起業は簡単になり、スケールは難しくなった時代にCEOに求められるもの:ブライアン・ハリガンが語る

レニーはまず、HubSpotの取締役の一人がハリガンを評した言葉を紹介した。「建設的な不満を常に抱き続ける状態」というものだ。ハリガンはそれを褒め言葉として受け取ったという。現在コーチしている急成長企業のCEOたちにも、同じ特性が見られる。彼らは自分が成し遂げたことを振り返るために立ち止まることはめったになく、最終的な到達点に集中し続ける。

また、今の世代のCEOがいかに謙虚であるかに驚かされているとも語った。ハリガンの見方では、自分の世代について真っ先に思い浮かぶ言葉は「謙虚」ではなかった。その違いに感心しているという。

セコイアでハリガンは、CEOたちを2つのグループに分けて集めている。「子どものテーブル」は従業員100人未満の企業のCEO約15人。「大人のテーブル」はそれ以上の規模の企業のCEO約15人だ。グループを分けているのは、ステージごとに抱える問題が大きく異なるからだ。ただし、同じグループ内では問題が非常によく似ている。

どんなCEOが大人のテーブルへと「卒業」していくのかとレニーが尋ねると、ハリガンは、大人のテーブルのCEOたちが話したがるのは主に経営チームのこと、つまりそれをどう築くか、組織の次の階層をどう設計するかだと答えた。彼らは時間の約半分を採用活動と面接に費やしていると、ハリガンは見積もる。HubSpot自身の成長期にもそうだったことを覚えており、自分の仕事がほとんど面接と採用になっていると気づいてCEOたちは驚くのだという。

ハリガンは、HubSpotも含めてほとんどの人はこれが下手だと考えている。CEOは自分の面接能力や直感を過大評価し、質の高いブラインドリファレンスを過小評価する。彼はMongoDBのCEOであるデヴ・イッティチェリアの話を挙げた。イッティチェリアによれば、約10年のCEO在任期間中、年に2人ほどのCレベル幹部が入れ替わったという。ハリガンはHubSpotの数字を記録していなかったが、同程度だったのではないかと考えている。彼自身の大まかな推測では、Cレベルで採用した人の少なくとも半数が18か月以内に去っている。

ハリガンは、長年経験を積んだ今でも自分の面接能力を過大評価してしまうことを認めた。そのうえで、候補者の経歴を一通り聞いていく標準的なやり方よりも優れていると考えるいくつかの手法を紹介した。

1つ目はパーカー・コンラッドのやり方だ。Cレベルの面接の前に、コンラッドは候補者にNDAに署名してもらい、最新の取締役会資料やメモを送り、それについて30分話す場を設ける。候補者が褒めるだけだった場合、コンラッドはそれを重大な危険信号とみなす。イエスマンではなく、自分に異を唱えてくれる人を求めているからだ。ハリガンはこれを、相手がどう考えるか、自分とどう関わるかを見る方法として気に入っている。ホワイトボードの前で一緒に問題に取り組むこともすすめている。

2つ目は、ブラインドリファレンスを真剣に行うことだ。つまり、候補者と一緒に働いたことのある知り合いを見つけるということだ。こうした電話を数多く受けてきた経験から、電話をかけてきた人がすでに心を決めていて、形式的に確認しているだけかどうかはわかるとハリガンは言う。強みと弱みしか聞かない人は、たいてい心を決めている。彼が有益だと考えるのは、もっと踏み込んだ質問だ。この人をその役職で熱意を持ってもう一度雇いたいと思うか。1から10の尺度で、あとで私のところからこの人を引き抜こうとする可能性はどのくらいか。これまで一緒に働いた人の中で上位1%に入っていたか。上位10%ではどうか。

3つ目は、HubSpotが面接パネルの評価の読み方を変えたことだ。たとえばエンジニアリング責任者の候補者が2人いて、8人の面接官のうち、1人目は4人から4点満点中4点、4人から4点満点中2点を、もう1人は全員から4点満点中3点をもらったとする。HubSpotはかつて、ほぼ必ず一貫して3点の候補者、つまり弱点が最も少ない人を採用していた。それを、本当の強みと本当の弱みを併せ持つ「尖った」候補者を優先する方針に切り替えたところ、採用の成功率が上がったとハリガンは言う。HubSpotはまた、パネルの面接官を約8人から約4人に減らした。最近のプロダクト責任者の採用ではわずか4人しか面接しなかったが、それはうまくいったと彼は考えている。

