた、このセクションに関するラチツキーのまとめに補足を加える。エージェントフレンドリーなソフトウェアに対する現在のアプローチは、委任したタスクのためにエージェントが使うCLIだ。今後の方向性としては、おそらくエージェントがCLIを使い、人間がウェブインターフェースを使い、その2つを同期させ続ける必要が出てくるだろう。

人々が委任型のエージェントとCodex型の作業環境の両方を持つようになると、プルリクエストの量が急増するとシッパーは言う。Everyでは社内でそれを目の当たりにしており、大手モデル企業でも同様だという。コンサルタント、オペレーション担当、編集者が今やPRを作成している。会社の中で、あるいはそのユーザーの中で、かつては技術的スキルを必要とした仕事をする人の割合が大きくなっている。それが、新しいコードのすべてを受け止めなければならない人々に圧力をかけている。

シッパーは、OpenClawの作者であるピートを例に挙げる。シッパーによれば、ピートは1日に数千件のプルリクエストを受け取り、それらを仕分けるために大量のCodexインスタンスを立ち上げ、約1000件をマージしている。シッパーは、こうしたことがより一般的になると予想している。そこで、どのPRをマージすべきかという問題が生じる。プロセスのある部分に処理能力を追加すると、他の部分が破綻する。かつては構築することが難しい部分だった。今では、それが製品の他の部分と調和するか、どうやって一貫した全体を保つか、何を削除するかといった問いの方が難しい。シッパーは、Claude Codeが肥大化しないよう多くの機能を削除したAnthropicを評価している。

ラチツキーは、エンジニアがデザインでき、PMがコードを書け、マーケターがリリースできるようになったときに人々が報告する役割の混乱について触れる。シッパーはそれが現実のものだと同意する。Everyでは全員がある程度ジェネラリストであり、それは特に小規模な企業に適しているとシッパーは考えている。いずれは落ち着くだろうと予想しており、マーケターは引き続きマーケティングを行い、ウェブサイトに手を加えることが単に仕事の一部になるだけだという。

シッパーが明らかに現実のものだと見ている新しい役割が1つある。フォワードデプロイドエンジニアだ。これは「すべてのエージェントには人間が必要」という考えから導かれる。大手モデル企業には社内エージェントを運用するチームがあり、シッパーはそうしたチームがなくなるとは考えていない。エージェントはより有能になり、数も増えるが、それを管理するのは依然として人間だ。Everyにはそうした人材が数名おり、コンサルティング事業を通じて彼らを外部にも派遣している。シッパーは、自動化が仕事を減らすどころか生み出しているように見えるという皮肉を指摘する。その例がAIエンジニアのニテシュだ。ニテシュは多くの時間をSlackで、Everyのコンサルティング事業を運営する社内エージェント「Claudie」との会話に費やしている。仕事にはコードやClaude Codeも含まれるが、その多くは「なんでこんなバカなことをしたの？」といった類の会話だ。シッパーによれば、最新のツールを使ったこの種の実践的な仕事を大いに楽しむエンジニアがいるという。

シッパーは、これを「子守り」とするラチツキーの捉え方には異を唱える。シッパーはこれをエンジニアリング上の課題だと説明する。知識の少ない人でも、バカなことをせずに、かつては技術的だった仕事をこなせるようにするシステムを構築することなのだ。

ラチツキーは、データサイエンティストの友人の不満を紹介する。今では誰もが自分で分析を行い、チームは時間の大半を誤った分析のレビューに費やしているというのだ。シッパーはこれを、適切なシステムが整備されていない兆候だと見ている。シッパーは、少なくとも1つの大手モデル企業には、組織内の誰もが質問できるデータサイエンスボットがあると説明する。それはデータウェアハウスに接続され、誰が何を閲覧する権限を持っているかを把握しており、専任のチームが基本的な質問に正しく答えられる状態を保っている。そのチームがなければ、データサイエンティストたちは「自分の人生を呪うことになる」とシッパーは言う。そのチームがあれば、定型的なリクエストがふるい落とされ、より深い問いに集中できるため、彼らの仕事は実際に良くなりうる。

ラチツキーは、プロダクトやテック分野で最も変化していない役割は何かと尋ねる。シッパーの最初の答えは、CEOと投資家は今でもおおむね距離を置いていられるというもので、ラチツキーもそう見えると同意する。そのうえでシッパーは、本来はその逆であるべきだと主張する。Everyが経営幹部チームと仕事をしてきた経験から、シッパーは「会社はAIにおいてCEOが進んだところまでしか進まない」と考えており、リーダーには実践的な直感が必要なため、これは委任できないという。とはいえ現時点では、CEOの1日、そしておそらく中間管理職の1日も、以前とほとんど変わらないように見えることがある。シッパーは、それもある時点で急速に変わると予想している。

もう1つの候補は営業だ。販売という仕事は非常に属人的だからである。AIはBDR的な業務やリサーチに入り込みつつあり、ファネル上部のソーシングや見込み客の選別には役立っているが、中核となる仕事は根本的には変わっていない。ラチツキーはこれを、変化したカスタマーサポートと対比させる。シッパーのリサーチの例は採用から来ている。Everyが人材育成責任者を採用しようとしていたとき、シッパーは、AIに深く傾倒するようになった元General Assemblyの社員が理想的だろうと考えた。シッパーはそれをCodexに入力して席を外した。戻ってみると、Codexは、General Assemblyで講師を務めた経験があり、AIに非常に熱心で、すでにTwitterでシッパーをフォローしている人物を見つけていた。シッパーはその人物にDMを送り、2人で夕食を共にした。

シッパーは、私たちはドキュメントやメールでAIが生成した文章をはるかに多く読むようになり、それを歓迎するようになると予測する。コーディングではすでにそうなっている。シッパーは、エンジニアに計画書を手書きしてほしいとは思わない。2025年末の四半期計画では、EveryのチームはNotionのエージェントを使った。全社的な戦略を土台に、各メンバーがエージェントと対話した。エージェントは過去1年のこと、目標、指標について質問し、反論し、その答えを会社の戦略と結びつけた。その後シッパーは、各チームについて「信じられないほど良い」と自ら評する、AI生成の計画書を受け取った。それによって、互いに話し合う必要があるのにそれに気づいていないチームや、弱い計画がどれかを見極めやすくなった。

シッパーによる「スロップ（粗悪なAI生成物）」の定義には2つの要素がある。スロップなドキュメントとは、読むのにかかる時間よりも短い時間で作られ、送り手がそのすべての行に責任を持っていないものだ。シッパーにAI生成のドキュメントを送るのは構わない。しかし、その内容について議論できないのは許されない。シッパーは、ほとんどの人は戦略文書を書くのが下手なので、チームメンバーがうまく方向づけたGPT-5.5の下書きの方が、手で打ち込んだものより優れていると主張する。

シッパーによれば、自分のメールの大半は今やCodex上のGPT-5.5が書いており、むしろそのことを明記してほしいと思っていて、そう設定するかもしれないという。Codexは通常、送信前にシッパーに確認する。一度だけ確認せずに、シッパーが目を通していないメールを投資家に送ってしまったことがある。送信済みフォルダを確認すると、それはまさにシッパーが書いたであろう内容だった。少し堅苦しすぎることはある。シッパーの見解では、ほとんどのメールは型通りのものだ。内容は自分で決めたいが、実際の文章そのものはたいていあまり気にならないという。

シッパーは、自分は文章を非常に大切にする書き手であり、人間の文章は重要だと考えていると強調する。Everyは人間の文章とAIの文章を混在させて公開しており、常にそれを明示している。AIの共著者が役に立つこともある。Everyのガイドは多くの場合エージェントの支援を受けて書かれ、人間とエージェントの両方が読むことを想定している。シッパーの論理では、長い情報量の多い記事を活用する最善の方法は、自分のエージェントにそれを取り込ませ、適切なタイミング、たとえば次に価格設定に取り組むときに持ち出してもらうことだ。人間はストーリーと核となるアイデアを読み、エージェントは細部を保持する。ラチツキーは、人々は普段AIによる文章をソーシャルメディアや動画と結びつけがちで、社内文書ははるかに問題になりにくい場面だと指摘する。