最後のアドバイスは、誰も従わないと彼自身が言うものだ。採用はゆっくり、解雇は素早く。ほとんどの人はその逆をやっている。

ハリガンは、大企業出身の幹部を採用することを、自分が犯した過ちであり、今のCEOたちも犯している過ちだと言う。50人の会社が、マイクロソフトに10年いて立派な肩書きを持つ人を採用する。その結果、大きなミスマッチが生じる。採用された人はきちんと整った会社を期待するが、50人や500人の会社はたいていそうではない。HubSpotはSalesforce、Google、マイクロソフトから多くの人を採用したが、ハリガンによれば、その人たちの離職率は実質100%だった。

レニーは、企業がマッキンゼー出身者の一団、次にアップル出身者の一団、次にアマゾン出身者の一団と入れ替わっていくパターンに触れた。ハリガンは、マッキンゼー版は「決してうまくいかない」と言った。その理由として、創業者はほぼ定義上、通念に懐疑的で、世の中の何らかの仕組みに不満を持っている人たちである一方、マッキンゼーで働くことを選ぶ人は保守的な考え方をする傾向があるからだという。

ハリガンが代わりに挙げるモデルは、2004年のボストン・レッドソックスだ。彼は現在、このチームの共同オーナーの一人でもある。このチームは、ファームで育った質が高く安価な生え抜き選手を中核に、デビッド・オルティーズ、ペドロ・マルティネス、カート・シリングといった高給のベテランを数人加えて、86年に及ぶ優勝からの遠ざかりに終止符を打った。ハリガンが言いたいのは、その組み合わせがうまく機能し、文化が保たれたということだ。企業は「ほぼ例外なく」生え抜きの人材を過小評価している。経験豊富な外部採用者だけでチームを作るのは望ましくないが、まったくいないのも望ましくない。彼は、HubSpotの経営チームの約半数が長く在籍している人たちであることに触れ、生え抜きのリーダーが多い企業の例としてアップルも挙げた。

これをどう実践するかについて、外部の候補者はたいてい面接でうまく振る舞い、輝いて見え、欠点を見せていない、そしてその欠点は優れたブラインドリファレンスでしか見つけられない、とハリガンは言う。だから、社内のVPと外部の候補者が拮抗しているなら、社内の人にチャンスを与えるという。ブライアン・チェスキーが、企業は経験豊富な外部の経営陣や権限委譲に傾きすぎていると主張していることにも触れた。ハリガンはチェスキーがおおむね正しいと考えているが、自分が関わるCEOのほとんどは、いまだに外部から大量に採用するという定石に従っていると指摘する。

優れたCEOに共通する特性はあるかと尋ねられ、ハリガンはセコイアで創業者を評価する際に使っている評価基準を説明した。彼はこれを「LOCK」アルゴリズムと呼んでおり、対話の中でSを付け加えた。

• Lovable(慕われる)。 優しいということではなく、人がついていきたくなることを意味する。スティーブ・ジョブズは慕われる人ではなかったかもしれないが、人々は彼についていきたがった。ハリガンのテストは、ビジネススクールを出たばかりの28歳の自分なら、この人のもとで働くために割れたガラスの上を這ってでも進むだろうか、というものだ。
• Obsessed(取り憑かれている)。 半年前に取り組む問題を思いついたような創業者を、彼は警戒する。深いファウンダー・マーケット・フィットと、人生の中で取り憑かれたように物事を掘り下げてきた形跡のある人を好む。
• Chip on the shoulder(反骨心)。 これは自分では思いつかなかったもので、セコイアの考え方だという。ほぼすべての創業者が反骨心を持っており、時には「巨岩」ほどの大きさだという。自分にもあると彼は言う。
• Knowledgeable(知識が深い)。 その領域を深く知っている。
• Student(学び続ける人)。 Harveyのウィンストン・ワインバーグ、Profoundのジェームズ・キャドワラダー、Rogoのゲイブ・ステンゲルを、この世界を深く学ぶ人として挙げた。彼らはハリガンや仲間から常に学び、歴史も研究している。情報を吸収し続ける様子を、彼はLLMになぞらえた。

レニーは自身の調査から、ひとつの特性を付け加えた。並外れた野心、つまりほとんどの人が正気ではないと言うようなことに挑むことだ。

ハリガンは、誰でも優れたCEOになれるとは考えていない。彼は「ファイブツール」CEOと呼ぶ新しいタイプの創業者について語った。これは野球のスカウティングから借りた言葉で、打撃、長打力、走力、守備、送球のすべてができるファイブツールプレイヤーは極めてまれだ。彼の例はブレット・テイラーで、コードが書け、センスとビジョンを持ち、製品を売ることができ、従業員を説得できる人物だ。ハリガンによれば、今ではセコイアのポートフォリオにこうした人が何人かいるが、以前はあまり見かけなかった。彼の見方では、スティーブ・ジョブズもジェフ・ベゾスもこのタイプには当てはまらない。

レニーは、AIがCEOの欠けている部分を補うのに役立つかもしれないと提案した。ハリガンは、難しい部分については懐疑的だった。優秀な開発者であっても、投資家を説得して高いバリュエーションで資金を出してもらい、トップクラスの人材を説得してOpenAIを辞めて自分のところに来てもらい、懐疑的なフォーチュン500の購買担当者を納得させなければならない。彼はむしろ逆の効果があるかもしれないと考えている。少しだけコードが書ける自分のような「普通の人間」が、突然ものを作れるようになるということだ。

ハリガンは、ほとんどの創業者が学ばなければならないスキルをいくつか挙げた。ポジティブなフィードバックもネガティブなフィードバックも常に与えなければならないが、チームを率いたことも、スポーツチームのキャプテンを務めたことすらない20代後半の人にとって、それは不自然に感じられる。従業員や外部の人が常に何かを売り込もうとしてくるので、優れた「でたらめ検知器」を身につけなければならない。そして、人を鼓舞することを学ばなければならない。彼の例はウィンストン・ワインバーグで、Harveyを創業する前の数年間は弁護士をしており、誰かを鼓舞する必要に迫られたことがなかった。

これらのうち、ハリガンが最もよく目にする課題はフィードバックだ。多くのCEOが、同じ難しい会話に取り組んでいる。ひとつは、プロダクトとエンジニアリングを率いる共同創業者に、CTOや「ラボ」の役割に移ってもらい、エンジニアリングの組織を回すオペレーターを採用できるようにしてもらうことだ。もうひとつは、10人のチームを作り上げたものの、セールスのプロファイルを定義できず、プロセスを分解できず、正確な予測ができない初期の営業担当者の上に、新たな人を「重ねる」ことだ。ハリガンはこうした会話を居心地が悪く「ホモ・サピエンスにとって不自然」なものと呼び、優れたCEOはこうした会話の仕方を研究し、上手になっていくと言う。

彼の経験で最も役に立つのは仲間だ。子どものテーブルでも大人のテーブルでも彼が意見を言うことはできるが、他のCEOが言ったほうが効果的だ。「同病相憐れむ」と彼は言い、グループは安心して話せる場として機能している。

ハリガンは、シラバスの一文を自分の人生からのたとえで説明した。子どもの頃、ドラッグストアには歯ブラシが4、5種類しかなかった。1990年代か2000年代になると、アマゾンでは何千もの会社が作った4、5千種類の歯ブラシが売られていた。ものを作ることがはるかに簡単になったのだ。HubSpotが創業した2006年頃、AWSはソフトウェア企業に対して同じことをもたらした。そして彼は、今回の飛躍はさらに大きくなると予想している。この先10年で、過去10年と同じように、設立される企業の数は「急増」すると彼は予測する。その結果、ノイズと競争があまりにも多くなり、抜きん出て加速することがかつてないほど難しくなる。

レニーはこれを主にディストリビューションの問題として捉えた。ハリガンは同意し、創業者たちはディストリビューションに取り組んで育ってきたわけではないと付け加えた。スケールは学習のゲームになり、最も速く学ぶ者が最もうまくいく。