シッパーは「PMに対して非常に、非常に強気」だと言う。その根拠は、Everyのライティングアプリ「Spiral」を率いるマーカスだ。マーカスはもともとPM出身で、以前はAxiosのライティング製品を率い、大きなチームを導いて数千万ドル規模の売上を達成した。1年間の休みを取ってAIに深く没頭し、最初はCursor、そして現在はシッパーの見立てではClaude Codeを使うようになった結果、マーカスはシッパーの言う「ライトに技術的な」人材になった。データベースのマイグレーションが何かを知っており、必要ならコードを追うこともできる。1年前であれば、Everyがマーカスをこの役割で採用することは決してできなかっただろうとシッパーは言う。今ではコーディングモデルが十分に優れているため、限られた技術知識に、鋭いプロダクトセンス、文章のセンス、ユーザーへの注意深さが組み合わさることで、マーカスは手ごわい存在になっている。シッパーによれば、マーカスはチームの誰よりも速くリリースし、ユーザーとのあらゆる会話を、次に何を作り何を直すべきかというストーリーに変えていく。それもチームを組織する必要なしにだ。構築が自動化されたあとに残るスキルは何を作るかを決めることだと長年主張してきたラチツキーは、これまでで最も逆張りなエピソードだと冗談を言う。

シッパーが挙げるもう1つの大きな勝者は、フルスタックデザイナーだ。デザイナーは長い間、エンジニアが自分たちのインタラクションに抵抗したり、誤って実装したりするのを見てきた。今では、そうしたインタラクションを自分で構築できる。シッパーは、デザイナーが作業を引き渡す代わりにプルリクエストを提出しているのを目にしている。これが重要なのは、独自性のあるデザインこそが、すべてが同じように見えるバイブコーディングでは得にくいものだからだ。シッパーは、デザイナーがスキルを伸ばし、さらには自分の会社を立ち上げる大きなチャンスがあると見ている。ラチツキーも、スロップの中で際立つ手段として創造性がより重要になると同意する。2人は、ラチツキーの求人市場調査によればデザイナーの採用がしばらく伸びていないことに触れ、注視すべき点として挙げている。

シッパーは「AIによる雇用の崩壊は実際には起きていない」と考えている。企業は組織再編を行っているが、その多くは過剰採用やパフォーマンスの低さを、AIを口実に処理しているのではないかとシッパーは疑っている。一部のAI企業のCEOが語るような大量失業は予想していない。シッパーは水晶玉を持っているわけではないと認めつつも、見解を形成するのに十分な数のモデルのリリースを見てきたと言う。モデルは「昨日の人間の能力を安価にする」。すでになされたことを取り込み、どこにでも安価に展開できるようにするため、それは急速に広がる。ランディングページがあらゆるところに、スロップなツイートがあらゆるところに現れる。誰もがほぼ同じモデルを使っているため、デフォルトの出力は似通ったものになり、コモディティ化する。そこで人間は、その「昨日の凍結された人間の能力」を取り込み、自分の特定の状況に合わせて新しいものを作り出す。シッパーは、モデルの性質に加え、モデルを従順でアラインされたものにしようとするモデル企業のインセンティブが組み合わさることで、モデルは構造的に、先へ進もうとする人々の後を追う形になると主張する。そうした進歩がモデルに取り込まれると、さらに新たな余地が生まれる。だからこそシッパーの見解では、誰もがエンジニアになることがエンジニアへの需要を増やすのだ。そのすべての出力が実際にコードベースにどう収まるべきかを判断するエンジニアが必要になるからである。

ラチツキーは、これでは慰めとして聞こえすぎるのではないかと懸念し、人々が実際に何をすべきかを尋ねる。シッパーの答えは「やるべきことは、モデルに乗ることだけ」だ。自分のしていることすべてにモデルを使い、CodexやCoworkのようなツールの中で働き、新しいモデルが出るたびに試してどんな新しい力が得られるかを確かめること。恐怖から無視するのではなく、である。シッパーは、そうした恐怖を合理的な反応だと言う。従業員に最新モデルへのアクセスを与えていないかもしれないSalesforceのような企業にいる人には、自分の時間でそれを行うよう勧める。シッパー自身のやり方は遊ぶことだ。モデルがまだできないタスクの一覧を持っておき、リリースのたびに「もう一度石をひっくり返す」。シッパーのシニアエンジニア・ベンチマークが約60点に跳ね上がったときのように。