ハリガンは以前、セールスはAIに置き換えられる最後の職業かもしれないとツイートしていた。HubSpot社内では、AIはソフトウェア開発とカスタマーサポートで「信じられないほどうまく」機能しており、法務でもうまく機能し始めているという。Go-to-Marketの側では、サポート以外の進展は遅く、最初に変わるのはおそらくBDRの役割だろう。「2つの炭素ベースの生命体」の間の信頼の上に築かれた従来のエンタープライズセールスがなくなるのは、非常に遅くなると彼は考えている。

ただし、Go-to-Marketのファネルはひっくり返るだろうと彼は予想している。HubSpotが創業した頃、購買者はGoogleで検索し、青いリンクをクリックし、ウェブサイトを見て回り、営業問い合わせフォームに記入し、担当者からの連絡を待った。これからの購買者は、ChatGPTやGemini、Anthropicのアシスタントでリサーチを始めるだろうと彼は予測する。こうしたツールはすでに、あなたのウェブサイトのすべてと競合他社についての情報を知っているので、購買者ははるかに多くの知識を持ってやってきて、ウェブサイトの重要性は下がる。彼は、ホームページには製品、会社、価格、パッケージについて知っていて本物の会話ができる高品質なアバターが置かれるようになると予想している。その会話はCRMに保存されてスコア付けされ、検討を要する購買については人間の営業担当者がフォローアップする。営業の商談のたびに、担当者は人間のSEを待つ代わりに、すべてを知っているAIのセールスエンジニア・アバターを伴うことになる。

彼はこれを、ナレッジワーカーとして自分が望むものと結びつけた。彼は自分のDelphiクローンを持っていて気に入っており、それをメールや議事録ツールにつなげて、自分のすべてを把握させ、議事録係ではなく参加者として会議に参加させたいと考えている。3〜5年のうちに、すべてのナレッジワーカーがこのようなものを持つようになると彼は予測する。レニーはこれを、パーソナルエージェントのプロジェクトClawdbot(その後名称変更)の人気になぞらえた。ホームページのアバターをうまく実現している企業はすでにあるのかとレニーが尋ねると、ハリガンはHubSpotが作っていて、うまく機能していると答えた。

彼が最初に変わると予想しているのはファネルの最上部だ。Googleではなく AIアシスタントで見つけてもらうこと(レニーはこれをAEOと呼んだ)であり、それによってウェブサイトの作り方も変わる。

AIネイティブ企業が今日のGo-to-Marketで何を違うやり方でしているのかと尋ねられ、ハリガンは、ほとんど何も変わっていないと率直に答えた。AIの世界ではまったく違うものになると予想していたが、実際には、彼が関わる企業は同じタイプの人を採用し、同じエンタープライズセールスのプロセスを回している。主な違いは、セールスエンジニアやソリューションコンサルタントが今では「フォワード・デプロイド・エンジニア」と呼ばれていることだ。彼はキャリアの最初の10年を、自らエンタープライズセールスのマシンと呼ぶPTCで過ごしており、エンタープライズセールスは1990年代からあまり変わっていないと言う。こうしたエンジニアが製品の設定やトレーニングを以前とは違うやり方でしているかもしれないことは認めるし、この呼び名にも異論はない。だが彼の見方では、その役割は置き換えられた役割と非常によく似ている。

ハリガンの見方では、10年前や20年前からの最大の変化は、約1年前にウィンストン・ワインバーグから聞いたことに由来する。最初は懐疑的だったが、今では同意している。それは、単純にはるかに多くのことができるようになったということだ。エージェントと生産性の高まった開発者のおかげで、1年かかっていたことが今では2か月でできるかもしれない。

彼はここに危険も見ている。深く有望な足がかりとなる市場を持つ企業が、第2幕へと早く飛び移りすぎて、最初の市場へのフォーカスを失うかもしれない。彼は不完全なたとえとして、OpenAIがChatGPT以外の多くのことを追求し、Geminiが登場したときにコアへと再びフォーカスしたことを挙げた。

また、計画サイクルは1年から約3か月に縮まったと彼は考えている。それにより、CEOにはより速く、より良い意思決定をするプレッシャーがかかる。振り返ると、HubSpotで減速が起きたのはたいてい自分のせいだったと彼は言う。後戻りのできない難しい決断が彼の机の上に、ときには1年も放置されていたからだ。彼が決断を下すと、全員がはるかに速く動いた。彼は常にオプショナリティを重視してきたが、これほど速く動けて、これほど多くのことを試せる今では、オプショナリティには「莫大なコスト」がかかると考えるようになったという。

レニーは、ハリガンの「ハリガニズム」のいくつかを順に取り上げた。ハリガンはこれを、CEOとしての15年間に犯した過ちのまとめだと説明している。

サンドイッチの言葉は、GoogleのCFOであるルース・ポラットに由来する。ハリガンはこれを、自分が予想しているある状況に当てはめた。今後数年のうちに起きるバリュエーションの縮小だ。彼は公開市場を引き締まった「反バブル」状態、未公開企業のバリュエーションを「本物のバブル」と表現し、多くの企業がレイオフを必要とする清算の時が来ると予想している。そのとき、小規模なレイオフをして成長で吸収できることを期待し、6か月後にまたレイオフをするという誘惑に駆られる。彼のアドバイスは、絆創膏を一気に剥がすこと、人々は受け止められる大人なのだから悪い知らせを伝え、やり切ることだ。

彼はこれを、デューク大学のバスケットボールコーチ、マイク・シャシェフスキーがサイドラインから叫ぶ「ネクストプレー」と組み合わせた。シュートを外した選手は、ディフェンスで過剰に埋め合わせようとして、ファウルで失敗を重ねがちだ。シャシェフスキーは選手に、外したことを忘れて次のプレーをしてほしいと考えている。HubSpotでは、凡ミスの後の全社ミーティングで、シャシェフスキーの顔をスライドに映したこともあった。

彼の例は2019年3月の最終日だ。HubSpotはこの日、終日にわたる深刻な障害を起こした。それまで実質的に経験したことのないものだった。顧客は不満を抱き、多くが解約し、多くが彼を怒鳴りつけた。彼は次の全社ミーティングで、全社員の前で泣いたと語り、そこで「ネクストプレー」のスライドを使った。HubSpotに起きた悪いことのほとんどは自ら招いたものだったとも付け加えた。企業は消化不良よりも食べ過ぎで死ぬ可能性が高く、たいていはあまりにも多くのことをやろうとすることが原因だと彼は言う。

ハリガンによれば、HubSpotで起きた良いことのほとんどは危機から生まれた。会社は問題を解決し再発を防ぐために抜本的な手段を講じたからだ。2019年の障害の後、HubSpotはソフトウェアの構築とデプロイの方法を見直した。彼によれば、それ以来深刻な障害は起きておらず、品質ははるかに向上している。

この危機は考え方の転換も迫った。HubSpotはマーケティングソフトウェアとして始まり、Salesforceがその市場に参入した後にCRMへとピボットした。マーケティングのワークフローのバグは悪いことではあるが、致命的ではない。四半期の最終日のCRMの障害は、顧客がビジネスを行う能力を直接損なう。会社は、自分たちが顧客にとってどれほど重要な存在になったかを十分に理解していなかった。ハリガンは、HubSpotは「常に過剰修正した」と言う。何が変わろうとしているのかを全員に見えるようにするため、あえて振り子を反対側へ大きく振ったのだ。

1か月留守にするときに2人の友人に植物の水やりを頼むと、水をやりすぎるか、まったくやらないかのどちらかになり、いずれにしても植物は枯れる、とハリガンは言う。大人のテーブルにいるCEOは全員これを学んでおり、DRI(直接責任者)について「信仰」のように徹底している。子どものテーブルのCEOたちもDRIについて話すが、それが本当に効いてくるのは会社がスケールしてからだ。

彼の説明はこうだ。小さな会社では、全員が同じ部屋にいる。大口顧客とのパイロットでは、セールス、サービス、エンジニアリングの全員が何が起きているかを知っている。スケールすると、これらの機能は別々の組織になり、互いが何をしているかを知らなくなる。それでもスケールしたときに重要なことはすべて部門横断で起きるので、強い権限を持つ一人がそれを担当し、自分の部下ではない他部門の人にも何をすべきかを指示できる権限を持たなければならない。委員会は決してうまくいかないというレニーの意見に、彼は同意した。