シッパーは、AIの最前線はサンフランシスコにあるのではないと主張する。それは、AIが何かをしている現実の人間と出会う場所ならどこにでもある。作り手は自分たちのモデルがどう使われるかを完全には把握していないため、新しいモデルを試す人は誰でも、それが何に優れているかを最初に発見する1人になりうる。シッパーは、ブルックリンを拠点とするEveryは、チームがあらゆることにAIを使っているため、サンフランシスコの多くの人々よりもはるかに先を行っていると考えている。ラチツキーは、ほぼ誰もがリリース当日にフロンティアモデルにアクセスできると付け加えるが、シッパーは、あるイベントでAnthropicのスタッフがMythosを使っているのを見て腹が立ったと冗談を言う。シッパーは、もしIBMがAIを発明していたら、莫大な費用がかかり、つまらない使われ方をしていただろうと言う。AIが、知能を「計測するまでもないほど安価に」したいと考えるシリコンバレーの文化から生まれたことは重要だとシッパーは考えている。

ラチツキーは、二面的な構図を指摘する。SaaS、雇用、メール、Slackは存続する一方で、あらゆる役割が変容するというものだ。シッパーはこれに同意し、ある比喩を挙げる。未来についての私たちの直感は、地図の端にはドラゴンかユートピアが待っているという中世の考え方に似ている。実際にそこに行ってみると、良いこともあれば悪いこともあり、そしてまた別の地平線が見える。シッパーは、その瞬間には本当らしく聞こえる物語に流されないよう警告する。また、AI企業の恐怖に基づくメッセージは効果がなく間違っていると述べつつ、それが本心からのものであることは認めている。

シッパーの締めくくりのアドバイスは、モデルに乗ることだ。自分のすべてのワークフローをCodexやCoworkで試すこと。会社が許可しないなら、OpenClawやHermesのようなエージェント製品、あるいは技術に詳しくない人向けのよりシンプルな選択肢を使って自分の時間で実験し、両方の仕事のモードに慣れること。何よりも、楽しむよう心がけることだとシッパーは言う。職を失うことへのFOMO（取り残される恐怖）は、楽しいことをするよりも、有益な発見をもたらす原動力としては劣る。ラチツキーは、以前のゲストのアドバイスを繰り返す。現実の問題を選び、Lovable、Claude Code、Replitのようなツールで解決しようとすることで、AIとの「喜びの瞬間」を見つけよう、というものだ。

ライトニングラウンドで、シッパーは3冊の本を推薦した。

• アニー・ディラードの『本を書く（The Writing Life）』の最終章。Everyの全社員に配られ、読むことが求められている。
• チャーチルの『第二次世界大戦』。実際に事を成し、かつそれについて書いた人物による記録として、シッパーは高く評価している。
• 『The Rigor of Angels』。ハイゼンベルク、ボルヘス、カントを結びつける本で、シッパーはAIとの重なりに満ちていると感じた。

シッパーはまた、今年から見始めたニックスのバスケットボールと、クライマーでありBASEジャンパーでもあるディーン・ポッターを描いたドキュメンタリーシリーズ『The Dark Wizard』を観ている。

シッパーは2つのモットーを挙げた。1つ目は大学時代に自ら書いたもので、「書く価値のあることをし、読む価値のあることを書け」。2つ目は、シッパーが敬愛する、すでに亡くなった瞑想の師の言葉で、困難なことには「広がりと強さのある姿勢」で向き合え、というものだ。シッパーは、この言葉がAIによって自分の仕事がどう変わるかという恐れに向き合う助けになったと言う。

過小評価されているAIツールを問われると、シッパーは再びCodexを挙げた。最近、Anthropicのカンファレンスで、Claude CodeチームのボリスとキャットにCodexを試すよう、特にメールや分析のようなタスクで試すよう強く勧めたという。シッパーはAnthropicが追いつけると考えている。シッパーはこれを競馬と捉えており、OpenAIは6か月ほどの苦しい時期を経て「天命を少し取り戻した」と見ている。シッパーは、OpenAIのスポンサーを受けているわけではなく、今でもClaudeをよく使っており、首位が入れ替われば乗り換えるつもりだと言う。Claude Codeがお気に入りだったときに、そのことを声高に語っていたのと同じように。シッパーの予測が当たるかどうかは、2027年5月にシッパーとラチツキーが確認する予定だ。