ハリガンはかつて、一人の採用、一人の投資家、一つの出来事、一つの製品リリースが特効薬になると誤って信じていたという。外から見ると、HubSpotの軌跡は滑らかな右肩上がりに見えた。中から見ると、2歩進んで1歩下がることの繰り返しのように感じられ、その1歩後退の原因はしばしば危機だった。

さらに彼は、創業者CEO、とりわけ20代の創業者は、最初の危機の中で、誰も助けに来てはくれないことを学ぶと付け加えた。親も、VCも、論文指導教員も助けてはくれない。助けを得ることはできるが、責任は自分にある。コーチという立場であっても、自分は泣きつく相手になったり助言をしたりはできるが、責任は創業者に残ると彼は言う。

人々に起業を思いとどまらせることはあるかと尋ねられ、ハリガンはよくあると答えた。ジェンスン・フアンがNvidiaをもう一度創業することはないと言っているのを聞いたことにも触れた。ハリガン自身は、非常に大変で、多くの犠牲を伴い、華やかなものでもなかったが、HubSpotをもう一度創業するだろうと言った。彼は、ダライ・ラマのものだとする言葉を引いた。死の床でもう一度生きられるような、良い人生を生きよ、というものだ。

仕事の強度について、彼が関わる創業者たちは「996」をはるかに超えていると言う。週7日働き、常にオンの状態で、日曜の夜に彼にメッセージを送ってくる。ハリガンはこれを、創業者たちが巨大なプラットフォームの転換を目の当たりにし、その機会を無駄にしたくないと考えているからだとし、その考え方は正しいと考えている。彼自身は週60〜70時間働き、本当の意味でオフになることはなかったというが、今日の創業者は「はるかにハードコア」で、それはイーロン・マスクに触発されたものではないかと考えている。彼はそれを推奨はしないし、自分自身もワークライフバランスはなかったと言う。彼が知っている唯一の例外はClayのカリーム・アミンで、週末は休むよう人々に言っている。ハリガンはそのことについてアミンにインタビューするつもりだという。レニーは、Clayはプロダクトマーケットフィットを見つけるまでに長い時間がかかったが、結果的にうまくいったと冗談を言った。

この式は、企業価値(Enterprise Value)がチームの価値(Team Value)に優り、チームの価値が「自分」の価値に優ることを表している。HubSpotがスケールするにつれ、相当な規模の組織を持つVPが、会社ではなく自分のチームのために最適化することでしばしば失敗したとハリガンは言う。ブッキング額で報酬を得るセールスリーダーは、ブッキングを最大化し、その後に生じる問題をサービス部門に押しつけるかもしれない。同様の対立はマーケティングとセールスの間や、他の部門の間でも生じた。従業員はそれに気づき、不満を口にした。

それはHubSpotが四半期ごとに実施する部門別の従業員NPS調査に表れた。セールスがそれまで65、62、68で推移していたのに突然30に落ちた場合、コメントはたいていリーダーについてのもので、多くはこうしたチーム優先の振る舞いに関するものだった。HubSpotはそのフィードバックをVPと共有し、助けようとした。しかしハリガンによれば、次の四半期にはスコアは通常さらに下がって−5前後になり、リーダーが立ち直ることはほとんどなかった。一度チームを失うと取り戻すのは難しい、それも解雇を素早く行うべきもうひとつの理由だと彼は言う。これは最初の100〜150人の段階では表れず、CEOと社員の間に階層ができると表れてくるという。HubSpotは後に、先頭にCV(顧客価値、Customer Value)を加えた。顧客が第一、次にHubSpot、次にチーム、そして最後に自分だ。

ハリガンは、上司のためではなくアップルのために働くのだというスティーブ・ジョブズの言葉も引用した。この原則を具体化するために、彼はいくつかの取り組みを紹介した。この原則は人事評価で明示的にスコア付けされる項目だった。彼はそれを絶えず繰り返した。初期には、ジェンスン・フアンがNvidiaを経営するのにやや似たやり方でHubSpotを経営し、1on1を行わず、大規模なマネジメント会議の場で良いフィードバックも悪いフィードバックも公開で伝え、会社よりチームを優先する人をわざわざ批判した。しっかり作り込まれた四半期ごとの全社ミーティングでは、共同創業者たちが「シャンパン賞」、つまりメッセージを読み上げながら署名入りのヴーヴ・クリコのボトルを手渡しており、通常そのうち1本は会社優先の振る舞いを称えるものだった。

ハリガンは、どの企業にも重心がひとつあり、それは顧客、従業員、投資家のいずれかだと考えている。最初の数年間、HubSpotは顧客中心というより従業員中心だった。Glassdoorで働きがいのある会社の1位にランクされ、彼もそこで最も評価の高いCEOだった。振り返ると、それが良いことだったのか確信が持てないという。好かれたいと思うことがCEOにとって良い特性だとはもう考えておらず、Shopifyのトビアスことトビー・リュトケのGlassdoorの評価は芳しくないが、会社は非常にうまくいっていることを挙げた。HubSpotが従業員に偏りすぎた理由の一端は、共同創業者がそこに強くフォーカスしていたことと、ケイティ・バークという強力な人事責任者がいたことにある。4時間のマネジメント会議のうち、約2時間が従業員に関する議題に充てられていた。

やがて彼は、なぜ従業員NPSにこれほど多くの時間を費やすのかと問いかけた。従業員NPSが60で顧客NPSが25なら、前者の10ポイントを後者の10ポイントと交換したい、と彼は言った。いくつかの変化が重心を動かした。HubSpotの経営チームは毎月会議を開いており、毎回顧客パネルを設け、ハリガンは悪い知らせを引き出すために鋭い質問を投げかけた。取締役会にも顧客パネルが設けられ、そこで彼が好んで尋ねたのは、HubSpotの好きなところと嫌いなところだった。全社ミーティングにも顧客が登場した。経営陣の報酬は、売上からリテンションと顧客NPSへと軸が移された。

レニーはあるパターンに気づいた。文化を変えるには過剰修正が必要なようだ、と。ハリガンは同意し、スケールしたときのCEOの役割について2つの観察を付け加えた。1つ目は、同じことを「何度も何度も何度も」言わないと浸透しないということ。2つ目は、人々は自分にふさわしくない台座の上にCEOを祭り上げるということだ。廊下での「Xができる製品があったらいいよね」といった何気ない一言で、誰かが家に帰ってそれを「ブライアンが望んでいる大きな取り組み」として作り始めてしまうことがある。だからCEOは繰り返し言わなければならず、自分の発言には注意しなければならない。HubSpotはこれに対応してタグ付けの仕組みを導入した。レニーによれば共同創業者のダーメッシュ・シャーが説明していたもので、各メッセージに意図のラベルを付ける。必ずやらなければならないこと、議論すべきこと、単なる共有事項のいずれかだ。

ハリガンは、ダーメッシュがHubSpotの共同創業にあたって出した条件の話もした。ダーメッシュは以前CEOを務めたことがあり、自分はCEOに向いていないと考えていたので、ハリガンにCEOになってほしいと言い、自分は決して直属の部下を持たないと言った。ハリガンは冗談だと思っていた。HubSpotが10〜12人になり、エンジニアを管理する人が必要になったとき、ダーメッシュはその約束を彼に思い出させた。自身もエンジニアではあるもののコードを書くのは得意ではないというハリガンが、結局エンジニアを管理することになった。ハリガンによれば、ダーメッシュはHubSpotで一人も直属の部下を持ったことがなく、それによって考え、創造的であることに専念できたという。

スケールに伴ってCEOの時間の使い方がどう変わるかについて、ハリガンは自分なりの基準を使った。スタートアップのフェーズは90%が汗で10%が閃き、スケールアップのフェーズはその逆だ。スタートアップではあらゆる仕事を自分でこなし、その後も仕事の現場に近いところにいて、顧客と話し続けなければならない。しかし同時に、組織がスケールするためには多くのことを手放さなければならない。

彼は、これが自分自身の限界だったと率直に語った。自分には信頼の問題があり、HubSpotで重要な仕事のDRIとして信頼できたのはごく少数の人だけで、それが周囲の人をうんざりさせたという。彼が関わるCEOは全員同じ問題を抱えており、彼はそれをスケールの限界だと考えている。

ハリガンのポッドキャストのタイトルはグレイトフル・デッドにちなんでおり、彼は『グレイトフル・デッドにマーケティングを学ぶ』という本も書いている。彼はこのバンドを究極のシリコンバレーのスタートアップと呼ぶ。1964年にパロアルトで結成され、初期にはスタンフォード周辺やシリコンバレーでライブを行い、第一原理から考え、新しいカテゴリーを生み出し、音楽を届ける新しい方法を見つけ、チケット販売会社を中抜きした。彼はジェリー・ガルシアとスティーブ・ジョブズを、似たような職人だと見ている。彼はガルシアのギターの1本を購入し、自分をその管理人だと表現している。デッド&カンパニーや多くのカバーバンドがそのギターを演奏してきた。

このバンドから得た彼の主な教訓は、尖ったチームについてのものだ。ガルシアはブルーグラスのバンジョー奏者だった。最近亡くなったとハリガンが触れたボブ・ウィアーは、カントリー音楽の出身だった。ベーシストのフィル・レッシュは前衛ジャズのトロンボーン奏者、キーボードのロン・"ピッグペン"・マッカーナンはハーモニカ奏者で、ドラマーはマーチングバンドの出身だった。彼らは一緒になって、ジャムバンドという新しいジャンルを生み出した。ブルージーで、開放的で、ジャズのように演奏するロックンロールだ。ハリガンにとって、尖ったチームはカテゴリーを生み出すうえで過小評価されている。

ハリガンは、最後に読んだ本を思い出せないと言う。情報はポッドキャスト、X、そして他のCEOから得ている。最近最も気に入った映像作品は、ケン・バーンズによるアメリカ独立革命の長編ドキュメンタリーで、「おそらく10時間以上」あるという。彼はバーンズの技巧を称賛し、アメリカを破壊的なスタートアップとして見ている。彼の説明によれば、この戦争は「2歩進んで10歩下がる」ものであり、この国はほとんどの期間、敗北寸前まで追い込まれ、フランスとの同盟のような同盟関係に頼っていた。

彼のお気に入りの製品は自分のDelphiクローンで、担当する講義「Scaling Entrepreneurial Ventures」のオフィスアワーを任せている。特に音声機能が気に入っており、ビデオ機能の復活を楽しみにしている。また、自分の講義など、インターネット上にない文書をアップロードできることや、クローンが彼にインタビューする機能も重宝している。最も評価の低い製品はSonosのシステムだ。レニーも、多くの点で良いが多くの点で煩わしいと同意し、二人ともそれでも使い続けていることを認めた。

彼の人生のモットーは、約4年前にバーモント州で起きたスノーモービル事故から生まれた。彼は崖から転落し、その底で長い間意識を失って横たわっていた。目を覚ましたとき、最初は携帯電話を持っていないと思い込み、夜のうちに凍死するだろうと覚悟した。数時間後、実は携帯電話を持っていることに気づき、911に電話した。ヘリコプターで病院に運ばれた。何度も手術を受け、約1年間活動できず、今では体内に33本のネジが入っている。崖の底で、彼は8,000人の会社のCEOであることを楽しんでいないと気づき、生き延びたら退任しようと決めた。彼はその職をヤミニ・ランガンに引き継いだ。彼によれば、ランガンは今もCEOを務めており、素晴らしい仕事をしている。彼のモットーは単純に「人生は短い」だ。人々は永遠に生きられるかのように振る舞っていると彼は考えている。58歳の今、自分の決断や一緒に時間を過ごす人について、はるかに意図的になっており、喜びをもたらすことに取り組もうとしているという。

レッドソックスについては、リーグの経済構造のせいで、野球チームの所有は人々が思っているほど儲からないと言う。彼はサラリーキャップのない野球には欠陥があると考えており、ドジャースの約4億ドルの年俸総額とマーリンズの約1億ドルを対比させた。このモデルは壊れており、今後数年のうちに是正されるだろうと予測している。

最後に彼はひとつのお願いをした。『Long Strange Trip』は始まってまだ数か月で、これまでのフィードバックの大半は家族とセコイアの同僚からのものだ。リスナーに、番組についての率直な感想を聞かせてほしいと呼びかけた。